Поход на Сикоку был предпринят в начале июня 1585 года. Сам Хидэёси в этом походе не участвовал. По одним источникам, это было вызвано тем, что он опасался выступления армии Сасса Наримаса и поэтому решил оставить в центре страны достаточно крупные воинские части и сам командовать ими в случае, если придется отражать атаку войск этого феодала. Очевидно, Хидэёси боялся повторения отрицательного опыта, когда он, явно недооценив всей важности сражения с объединенными силами Токугава Иэясу и Нобукацу, передоверил все своим военачальникам и в результате его армия потерпела крупное поражение. Согласно другой версии, Хидэёси не смог лично участвовать в военном походе на Сикоку из-за болезни[341].
Захват острова Сикоку осуществлялся с трех направлений. На одном из них действовали войска под командованием брата Хидэёси — Хидэнага и племянника Хидэцугу, которому в ту пору было всего 17 лет. Войска Хидэнага, сформированные на базе трех центральных провинций — Ямато, Идзуми и Кии и насчитывавшие 30 тыс., вышли из Сакаи и прибыли на остров Авадзи, где соединились с войсками Хидэцугу, которые формировались на базе трех провинций — Сэтцу, Оми и Тамба. Их численность составляла, по одним данным, 30 тыс., по другим -20 тыс. Эта многочисленная южная группировка войск на 800 больших и малых судах, пройдя через пролив Кии, вышла в Тихий океан и высадилась на южном побережье острова Сикоку, в провинции Тоса. Переход оказался трудным: стояла ненастная погода, сильно штормило, добрая половина воинов страдала от морской болезни.
Второе направление было представлено группировкой войск численностью 23 тыс. (по другим данным — 15 тыс.), которыми командовали Укита Хидэиэ, Курода Ёситака и Хатисуга Масакацу. Эти войска формировались на базе провинции Бидзэн, Мимасака и Харима. Они высадились на севере острова Сикоку, в провинции Сануки.
Наконец, в провинции Иё, в северо-западной части острова, высадились войска Мори Тэрумото, которыми командовали Кобаякава Такакагэ и Ёсикава Мотонага. Их численность составила, по одним данным, 30 тыс., по другим — 40 тыс., по третьим — 25 тыс.[342].
Таким образом, общая численность войск, которые, выполняя приказ Хидэёси, должны были захватить остров Сикоку и подчинить его новому правителю страны, составляла не менее 100 тыс. Понятно, что Тёсокабэ Мототика не мог устоять перед такой военной мощью и вынужден был капитулировать. С остатками верных ему войск Мототика вернулся в фамильное имение и там доживал свой век. Его сын Моритика примкнул к Хидэёси и верно служил ему. Он участвовал даже в сражении против войск Токугава Иэясу, который после смерти Хидэёси решил овладеть замком последнего в Осака, где укрывались верные сторонники Хидэёси. Моритика погиб в этом сражении вместе с членами семьи Хидэёси.
В 1587 году, после капитуляции Тёсокабэ Мототика, Хидэёси предпринял широкое военное наступление на остров Кюсю, в котором принял личное участие. В этой военной кампании кроме армии, которой командовал сам Хидэёси, участвовали войска верных ему феодалов из всех 37 провинций, к тому времени находившихся под его властью. Под знаменами Хидэёси выступило 300 тыс. человек (по другим данным — 250 тыс.)[343].
Хидэёси придавал этому походу особое значение. На острове Кюсю были расположены обширнейшие поместья, владельцы которых, пользуясь отдаленностью своих территорий от центра, вели себя независимо, полностью игнорируя центральную власть и нисколько не опасаясь какой-либо реакции с ее стороны. К тому же феодалы на Кюсю обладали достаточно большой военной мощью, что длительное время надежно ограждало их самостоятельность от возможных посягательств.
Феодальные князья с острова Кюсю не только сами по себе представляли довольно грозную силу, препятствуя процессу объединения страны, они активно поддерживали тех феодалов, которые, так же как и они, не желали считаться с верховной властью новых правителей страны. Хидэёси имел возможность лично убедиться в этом, когда, сражаясь против войск феодала Мори, столкнулся с тем, что князь Симадзу, чьи владения находились на юге Кюсю, активно помогал Мори противостоять планам Ода Нобунага по объединению страны. Уже тогда Хидэёси было ясно, что в лице Симадзу они имеют одного из самых сильных и опасных противников, с которым рано или поздно придется сразиться на поле брани.
Однако были и еще некоторые причины, побуждавшие Хидэёси с особой тщательностью готовиться к покорению этой части страны.