В Золотой Орде в это время власть постепенно переходила в руки правителя Крымского улуса Мамая. Он не являлся прямым потомком Чингисхана и потому не мог претендовать на ханский трон. Однако уже при хане Бердибеке, на дочери которого он был женат, Мамай занимал высшую придворную должность беклерибека.
Во время междоусобицы в Орде Мамай выдвинул одного из кандидатов на престол царевича Абдулаха, который целиком находился под его влиянием. С весны 1361 года от имени хана Абдулаха, возведенного на трон силой оружия, Мамай правил западной частью монгольской империи — степными просторами от Южного Буга до Волги.
Так как все силы Мамая были направлены на борьбу за власть над Ордой, ему ничего другого не оставалось, как примириться с аннексией Ольгердом южнорусских земель. Скоро между Мамаем и великим князем литовским был заключен союз, направленный против усиливающегося Московского княжества. Официально этот союз был оформлен, когда Ольгерд получил ярлык из рук представителя Мамая на княжение в землях, которые уже находились в составе Великого княжества Литовского.
Уже в этот период Ольгерду стало ясно, что воссоединение всех русских земель под его эгидой может осуществиться лишь тогда, когда будет уничтожен другой объединительный центр — Московское княжество. После смерти в 1359 году Ивана Красного на московский престол взошел девятилетний сын Ивана Дмитрий.
Ольгерд рассчитывал, что при малолетнем князе в Москве разгорится междоусобица. Однако митрополит Алексей, который в 1360 году вернулся в Москву из литовского плена, сумел сплотить московских бояр в интересах объединительной политики.
В 1362 году интригами и щедрыми взятками митрополит Алексей умудрился заполучить для князя Дмитрия татарский ярлык на Великое княжество Владимирское, который до этого был передан Мамаем суздальскому князю Дмитрию Константиновичу. Возмущенный Дмитрий Константинович организовал поход против Московского княжества, но в решающем сражении суздальское войско было разгромлено московским.
В 1366 году московский Кремль был обнесен высокими мощными стенами — впервые во Владимиро-Суздальской Руси. Московские бояре изгнали из Ростова, Галича и Стародуба оппозиционно настроенных по отношению к ним мелких князей и заменили их своими ставленниками.
Попытка Москвы посадить своего ставленника в Тверском княжестве не увенчалась успехом. С помощью литовского войска князь Михаил Александрович свергнул с тверского престола своего дядю, промосковски настроенного князя Василия Михайловича, которого отправили в его Кашинскую вотчину.
В лице Михаила Тверского Великое княжество Литовское приобрело надежного союзника. Теперь Ольгерд стремился нанести военное поражение Московскому княжеству и добиться у Золотой Орды ярлыка для Михаила на Великое княжество Владимирское. Если бы это удалось, влияние Литвы на русские земли стало бы неоспоримым.
Московский князь Дмитрий пригласил на переговоры Михаила Тверского, но, когда тот прибыл, поверив охранной грамоте, приказал его бросить в темницу. Митрополит Алексей простил московским боярам грех нарушения клятвы. Однако казнить Михаила не решились, так как Мамай пригрозил Москве татарским набегом. Правители Золотой Орды уже начинали понимать, что возвышение Московского княжества несет угрозу их контролю над Северо-Восточной Русью.
В 1368 году Ольгерд осуществил рейд на Московское княжество. Война началось при благоприятных для Литовского княжества обстоятельствах — московский князь Дмитрий оказался в полной политической изоляции. Михаил Тверской, Дмитрий Суздальский, Олег Рязанский и Мамай выступили в союзе с литовцами против Москвы.
В этом походе приняли участие и Кейстут со своим сыном Витовтом. Кроме того, Ольгерд вынудил отправиться в этот поход со своим войском и нового смоленского князя Святослава Ивановича, владения которого уже были почти со всех сторон окружены литовской территорией. Святославу пришлось нарушить договор, который он ранее заключил с Московским княжеством о ненападении. За это митрополит Алексей отлучил смоленского князя от церкви.
Однако осуществить задуманное Ольгерд не сумел. Многим русским идея объединения в единое государство вокруг Москвы казалась более привлекательной, нежели подчинение язычнику-иноземцу Ольгерду. В Северо-Восточной Руси начинало разворачиваться национально-освободительное движение, которое имело сильную религиозную окраску, даже с элементами фанатизма, против татарского ига.