Наконец Иоанн предприял воинскими действиями рассеять свою печаль и возбудить в Россиянах дух бодрости. Царевич Касим, быв верным слугою Василия Темного, получил от него в Удел на берегу Оки мещерский городок, названный с того времени Касимовым, жил там в изобилии и спокойствии; имел сношения с Вельможами Казанскими и, тайно приглашенный ими свергнуть их нового Царя, Ибрагима, его пасынка, требовал войска от Иоанна, который с удовольствием видел случай присвоить себе власть над опасною Казанью, чтобы успокоить наши восточные границы, подверженные впадениям ее хищного, воинственного народа. Князь Иван Юрьевич Патрекеев и Стрига-Оболенский выступили из Москвы с полками: Касим указывал им путь и думал внезапно явиться под стенами Ибрагимовой столицы; но многочисленная рать Казанская, предводимая Царем, уже стояла на берегу Волги и принудила Московских Воевод идти назад. В сем неудачном осеннем походе Россияне весьма много претерпели от ненастья и дождей, тонули в грязи, бросали доспехи, уморили своих коней и сами, не имея хлеба, ели в пост мясо (что могло случиться тогда единственно в ужасной крайности). Однако ж возвратились все живы и здоровы. Царь не смел гнаться за ними, а послал отряд к Галичу, где Татары не могли сделать важного вреда: ибо Великий Князь успел взять меры, заняв воинскими дружинами все города пограничные: Нижний, Муром, Кострому, Галич.
(1468 г.) Немедленно другая рать Московская с Князем Симеоном Романовичем пошла из Галича в Черемисскую землю (в нынешнюю Вятскую и Казанскую Губернию) сквозь дремучие леса, уже наполненные снегом, и в самые жестокие морозы. Повеление Государя и надежда обогатиться добычею дали воинам силу преодолеть все трудности. Более месяца шли они по лесным пустыням, не видя ни селений, ни пути пред собою: не люди, но звери жили еще на диких берегах Ветлуги, Усты, Кумы. Вступив в землю Черемисскую, изобильную хлебом и скотом – управляемую собственными Князьями, но подвластную Царю Казанскому, – Россияне истребили все, чего не могли взять в добычу; резали скот и людей; жгли не только селения, но и бедных жителей, избирая любых в пленники. Наше право войны было еще древнее, варварское; всякое злодейство в неприятельской стране считалось законным. – Князь Симеон доходил почти до самой Казани и, без битвы пролив множество крови, возвратился с именем победителя. – Князь Иван Стрига-Оболенский выгнал Казанских Разбойников из Костромской области. Князь Даниил Холмский побил другую шайку их близ Мурома: только немногие спаслися бегством в дремучие леса, оставив своих коней. Муромцы, Нижегородцы опустошили берега Волги в пределах Ибрагимова Царства.
Иоанн еще хотел подвига важнейшего, чтобы загладить первую неудачу и смирить Ибрагима; собрал всех Князей, Бояр и сам повел войско к границе, оставив в Москве меньшего брата, Андрея. По древнему обыкновению наших Князей он взял с собою и десятилетнего сына своего, чтобы заблаговременно приучить его к ратному делу. Но сей поход не совершился. Узнав о прибытии Литовского, Казимирова Посла, Якова Писаря, то есть Секретаря Государственного, Иоанн велел ему быть к себе в Переславль и ехать назад к Королю с ответом; а сам, неизвестно для чего, возвратился в Москву, послав из Владимира только малый отряд на Кичменгу, где Казанские Татары жгли и грабили села. Оставив намерение лично предводительствовать ратию, Иоанн дал повеление Воеводам идти к берегам Камы из Москвы, Галича, Вологды, Устюга и Кичменги с детьми Боярскими и Козаками. Главными начальниками были Руно Московский и Князь Иван Звенец Устюжский. Все соединились в земле Вятской, под Котельничем, и шли берегом реки Вятки, землею Черемисскою, до Камы, Тамлуги и перевоза Татарского, откуда поворотили Камою к Белой Воложке, разрушая все огнем и мечом, убивая, пленяя беззащитных. Настигнув в одном месте 200 вооруженных Казанцев, Полководцы Московские устыдились действовать против них всеми силами и выбрали охотников, которые истребили сию толпу, взяв в плен двух ее начальников. Иных битв не было: Татары, привычные ко впадениям в чужие земли, не умели оборонять своих. Перехватив на Каме множество богатых купеческих судов, Россияне с знатною добычею возвратились через великую Пермь к Устюгу и в Москву. – С другой стороны ходил на Казанцев Воевода Нижегородский, Князь Федор Хрипун-Ряполовский с Московскою дружиною и, встретив на Волге отряд Царских телохранителей, побил его наголову. В числе пленников, отосланных к Иоанну, в Москву, находился знаменитый Князь Татарский, Хозюм Бердей.