Летом 1586 года Кагэкацу прибыл в столицу, где встретился с Хидэёси, после чего так тесно связал свою судьбу и с ним, и с его семейством, что ему в знак особого уважения была дарована фамилия, которую прежде носил сам Хидэёси, — Хасиба. Кагэкацу со своими войсками участвовал в разгроме армии Го-Ходзё, наступая на замок и город Одавара со стороны Хокурикудо. Вместе с Хидэёси он участвовал в военных кампаниях по покорению северо-востока страны. Хидэёси, высоко ценивший Кагэкацу как способного военачальника и талантливого организатора, присваивал ему высокие воинские звания и назначал на ответственные посты в государственном аппарате. В правительстве Хидэёси Кагэкацу занимал довольно высокую должность государственного советника третьего ранга.
Вместе с высокими чинами и должностями Хидэёси щедро одаривал его новыми землями, которые расширили и без того огромные владения Кагэкацу и значительно увеличили его доходы. Так, в его владение перешли три уезда в провинции Оми: Гамо, Ясу и Такасима, которые приносили ему дополнительно доход в 10 тыс. коку риса.
Однако Кагэкацу не сдержал слова и изменил клятве, данной Хидэёси. Когда Токугава Иэясу, опираясь на свою военную мощь, решил силой оружия проложить себе путь к власти, Уэсуги Кагэкацу принял его сторону и вместе с ним атаковал замок Осака, где укрывались семья Хидэёси и верные его сторонники, до последнего сражавшиеся в осажденном городе Осака.
Зато завидную стойкость, верность заветам Хидэёси проявил Укита Хидэиэ. Владелец провинций Бидзэн и Мимасака, он преданно служил Хидэёси, участвуя вместе с ним в военных кампаниях по завоеванию островов Сикоку и Кюсю. В битве при Одавара он был командующим морскими силами, обеспечивая доставку морем в район боевых действий армии Хидэёси и войск верных ему феодалов. За боевые заслуги и личную преданность Хидэёси назначил его, как и Уэсуги Кагэкацу, государственным советником третьего ранга. При Хидэёси он значительно расширил свои владения. Кроме провинций Бидзэн и Мимасака, которые достались ему по наследству, он владел также половиной провинции Биттю и тремя уездами в провинции Харима. Его годовой доход исчислялся в 574 тыс. коку риса.
Когда Токугава Иэясу, нарушив клятву, данную Хидэёси, развернул ожесточенную борьбу за власть, Хидэиэ пытался противодействовать его честолюбивым устремлениям. Он организовал и возглавил объединенные силы воинских подразделений западных феодалов. Однако в битве при Сэкигахара западная военная группировка потерпела поражение, и Хидэиэ вынужден был бежать с поля боя и скрываться от преследователей. Ои нашел приют и убежище на юге острова Кюсю, во владениях феодального дома Симадзу. В этой глуши он прожил до конца своей жизни, отдавая все свободное время изготовлению декоративных изделий из бамбука и сочинению стихов. Хидэиэ умер в 1655 году в возрасте 82 лет.
Высший совет из пяти самых влиятельных и могущественных феодалов был создан Хидэёси для защиты его рода от всяких случайностей и любых поползновений силой захватить власть, которую он завещал своему родному сыну. Что же касается руководства повседневными делами страны, то совет старейшин этим практически не занимался. Между тем социально-экономическая политика Хидэёси, предусматривавшая изменение аграрного строя, развитие внутренней и внешней торговли, создание новых отраслей промышленного производства, требовала принципиально иной системы управления страной, которая в условиях складывания общегосударственных хозяйственных связей не могла строиться лишь на военно-административных, в сущности своей деспотических методах.
Сложность новых задач, особенно в социально-экономической области, остро стоявших перед единым централизованным государством, требовала нового подхода к их решению и новых форм управления. Хидэёси понимал, что старая система управления государством, существовавшая при режиме сёгуната Асикага и сохранявшаяся в почти нетронутом виде при Ода Нобунага, нуждается в серьезных изменениях, хотя и не очень пока ясно представлял себе, какой характер должны носить эти перемены. С одной стороны, как любой диктатор, он не мог представить, чтобы кто-то помимо него принимал решения по какому-либо, даже самому пустячному вопросу, а с другой стороны, уже был не в состоянии один решать все, да и силы начинали угасать. Неумолимо надвигалась старость, а вместе с нею все сильнее и отчетливее проявляли себя физическая дряхлость и умственная слабость. Личная власть, которую Хидэёси так усиленно насаждал и укреплял и благодаря которой, казалось, всего можно было добиться легко и просто, сама по себе не обеспечивала работу всех звеньев сложного государственного механизма. Нужны были знающие и энергичные люди, которые смогли бы руководить основными участками жизнедеятельности централизованного государства.