Великое княжество Литовское пока сохранило за собой Владимир-Волынский, Луцк, Ратну, Кременец, Карец, Острог, Четвертню и Несвич.
В 1375 году московский князь Дмитрий, собрав большое войско, осадил Тверь. После изнурительной осады литовский союзник князь Михаил капитулировал. Он отказался от всех претензий на Великое княжество Владимирское. Только на этих условиях за ним была оставлена Тверь.
Этот поход Дмитрия Московского, который означал начало междоусобных войн на Руси, вызвал гнев константинопольского патриарха и его эмиссара Киприана. Великие князья литовские умело использовали этот гнев для возобновления переговоров о создании независимой от Москвы Литовской митрополии.
Византийский патриарх пошел навстречу «огнепоклонникам», как он сам называл литовских князей, и в конце 1375 года назначил Киприана митрополитом Киевским и Литовским. Правда, патриарх сделал оговорку, что после смерти владимирского митрополита Алексея обе эти митрополии должны объединиться. Константинопольский патриарх должен был согласиться на создание Литовской митрополии, так как Ольгерд и Кейстут пригрозили, что в противном случае примут в своих владениях «епископа от латинской церкви».
Уже в это время правители Великого княжества Литовского рассматривали переориентацию в сторону католичества как возможный шаг. Еще в 1373 году папа римский официально обратился к ним с предложением принять католическое вероисповедание. Однако Ольгерд и Кейстут колебались. Они еще не теряли надежды подчинить себе все русские земли, а для этого необходимо было поддерживать православную церковь.
В 1377 году на территории Литовского княжества существовало около двадцати крупных полусамостоятельных уделов, во главе которых находились дети Ольгерда и Кейстута. По сути, это означало возрождение удельной системы, которая привела к краху Киевскую Русь. Эта система не могла не породить политических конфликтов. Кроме того, удельная система княжения препятствовала становлению класса рыцарей-магнатов, на хозяйстве которых держалось благосостояние соседнего Польского королевства.
В Литве назревал кризис удельной системы. Однако, благодаря тому, что это государство не было моноэтничным, а также благодаря присоединению части русских земель, которые уже пережили этот период, кризиса удалось избежать. Избегнуть дробления княжества удалось также и благодаря все возрастающему польскому влиянию на внутреннюю и внешнюю политику Литвы.
Провозглашение соправителем Кейстута Ягайло вызвало сильное недовольство его старших братьев — Андрея и Дмитрия Ольгердовичей. В знак протеста против занятия младшим братом великокняжеского престола в обход старших братьев Андрей Полоцкий открыто провозгласил себя сторонником Московского княжества. В начале 1378 года он вместе со своей дружиной и сыновьями бежал из Полоцка в Псков, где горожане приняли его на княжение. После этого князь Андрей отправился в Москву, где принес вассальную присягу на верность московскому князю Дмитрию, которого назвал «отцом и господином», хотя Дмитрий годился ему в сыновья.
В том же году другой сын Ольгерда Федор перешел со своим Ратненским княжеством в вассальную зависимость от короля Людовика Анжуйского.
После бегства князя Андрея Ягайло попытался посадить княжить в Полоцке своего брата Скиргайло, который только что вернулся из дипломатической поездки в Тевтонский орден. Однако полочане отказались принять Скиргайло в князи, так как он был язычником. Скиргайло посадили на коня задом наперед и с позором изгнали из города.
Положение Ягайло на великокняжеском престоле было очень шатким, так как во всех делах главенствовал Кейстут, которому в 1377 году исполнилось 67-лет, в то время как сыну Ольгерда было только 29. Боярские группировки Вильнюса и Тракая начали борьбу за право господствующего положения при дворе.
Отношения между литовскими соправителями стремительно портились. Этим умело воспользовался великий магистр Тевтонского ордена Винрих Книпроде, которому было выгодно подтолкнуть Великое княжество Литовское к междоусобной войне. Свою дипломатическую игру Книпроде построил на заинтересованности литовцев в мирной передышке на западном фронте.
В сентябре 1379 года представители великого магистра и князя Кейстута заключили договор о мире на 10 лет. Однако этот договор не касался Ягайло. В марте 1380 года Ягайло заключил с представителями Тевтонского ордена секретное соглашение, в котором обязался не оказывать военной помощи соправителю в случае его столкновения с крестоносцами.