А в 1908 году в Тифлисе, определив масштабы и форму деятельности товарища Кобы, он со своей стороны сделал всё возможное, чтобы запутать бакинских политических сыскарей и не дать им узнать правду о человеке, которого он хотел использовать в своих целях. Его ответы на бакинский запрос о Джугашвили были нечеткими и, можно сказать, пустыми, но сразу повлиять на судьбу своего подопечного он не смог, и обладавшее определенной самостоятельностью Бакинское Губернское жандармское управление предложило выслать Джугашвили в Сибирь сроком на три года. Департамент полиции, куда поступило это предложение, сгруппировав его еще с тридцатью ему подобными, вынес все это на рассмотрение Особого совещания, определив в качестве предполагаемого места ссылки Тобольскую губернию. Однако могущественное Особое совещание для шести человек, включая Джугашвили, сократило срок ссылки до двух лет, а Сибирь заменило Вологодской губернией (возможно, в этом «смягчении участи» есть след руки полковника Еремина, другие объяснения нам придумать трудно). 29 сентября 1908 г. это решение без каких-либо корректив утвердил П.А. Столыпин.
Заглядывая в далекое будущее, можно высказать предположение, что идея «Особого совещания» (из трех-четырех человек) взамен судебной канители тогда глубоко запала в молодую душу товарища Кобы. И он воспроизвел уже в своих охранительных органах подобные «юридические формирования», самое славное из который возглавил фольксдойч Васька Ульрих, бывший пламенный революционер, большевик-палач, работавший в те годы, когда Коба впервые ощутил благотворность «Особых совещаний», в рижском подполье, пользуясь погонялом Мефодий, вместе с теми, кого он через тридцать лет убил по поручению всё того же товарища Кобы.
Итак, он отправляется в принудительный вояж не на восток, а на север империи, в Вологодскую губернию. Этап, в который попал товарищ Коба, опять имел в своем составе вездесущих революционных яков давидовичей, годя янкелевичей, меир самуиловичей, да еще и Хасю Абрамовну — на закуску. Все они дружно покинули осенний Баку в начале октября 1908 года.
В пути с товарищем Кобой стали происходить невыясненные метаморфозы, в результате которых от своей родной Бакинской группы он приотстал и появился в Вологде лишь во второй половине января, где один из высших губернских чиновников определил ему местом ссылки город Сольвычегодск. Где болтался товарищ Коба почти пять месяцев — доподлинно неизвестно. По слухам, два месяца из затраченных им на эту не очень длинную дорогу он провел в Москве, где ни с кем из большевиков не общался. Но и на пути в Сольвычегодск он опять застрял в дороге, на сей раз в Вятке, где стал косить под больного. Никаких революций по пути движения нашего абрека из Баку в Сольвычегодск не произошло, и остается предполагать, что в эти таинственные месяцы его загадочного временного исчезновения он был занят другими проблемами, а свою героическую борьбу за счастье человечества на время отложил.
В то же время чувствовалось, что столь продолжительное отвлечение от главного дела своей тогдашней жизни его сильно измучило, и он сразу же по прибытии в Сольвычегодск 27 февраля 1909 г. стал готовить побег. Впрочем, его страдания и лишения чередовались с радостями бытия: в Сольвычегодске он среди всяк исаак менделевичей и давид пиньковичей нашел свою очередную подругу жизни. Ею стала родившаяся в Одессе херсонская дворянка-католичка, 23-летняя Стефания Леандровна Петровская, загремевшая в ссылку по случаю. Срок пребывания в ссылке этой любимой женщины товарища Джугашвили скоро закончился, и она отбыла не в одесский собственный отчий дом, а в Баку, чтобы там ожидать, когда ее суженый каким-нибудь образом освободится от оков самодержавия и прибудет на Каспий продолжать свое святое дело.
К своему побегу товарищ Коба готовился очень тщательно: чтобы обеспечить себя деньгами, собрал добровольные взносы с сольвычегодских ссыльных (по другим данным, проявил себя незаурядным шулером и обыграл в карты товарищей, сорвав кон в 70 рублей) и запасся маскировочным гардеробом.
