Самым грозным из оставшихся противников Хидэёси был могущественный феодальный клан Го-Ходзё, владевший огромной территорией на востоке страны. Влияние его на востоке было так же велико, как феодального дома Мори на западе. Ходзё создал целое государство в государстве. Центром феодальной вотчины клана был знаменитый замок Одавара в провинции Сагами с выросшим вокруг него призамковым городом с тем же названием, развивавшимся как крупный административный, экономический и культурный центр обширного района Канто. Отец и сын, Удзимаса и Удзинао, так уверовали в свое военное могущество, что держались совершенно независимо и вызывающе, позволяя себе дерзкие выпады против Хидэёси. Они грубо отклонили приглашение Хидэёси посетить его дворец в столице, несмотря на то что такую честь Хидэёси оказал даже сам император.
Приглашая отца и сына Ходзё в Киото, Хидэёси, вероятно, рассчитывал на то, что ему удастся уладить их отношения, не прибегая к военным действиям. Во всяком случае, иногда это ему удавалось, например когда он имел дело с таким сильным противником, как клан Мори. Однако в данном случае эта тактика оказалась безуспешной.
Почувствовав явную враждебность со стороны Ходзё, Хидэёси решил действовать быстро и решительно. Он бросил все силы на подавление последнего, но очень грозного своего противника. 1 марта 1590 года Хидэёси отдал приказ войскам выступить против клана Ходзё. В конце марта армия Хидэёси, двигаясь по дороге Токайдо, вступила во владения Ходзё, захватила ряд важных опорных пунктов, подошла к замку Одавара, где укрылись основные силы Ходзё, и окружила его.
Силы были неравные. Армия Хидэёси насчитывала более 200 тыс. человек. Основной ее костяк составляли войска Токугава Иэясу, Тоётоми Хидэцугу и Ода Нобукацу. Они насчитывали около 150 тыс. воинов и были сосредоточены на главном направлении, наступая по дороге Токайдо. Кроме того, на стороне Хидэёси сражались войска под командованием Маэда Тосииэ и Уэсуги Кагэкацу численностью до 30 тыс., которые двигались по дороге Тосандо. Примерно 10 тыс. своих воинов послали на фронт бывшие противники Хидэёси, впоследствии перешедшие в его лагерь, — феодалы Мори Тэрумото и Тёсокабэ Мототика. Их войска направлялись к месту сражений морем.
Хидэёси разработал подробный план военных операций по захвату замка Одавара и покорению восточной части страны. Согласно этому плану провинции, лежащие к востоку от провинции Ига, а также провинции Оми и Мино должны были выставить воинские подразделения, которым надлежало следовать по дороге Токайдо к месту боевых действий. Авангард этих войск составляли 30 тыс. всадников, которыми командовал Токугава Иэясу. Войска, сформированные на базе двух провинций — Этиго и Синано, под командованием Уэсуги Кагэкацу и Маэда Тосииэ, продвигаясь по дороге Тосандо с севера на юг, должны были занять позиции в провинциях Кодзукэ и Мусаси для последующего наступления. Кроме того, в район боевых действий направлялись военно-морские силы из района Тюгоку и с острова Сикоку. Время выступления войск было назначено на период с 1 февраля по 1 марта 1590 года. Необходимо было привести в порядок все почтовые станции, расположенные на дороге Токайдо, каждая из которых должна была иметь 50 почтовых лошадей для военных нужд. Специально оговаривались меры по подготовке провианта. Необходимо было собрать 200 тыс. коку риса. Сверх этого были выделены деньги в количестве 10 тыс. золотых монет для покупки риса в провинциях Исэ, Овари, Микава, Тотоми и Суруга.
Наиболее многочисленными были войска, которые продвигались по дороге Токайдо. Они насчитывали 140 тыс. Численность моряков составляла 10 тыс. Такое же примерно количество приходилось на войска, которые несли гарнизонную службу в замках и крепостях вдоль всей дороги Токайдо[373].
Против этой огромной армии клан Ходзё мог выставить войско численностью не более 35 тыс. и какое-то число дружин соседних феодалов. Общая численность этих войск не превышала 50 тыс.[374] Конечно, при таком соотношении сил ни о каком действительно серьезном сопротивлении Хидэёси со стороны феодала Ходзё не могло быть и речи. Армия Ходзё фактически распалась еще до того, как вступила в открытый бой с превосходящими силами Хидэёси. Собственно, последний тоже, похоже, избегал открытого сражения и не собирался штурмом брать замок Одавара, а избрал тактику длительной его осады. Осада этой хорошо укрепленной цитадели продолжалась сто дней.