Великий князь литовский активно готовился к продолжению экспансии на славянские земли, так как война с Тевтонским орденом уже не поглощала всех ресурсов его державы. Как и ордынские ханы, Гедимин вмешался в борьбу между Москвой и Тверью за Великое княжество Владимирское.
Гедимин сделал ставку на Тверь. В 1327году тверской князь Александр совершил отчаянный по тем временам поступок — поддержал восстание горожан против ханского баскака Чол-хана. Это было первое открытое неподчинение Золотой Орде со времен суздальского восстания 1262 года — первое на памяти всех, кто населял Русь в этот момент. С помощью московского князя Ивана Калиты хан Узбек легко подавил тверское восстание. Гедимин дал политическое убежище князю Александру. Несмотря на угрозы татарских набегов, Гедимин не выдал тверского беглеца Орде, а в 1331 году помог Александру устроиться на княжение во Пскове. В том же году Гедимин попытался провести своего кандидата на вакантное место епископа в Великом Новгороде, однако эта попытка литовского князя провалилась из-за активного противодействия русских православных иерархов.
Однако Гедимин продолжил борьбу за Великий Новгород, который обеспечивал контроль над русским Севером. В 1333 году новгородцы призвали к себе на княжение сына Гедимина Наримонта. В 1338 году Наримонт посадил вместо себя малолетнего сына Александра.
Союз с Великим княжеством Литовским заключил и смоленский князь Иван Александрович. С помощью Гедимина он пытается вести политику не зависимую как от монгольского хана Узбека, так и от московского князя Ивана Калиты. В 1339 году против Смоленского княжества организуется поход с участием татар и московского войска. Однако поход окончился безуспешно.
Попытка литовского князя посадить своего ставленника в Брянском княжестве не увенчалась успехом. В Брянске вспыхивает восстание, во время которого был убит Глеб Святославович — ставленник Гедимина. Новый брянский князь Дмитрий, утвердившийся на престоле благодаря смуте, был враждебно настроен, как по отношению к Ивану Смоленскому, так и к Гедимину.
В 1336 году правитель Галицко-Волынского княжества Юрий Андреевич скончался в 30-летнем возрасте, не оставив наследника. Угасание некогда могущественной династии галицких князей вызвало острую борьбу агрессивных соседей за галицко-волынские земли.
Верховный хан Золотой Орды Узбек попытался сыграть роль сюзерена и вступить во владения галицко-волынской вотчины. Однако татары сразу же столкнулись с противодействием нескольких сильных политических противников — местного населения, Польского королевства, Великого княжества Литовского и Венгерского королевства.
Все попытки татар добиться своего не увенчались успехом. Им не удалось рассорить между собой своих противников. Князем Галицкой земли был провозглашен Болеслав Мазовецкий — зять Гедимина. После перекрещения в православие Болеслав принял имя Юрия. Князем Волынской земли Гедимину удалось посадить своего младшего сына Любарта.
Сына мазовецкого князя галичане приняли на княжение с условием, что он не будет склонять местное население к католицизму. Однако Болеслав-Юрий не выполнил этого условия, за что и поплатился жизнью — в 1340 году он был отравлен придворными. Борьба за Галицко-Волынское княжество перешла на новый виток.
В конце концов, галицко-львовское боярство присягнуло польскому королю Казимиру, а владимиро-луцкое — князю Любарту Гедиминовичу. Некогда могущественная держава оказалась разделенной между двумя соседями.
Гедимин устраивал своих сыновей на княжение в тех городах, жители которых еще являлись данниками Золотой Орды. Дань шла из Владимира, Луцка, Бреста, Пинска и Витебска, который подчинялся зависимому от татар Смоленску. Воцарение литовских князей в этих городах не вызвало военного конфликта с Золотой Ордой сразу только потому, что было найдено компромиссное решение: новые князья придерживались двойного вассалитета — от татарского хана и от литовского князя.
Дань с этих земель по-прежнему поступала в Золотую Орду, правда, в несколько уменьшенных размерах. Такую же дань выплачивал с Галицкой земли до 1357 года польский король, за что его упрекал в своих посланиях папа римский Иннокентий V. С Волынских земель дань в Золотую Орду поступала вплоть до конца XIV века — уже при внуках Гедимина.