Когда наступил день «Х», товарищ Коба в близлежащей деревне переоделся в подаренный ему местной учительницей сарафан (интересно, сбрил ли при этом дурик усы) и в веселой прогулочной компании с песнями отправился по Вычегде на лодке в Котлас. Таким образом, товарищ Коба предвосхитил легендарную уловку Керенского в использовании для побега женского платья. (Хотя говорят, что Керенскому использование женского платья для побега из захваченного бандитами Питера было приписано злыми большевистскими языками, а на самом деле глава Временного правительства удирал во фраке или в смокинге.) А товарищ Коба тогда благополучно прибыл в Котлас, снял сарафан и сел в поезд, идущий в Вятку, где пересел на петербургский состав, и 26 июня 1909 г. поздно вечером прибыл в столицу империи, а дней через десять отправился к месту своего ареста — в Баку.
Просматривая материалы, касающиеся истории российской социал-демократии, можно заметить, что большевики, да и другие бандиты, считавшие себя «революционерами», слетались в Баку, как мухи на мед. Причина этого явления заключается в том, что если Ташкент был городом хлебным, то Баку был городом денежным. Деньги в этом городе и его окрестностях фонтанировали из земли, а большевики очень любили деньги. Некоторые из них, вроде Шаумяна, даже иногда работали на нефтедобывающих предприятиях. Но большинство работать не стремилось, стараясь получить деньги, не прикладая рук. Впоследствии большевики придумали свои сказки о том, как некоторые «прогрессивные капиталисты», ненавидевшие царский режим, сами несли большевикам деньги, веря, что они изменят их жизнь. (Как они ее изменили, мы знаем.)
В действительности всё было немного не так, а вернее — совсем не так. Среди хозяев и промышленных менеджеров того времени были, конечно, недовольные такой архаичной формой правления, как самодержавие, не поспевающей за быстро развивающимся бизнесом и не отвечающей многим его потребностям, но вряд ли кто-нибудь из этих жаждавших перемен «страдальцев» (кроме нескольких душевнобольных) мог даже подумать, что режим, обещаемый большевиками, создаст для их деятельности более благоприятные условия. Получение с них «денег для революции» было, по сути дела, результатом бандитско-мафиозного крышевания прибыльных производств, только роль крестных отцов, донов, воров в законе, смотрящих и уголовных авторитетов здесь исполняли «честные» большевистские функционеры типа товарища Кобы, которые торговали обещаниями не создавать на заводах, фабриках, шахтах, приисках силами «революционных» рабочих всякого рода бордельеро, несущих неисчислимые убытки хозяевам, и выполняли свои обещания, объясняя свои «уступки» тактическими соображениями. В результате, в таких местах, как Баку, в отличие от бедных Имеретии, Картли, Самегрело и других грузинских провинций, денег хватало и на видимость «партийной работы», и на печатание «революционного» подтир-папира, и на подкуп филеров (в случае необходимости), и на сытую жизнь самих рыцарей революции. Вот почему нефтяной Баку был для этих рыцарей чем-то вроде Бобруйска для детей лейтенанта Шмидта.
Сам товарищ Коба прибыл в Баку в середине июля 1909 года и сразу же погрузился в «работу». В охранке на этот раз ему была почему-то присвоена кличка Молочный, объяснить которую можно только тем, что из-за трудностей доставки в Баку кахетинских и имеретинских вин вождь перешел на молоко. Документы же себе он выправил на имя Оганеза Ваграновича Тотомянца. По полицейским отчетам за Тотомянцем был установлен довольно плотный надзор, который почему-то осуществляли филеры давно и лично знакомые с Джугашвили. Как отмечают историки большевистского движения в Закавказье типа Лаврентия Павловича Берии, с выходом товарища Кобы на работу в Баку сразу же активизировалась деятельность Бакинской организации РСДРП. Однако эти историки почему-то не сообщают, что уже через неделю-другую этой активной деятельности в местном большевизме начались провалы и аресты. Почему-то в самый разгар такого рода осложнений товарищ Коба 12 сентября 1909 г. вдруг уехал в Тифлис, где принявший его филер Уличный знал его как Кобу и Сосо и потому последнюю фамилию вождя — Тотомянц — в своих донесениях даже не упоминал.