Старшая дочь Людовика Анжуйского, Мария, еще в детстве была сосватана за сына чешского короля и германского императора — Сигизмунда Люксембурга. Марина должна была получить в наследство польскую корону, а ее младшая сестра Ядвига — венгерскую.
В момент смерти Людовика Анжуйского Сигизмунду Люксембургу, как и Марии, исполнилось лишь 14 лет. Вскоре он прибыл в Краков со своей юной невестой. Однако перспектива появления на польском троне одного из Люксембургов — заклятых врагов Польши на протяжении нескольких десятилетий, вызвала активное противодействие польских магнатов. Польская знать отказалась от клятвы, которую дала умирающему Людовику Анжуйскому. Сигизмунду Люксембургу и его невесте было отказано в польской короне.
В Краков привезли 9-летнюю дочь Людовика Анжуйского Ядвигу. Одна часть польских дворян прочила в мужья Ядвиге Вильгельма Габсбурга, сына австрийского герцога Леопольда, другая — князя Мазовии Земовита. Кандидатуру Земовита поддерживали, в основном, уроженцы Великой Польши, в то время как представители Малой Польши отстаивали кандидатуру Вильгельма. Очень скоро между представителями Земовита и Вильгельма Габсбурга вспыхнула настоящая гражданская война.
И тогда в борьбу за польский трон включился великий князь литовский Ягайло, который к своим 35 годам еще не успел жениться. Это обстоятельство позволило ему выдвинуть себя самого в претенденты на руку королевны Ядвиги.
Большой части польской знати именно этот кандидат показался оптимальнейшим со всех точек зрения.
Объединив военную мощь Польского королевства и Великого княжества Литовского, можно было не только противостоять натиску Тевтонского ордена, который перекрывал обеим державам выход к морю, но даже перейти в контрнаступление. Династическая уния Польши и Литвы обещала устранить конфликт относительно галицко-волынских земель. Ягайло принял католичество под именем Владислава и обещал распространить эту религию на подвластные ему земли.
В самом Великом княжестве Литовском положение Ягайло оставалось неустойчивым. Оппозиция начала группироваться вокруг его родственника, а ныне заклятого врага Витовта. Витовт скрывался по-прежнему во владениях крестоносцев. Он с огромным трудом добился того, чтобы Ягайло отпустил к нему жену с тремя маленькими детьми, а также младших братьев.
Великий магистр Тевтонского ордена намерен был использовать Витовта как пешку в своей хитроумной игре. Он вынудил Витовта принять католичество под именем Вигонда. В качестве наместничества Витовт получил за это один из замков на границе с Жемойтией. Он участвовал в нескольких рыцарских набегах на родные места. В сентябре 1383 году Витовту удалось на некоторое время захватить Тракай, однако долго удержаться там он не сумел.
Нахождение Витовта под опекой Тевтонского ордена как бы давало крестоносцам основание захватывать литовские территории. Крестоносцы охотно дали Витовту войско для возвращения трона отца, а взамен соорудили свой замок в захваченном Каунасе.
Ягайло, занятый борьбой за польский трон, отказался от Жемойтии в пользу Ордена. В июне 1384 года Витовт подписал с крестоносцами соглашение по которому обязывался все свои вотчины, которые надеялся вернуть, передать в ленную зависимость тевтонцам. В случае смерти Витовта его маленькие дети должны были остаться под опекой Тевтонского ордена. Если же умрут и дети, то единственную дочь Витовта великий магистр мог выдать замуж по собственному усмотрению, оставаясь при этом верховным сюзереном ее наследства. Младшие братья Витовта — Тавтивил и Сигизмунд — также обязались передать свои владения под опеку крестоносцев.
Вскоре маленькие дети Витовта, которые находились в замке Кенигсберг, были отравлены. Над головой самого Витовта нависла смертельная опасность. В случае его смерти крестоносцы могли бы без помех вести борьбу за половину Великого княжества Литовского от имени его дочери.
Здесь с Витовтом помирился Ягайло. В тот момент, когда польская корона вот-вот могла оказаться у него в руках, Ягайле была необходима сильная поддержка внутри самого Литовского княжества. Добиться поддержки Ягайло мог только заручившись помощью оппозиции во главе с Витовтом.
Тотчас же после примирения Витовт со своей дружиной захватил несколько пограничных замков крестоносцев, сжег их и ушел в Литву. Ягайло организовал пышную встречу беглецу и вернул ему часть отцовских владений — Гродно, Волковыск, Подляшье и часть Брестского княжества.
Гарантией того, что Ягайло не нарушит в очередной раз свою клятву и не убьет Витовта служил договор последнего с Тевтонским орденом. Пока Витовт был жив и считался союзником Ягайло, этот договор не представлял особой опасности для Литовского княжества. В случае же убийства Витовта, тевтонцы получали повод для вмешательства в литовские дела «на законных основаниях».