В 1393 году умерла старая княгиня Ульяна, вдовьим уделом которой был Витебск. В обход сына Ульяны, Якова, Витовт посадил на княжение в Витебск своего наместника Федора Весну. Тогда Яков Витебский поднял мятеж против великого князя литовского. К мятежу присоединились оршанский и друцкий князья.
Ягайло прислал на помощь Витовту польское войско, которым командовал Скиргайло. В первую очередь каратели обрушились на Друцк. Слабые друцкие князья не решились сопротивляться Витовту и принесли клятву о вассальной покорности. За это Витовт оставил за ними Друцкое княжество, но уже на новых условиях — они получали его не как наследственное имущество, а как подарок правителя Великого княжества Литовского.
Орша не открыла ворота карателям. Витовт приказал осадить город. После того, как Орша капитулировала, Витовт посадил там своего наместника и устремился к центру восстания — Витебску. Город также был осажден. После длительной осады витебляне капитулировали, а князь Яков бежал во владения Тевтонского ордена. И хотя после этого за Витебском были сохранены внутренняя самостоятельность и местные обычаи, однако с этих пор общегосударственные интересы в нем представлял наместник великого князя литовского.
Этот апробированный метод Витовт вскоре применил и по отношению к остальным полусамостоятельным уделам Литвы. Правителям уделов было предложено отказаться от статуса наследственных правителей и перейти в ранг пожизненных наместников, хотя и с очень широкими правами.
В ответ на это требование князь Новгород-Северского сразу же поднял восстание, однако был разгромлен со своей дружиной и лишен трона. Присягу на новых условиях отказались подписать князья Владимир Киевский и Константин Черниговский. Их сопротивление также было быстро подавлено.
Наместником в Киев был отправлен недавний великий князь литовский Скиргайло. Однако вскоре агенты Витовта отравили этого наиболее опасного соперника великого князя. Непокорного подольского князя Федора Кариатовича Витовт посадил в тюрьму, а смоленского князя Федора Святославовича перевел на княжение в Ростов. В Смоленске был посажен наместник Витовта.
Эти действия Витовта расценили при московском дворе как аннексию Великим княжеством Литовским Смоленского княжества. Московский князь отдал приказ готовиться к походу на Литву. Тогда Витовт, чтобы продемонстрировать возросшую мощь своей армии, совершил опустошительный рейд в далекое Рязанское княжество. Московский князь решил пока не ввязываться в войну с Литвой.
Напуганные демонстрацией военной мощи Литвы, клятву на верность Витовту принесли мелкие княжества, которые находились в верховьях реки Ока. Василий Московский вынужден был согласиться с этими изменениями. Государственная граница между Московским и Литовским княжествами отныне проходила по реке Угра, левому притоку Оки.
В этот период силы Золотой Орды, Литвы и Москвы стали примерно равны. Своему сыну Василию Дмитрий Московский передал Великое княжество Владимирское в наследство как личную вотчину. Татары смирились с этим, так как сил на новое покорение Руси у них уже не было. В Москву переехал из Владимира митрополит «всея Руси» Киприан.
Москва вступала в эпоху борьбы за русские земли, находившиеся под властью Великого княжества Литовского. Но пока эта борьба велась в скрытой форме. Василий Московский не отваживался бросить прямой вызов своему могущественному тестю. Ни Москва, ни Литва не были готовы к продолжительной войне. Поэтому, несмотря на принудительное крещение Литвы в католичество, даже митрополит Киприан предпочел не портить отношения с великим князем литовским.
Золотая Орда продолжала оставаться союзником Литовского княжества. В 1396 году Тамерлан разгромил войска хана Тохтамыша, а затем и опустошил его кочевья. Потеряв власть, Тохтамыш укрылся во владениях Витовта. Литовский князь использовал насильственное свержение Тохтамыша как повод для нескольких опустошительных рейдов в Северное Причерноморье. Витовт заявлял, что хочет вернуть Тохтамышу его законные владения. На самом же деле он хотел включить в состав своих владений население причерноморских торговых факторий. Витовт желал получить выход в Черное море. Это способствовало бы расцвету литовской торговли и экономики.
В конце XIV века Великое княжество Литовское занимало наибольшую в своей истории территорию — около миллиона квадратных километров. Владения Витовта, который все меньше считался с Ягайло, простирались от Немана и Двины до низовий Днестра и Днепра.