Еще при жизни Гедимин наделил каждого своего сына уделом. Старший сын Манивид владел бывшей столицей Литвы Керново и слонимскими землями. Наримонт, а после крещения — Глеб, одновременно княжил в Полоцке и Великом Новгороде, а также в пинских землях. Ольгерд владел Крево и Витебском, Кейстут — Тракаем и Жемойтией, Подляшьем, а также городами Гродно и Брест. Кариат правил в Новогрудке. Любарт княжил во Владимире и Луцке на Волыни.
Своим преемником Гедимин загодя назначил не старшего сына, а одного из младших — Явнутия. Явнутий был старшим сыном последней жены Гедимина. В удел Явнутий получил столицу вместе с городами Вилькомир, Ошмяны и Браслав. Однако этот династический порядок продержался лишь четыре года после смерти Гедимина.
В 1345 году Явнутий был свергнут с литовского престола в результате заговора двоих более энергичных братьев — Ольгерда и Кейстута. Спасая свою жизнь, Явнутий бежал в Москву, где принял крещение под именем Ивана. Фактически верховная власть Явнутия уже с 1342 года была номинальной.
В этом году Ольгерд и Кейстут, без согласия Явнутия, предприняли совместный поход против ливонских крестоносцев, чтобы помочь Псковскому княжеству. Сын Ольгерда Андрей был окрещен по православному обряду и считался псковским князем, но фактически эту роль исполнял наместник Ольгерда — литовский боярин Юрий Витовтович.
Междоусобица в Великом княжестве Литовском была на руку московскому князю Семену Гордому, который легко заполучил в Золотой Орде ярлык на Великое княжество Владимирское. Семен Гордый стремился возродить власть Москвы над той частью Руси, которая при Гедимине начинала склоняться к Литве. Чтобы вернуть Брянское княжество в орбиту внешнеполитического влияния Московского княжества Семен Гордый добился в 1341 году брака дочери брянского князя Дмитрия со своим младшим братом Иваном.
Литва же, чтобы сохранить в сфере своего влияния Смоленское княжество, помогла смолянам в 1341 году отбить у Московского княжества город Можайск.
После переворота в 1345 году в Литовском княжестве в Великом Новгороде, где княжил Наримонт с сыном Александром, усилилась промосковская партия. Посадник Евстафий всенародно обозвал великого князя Ольгерда «псом». С целью возобновления контроля над Великим Новгородом, Ольгерд предпринял успешный военный поход. Промосковская партия новгородцев была разгромлена, посадник Евстафий убит на вече.
В 1341—1347 годах внутри константинопольской епархии шла ожесточенная борьба. Ольгерд и Кейстут воспользовались церковной междоусобицей и возродили Галицкую митрополию. Ей были подчинены волынские епархии, Полоцк и Туров. Однако в 1347году по требованию митрополита «всея Руси» Феагноста новая митрополия была вновь ликвидирована. За этими событиями стояла борьба за влияние на русские земли.
Тем временем в Пруссии шла форсированная подготовка к новому крестовому походу на Литву. Ольгерд попытался искать помощи у татарского хана Джанибека, который пришел к власти после смерти Узбека, уничтожив двоих старших братьев. В Золотую Орду было отправлено литовское посольство во главе с Кариатом Гедиминовичем. Однако в результате интриг московских послов Семена Гордого Джанибек не только не оказал военной помощи Великому княжеству Литовскому, но даже задержал его послов.
Однако и без татарской помощи литовцы сумели успешно отразить поход крестоносцев. В рыцарском походе 1345 года участвовали сын старого короля Чехии Яна Люксембурга Карл I, венгерский король Людовик Анжуйский, бургундский герцог из Франции и князья Священной Римской империи. Это пышное войско завязло в принеманских болотах и было вынуждено повернуть назад.
После этой неудачи инициатора похода великого магистра Генрих Дусмер осуществил зимой 1347—1348 годов новый поход. В битве с крестоносцами на реке Страве литовское войско потерпело поражение. Был убит брат Ольгерда Наримонт, который командовал дружинами Полоцка и Пинска, а также ополчением из Великого Новгорода.