Оценка «Учителя словесности» как идиллии была единичной. Другие критики, напротив, относили рассказ к тем произведениям Чехова, где «начинает все более проскальзывать скорбная нота неудовлетворенности жизнью» («Несколько слов об Антоне Павловиче Чехове». <Листовка.> Изд. Московского О-ва народных развлечений, 1901, стр. 2). С этой же точки зрения рассматривает рассказ Волжский (А. С. Глинка) в книге 1903 г. «Очерки о Чехове»: «Живет, живет человек бессознательной, зоологической, даже какою-то растительною жизнью, покоряется, не думая, властной стихии обыденщины, и вдруг, неведомо с чего, загрустит, затоскует. Точно обухом по голове хватит его какое-нибудь, чаще всего самое пустое обстоятельство, и спавшая душа проснется, точно пелена спадет с глаз, жизнь как-то сразу потускнеет, завянет, обесценится, потеряет прежнюю ясность и простоту <…> Так случилось с некиим учителем Никитиным в рассказе „Учитель словесности“» (стр. 119). Этот «конфликт идеала и действительности», по мнению Глинки-Волжского, «не имеет у Чехова в конечном счете положительного исхода». Критик объясняет это связью творчества Чехова с настроением общественной реакции 80-х гг., оговариваясь, однако, что «широко развернутая в его произведениях картина обывательской жизни, нарисованная на фоне всепринижающей власти обыденщины, не укладывается в узкие исторические рамки 80-х гг., а идет далеко вширь и вглубь русской действительности, как прошлых, так и будущих десятилетий» (стр. 134).
Эту эволюцию героя «Учителя словесности» другой критик — А. Л. Липовский — оценил как необоснованную, немотивированную и упрекнул Чехова в излишней краткости формы. «Почему, например, „Учитель словесности“, всегда живший пошляком, без малейшего сомнения в своих поступках, вдруг, возвращаясь после одного проигрыша в карты домой, почувствовал, что он чиновник и лгун и что все таковы? <…> Эти мгновенные душевные настроения более понятны, чем обоснованы» (А. Липовский. Представители современной русской повести и оценка их литературной критикой. — «Литературный вестник», 1901, № 5, стр. 23). Г. Качерец также счел немотивированной перемену, происходящую с героем (Г. Качерец. Чехов. Опыт. М., 1902, стр. 43).
Глинка-Волжский писал о финале рассказа: «Что будет далее <…> — автор не показывает» (стр. 121). Другие критики — Липовский, Качерец — «открытый» финал рассказа сочли за недостаток. «Чехов обрывает рассказ, — писал Липовский, — и тем причиняет нам вторую досаду. Что же будет с „новым“ человеком? Ему предстоит борьба с остатками прежнего „я“, с окружающими. Интерес художественной разработки растет с ее трудностью, но автор как бы избегает своей задачи. Отсюда, при краткости рассказа, недоделанность, недоговоренность» (там же, стр. 23). Качерец особенно резко выразил мысль о типичности такого финала для чеховского творчества: «Тут Никитин становится интересен, но тут же и кончается рассказ г. Чехова. Если затем вы хотите знать, как ведет себя в жизни человек, которому противна пошлость и который страдает от нее, вам придется обратиться к другим авторам: г. Чехов вам этого не покажет» (там же, стр. 70–71).
В. А. Фаусек, ялтинский знакомый Чехова, прочитав вторую главу «Учителя словесности», писал 16 июля 1894 г.: «Читал на днях в „Р<усских> в<едомостях>“ Вашего „Учителя словесности“. Превосходный, с страшной силой набросан<ный> рассказ — но, — как Вам сказать? — это уж и не пессимизм, за который Вас так часто упрекают, а сама меланхолия! Дайте же, наконец, хоть несколько мажорных аккордов — ободрите, обнадежьте нас! Ведь Вы, помните, здесь еще как-то, в разговоре, отмечали быстрый прогресс русской жизни, напоминали нам, что за какие-нибудь 30 лет все изменилось до неузнаваемости и т. д. в этом роде. А пишете — точно последнюю надежду хороните!» (ГБЛ). Чехов в ответном письме от 4 августа 1894 г. никак не отозвался на рекомендации Фаусека.
При жизни Чехова рассказ был переведен на венгерский и чешский языки.
Стр. 310. …после того, как в городе побывал цирк~ее все стали звать Марией Годфруа. — Цирк братьев Годфруа гастролировал в Таганроге в 1877 г. («Азовский вестник», 1877, № 55, 7 августа). Мария Годфруа — лицо реальное. А. А. Суворин писал Чехову 6 сентября 1888 г. из Феодосии: «Примадонна цирка Мария Годфруа — плотная брюнетка, довольно красивая — наездница действительно прекрасная и джигитует лихо. Наши дети — ее отчаянные партизаны, и Борис дошел до слез, защищая ее против Ал<ексея> Петр<овича Коломнина>, рассказывавшего, что Мария Годфруа в Петербурге продавала спички» (ГБЛ). Чехов писал по этому поводу А. С. Суворину 11 сентября 1888 г.: «Передайте ему <Алексею Алексеевичу> и, кстати, Боре, что наездницу Годфруа я знаю. Она вовсе не хороша. Кроме езды „высшей школы“ и прекрасных мышц, у нее ничего нет, все же остальное обыкновенно и вульгарно».