12 мая 1515 г. он отправляется в свою первую дипломатическую поездку во Фландрию в составе посольства для переговоров с представителями герцога Бургундии Карла Кастильского (будущего императора Карла V). Посольству предстояло уладить конфликт, возникший у английских купцов с их традиционным партнером по торговле шерстью — Фландрией. Переговоры касались продления действия ранее заключенных выгодных для Англии торговых договоров 1495–1496 гг., которые теперь оспаривались Фландрией. История этого посольства, возглавлявшегося другом Мора — Кутбертом Тунсталлом, позднее была описана в «Утопии». В Англию Мор возвратился в конце октября, задолго до того, как было подписано новое соглашение между Англией и Фландрией. Во время поездки Мор встречался в Брюгге с Эразмом; благодаря его рекомендации он познакомился с видными гуманистами Петром Эгидием и Иеронимом Буслидием.
Поездка оказалась знаменательной и тем, что в Нидерландах в дружеском общении со своими единомышленниками-гуманистами Мор начал писать «Утопию», которую закончил по возвращении в Лондон. Как свидетельствует Эразм, сначала Мор написал вторую книгу «Утопии», где рассказывается об обычаях утопийцев, а затем присоединил к ней первую, посвященную Англии. В конце 1516 г. стараниями Эразма и Эгидия книга Мора уже была издана в Лувене. Ученость и красноречие автора «Утопии», его юридический опыт и дипломатические способности не могли не обратить на себя внимание молодого Генриха VIII, который слыл образованным человеком и покровителем гуманистов.
С августа 1517 г. Мор становится одним из советников короля. Незадолго до этого, в мае, возможно, не без влияния «Утопии», резко осудившей огораживания, правительство Генриха VIII, обеспокоенное массовым разорением крестьянства в связи с широким развитием овцеводства и превращением пахотных земель в пастбища, создает специальные комиссии по расследованию огораживаний. Для работы в одной из таких комиссий, в графстве Гамшир, привлекается и автор «Утопии». В том же году Мор совершает дипломатическую поездку в Кале, а с февраля 1518 г. он назначается королевским секретарем.
В июле последовала отставка Мора с поста помощника шерифа; королевская служба теперь поглощает большую часть его времени. Мор сопровождает короля во всех поездках по стране и за границу. В мае — июне 1520 г. он принимает участие в пышной церемонии встречи английского и французского королей в так называемой долине «Золотой парчи» близ Кале. В июле 1520 г., во время посещения Карлом V Брюгге, Мор встречается с известными гуманистами из окружения императора, в частности с Эразмом Роттердамским и Хуаном Вивесом.
Помимо выполнения дипломатических поручений и службы в королевском совете Генриха VIII автор «Утопии» занимал также судейские должности: в 1521 г. он заседал в качестве судьи в «Звездной палате» — высшем судебном учреждении Англии. В мае 1521 г. Мор назначается помощником казначея королевства и получает рыцарский титул. Одновременно он продолжает участвовать в дипломатических миссиях, сопровождая канцлера Т. Уолси в его поездках в Кале и Брюгге.
Придворная карьера Мора развивалась столь успешно, что в 1522 и 1525 гг. в награду за службу король пожаловал ему земли в графствах Оксфордшир и Кент. Генрих VIII ценил Мора за глубокий ум и обширные познания и часто беседовал с ним не только о государственных делах, но и о математике, астрономии, литературе и богословии. Внимание короля и льстило Мору, и тяготило его. Пребывание при дворе и королевская дружба лишали гуманиста досуга для любимых научных занятий и надолго отрывали его от семьи, к которой он был очень привязан.
Чтобы по-настоящему понять Мора, надо знать его в частной жизни, с друзьями и в семье. К счастью, в одном из своих писем Эразм оставил нам яркую характеристику своего друга, описав его внешний облик, характер, привязанности, отношение к друзьям и близким. Вот портрет Мора, нарисованный Эразмом. Он не выше среднего роста, белолиц, с легким румянцем, с темно-золотистой шевелюрой, редкой бородой и с очень выразительными голубовато-серыми глазами. Лицо его всегда дружески приветливо, добрая улыбка выдает склонность к юмору. Голос у Мора не громкий, но внятный, речь удивительно чистая и неторопливая. Мор очень скромен и прост в своих житейских привычках. Неприхотливый в еде, он всяким лакомствам предпочитает простую пищу. Так же прост и скромен он и в одежде, и в поведении. Мор очень любит животных, любит наблюдать их повадки и нравы. Дом его полон разных животных и птиц: здесь уживаются обезьяна и лисица, хорек, ласка и попугай. Он увлекательный собеседник, ум у него быстрый и находчивый, память отличная.