С развитием артиллерии в оборонительных сооружениях все большее значение приобретают высота и мощь стен и башен, скрывающих постепенно за собой остальные постройки. В начале XIV века многие укрепления начинают перестраивать в камне и кирпиче. Они сохраняют планировочные и архитектурные приемы деревянных крепостей, но приобретают монументальность, лаконизм и строгость форм.
Наиболее яркий образец — замок в Хотине, окруженный мощными каменными стенами с пятью башнями, слегка выделяющимися по высоте. Стены замка украшены орнаментом из красного кирпича — наподобие народной вышивки.
В архитектуре культовых зданий с наибольшей полнотой отразились творческое своеобразие архитектурных школ, сложившихся в различных районах Украины, взаимосвязь между деревянными и каменным зодчеством, черты самобытности украинской архитектуры.
В ранней каменной культовой архитектуре получили распространение небольшие однонефные или центрические храмы-ротонды с уютными интерьерами, как, например, церковь Василия во Владимире-Волынском и церковь в селе Горяны близ Ужгорода. В их оформлении присутствуют элементы как древнерусского, так и западноевропейского зодчества.
Появление готических элементов не только в декоре, но и в формах православных храмов придавало им известную светскость. Примером могут служить церкви Рождества Христова в Галиче и Рождества Богородицы в Рогатине.
Памятников монументальной живописи этой эпохи сохранилось не много. Декоративная система на Украине приобрела особую гибкость благодаря разнообразию форм архитектурных сооружений. Приходилось расписывать и базилики, и крестово-купольные, романские, готические храмы.
Фрески в капелле Анны Павлианского аббатства, в ротонде церкви в селе Горяны — несут в себе черты романской живописи, итальянского Проторенессанса и готики.
Особую группу составляют росписи, выполненные украинскими и другими мастерами в готических храмах Польши. Это костел Вислицкой коллегиаты, часовня святой Троицы в Люблине, собор в Сандомеже, капелла святого Креста на Вавеле в Кракове. Росписи в этих храмах представляют собой сложный набор разных стилей, разных творческих манер и школ.
Здесь отразились тенденции развития средневекового искусства Европы, сочетавшие византийскую иконографию со склонностью фиксировать реальные наблюдения в распространенном в XIV — XV веках цикле «пассий»-страстей Христа.
Фрески Вислицы отличаются монументальностью, энергичной манерой письма, скупой красочной палитрой, заимствованной в народной культуре, а также акцентированием сцен страдания.
В люблинских фресках, выполненных мастером Андреем, впервые появляются попытки изобразить глубину пространства, передать душевное состояние человека, выявить психологическую связь между зрителем и изображенными персонажами.
Фрески капеллы святого Креста на Вавеле, превосходно вписанные в изящный готический интерьер, выполнены мастерами, близкими галицкой и псковской школам, и свидетельствуют о близком взаимодействии культур славянских народов.
Более поздние фрески Успенской церкви в Лужанах обнаруживают приверженность древнерусским традициям и перекликаются с балкано-славянскими и молдавскими памятниками, а иногда наследуют черты искусства народа, их создавшего. Так ясно прослеживаются характерные черты армянской живописи во фресках Армянского собора во Львове.
Особая система росписей присуща деревянным храмам. Сохраняя архитектоническую соподчиненность с основными конструктивными элементами сооружения, они единым ковром покрывают стены, свободно размещаясь в их плоскости.
В росписях церкви святого Духа в селе Потелич стенописи выполнены в несколько наивной манере, близкой народному творчеству. В них наблюдаются многочисленные бытовые подробности, верно подмечены детали архитектуры, костюмов. Отдельным персонажам приданы яркие украинские черты. Народный юмор и жизнерадостность особенно проявляются в гротескных изображениях книжников и фарисеев, пьяниц и иноверцев. В манере письма традиционная контурная линия своеобразно сочетается с богатыми тональными переходами, четкая графичность рисунка — с тонкой живописью.
Значительное место в монументальной живописи принадлежит средневековым фрескам Крыма, сохранившимся в городах и горных районах. Это композиция с изображением трех всадников в храме некрополя в Эски-Кермене XIII века, росписи в пещерном храме Успения в Эски-Кермене XIV века и фрески церкви Иоанна Предтечи в Верхоречье.