Для самого Анненского оттачивание своего стиля на оселке Еврипида закончилось в 1901-1902 гг. В эти два года он пишет три собственные пьесы на сюжеты несохранившихся драм Еврипида: «Меланиппа-философ», «Царь Иксион» и «Лаодамия». Это значило, что необходимость точно следовать еврипидовскому слову — даже в широких рамках своего перевода-пересказа — уже начинала его тяготить. В предисловиях к «Меланиппе» и «Иксиону» он пишет, что чувствует себя поэтом без времени: ему претит своя эпоха, но он бежал бы и от Еврипидова пиршественного стола. Поэтому он сознательно освобождает себя от лишних «мифологических прикрас» и принимает «метод, допускающий анахронизмы и фантастическое» и позволяющий «глубже затронуть вопросы психологии и этики и более... слить мир античный с современной душой». Игра анахронизмами всегда была ему дорога, потому что подчеркивала условность, символичность каждого образа: поэтому он и у Еврипида слово «вестник» переводил только «герольд», а у его Медеи «тип лица грузинский», а в «Алькесте» слова «ты коснулся моей души и мысли» передаются: «По сердцу и мыслям провел ты мне скорби тяжелым смычком». Коллег-филологов (того же Зелинского) раздражало не столько то, что у греков не было скрипок и смычков, сколько то, что Анненский сам отлично это знал. Тогда же была задумана, а шесть лет спустя написана и четвертая пьеса, «Фамира-кифарэд», — это торжество «причудливости» и «музыкальности», где в хорах отголоски Бальмонта кажутся предвестиями Цветаевой и Хлебникова.
Работа над Еврипидом (и, конечно, «парнасцами и проклятыми») сделала свое дело: Анненский почувствовал себя сложившимся художником. В 1904 г. он выпускает под псевдонимом «Тихие песни», с быстрым изяществом пишет критические эссе, составившие «Книги отражений» 1906 и 1909 гг., легко накапливает новые, самые зрелые свои стихи, которые составят «Кипарисовый ларец». Всю жизнь проведший среди педагогов и филологов, вдали от литературных кругов, он хватается за приглашение молодого дельца-эстета С. К. Маковского участвовать в новом элитарном журнале, пишет для «Аполлона», пишет для «Ежегодника императорских театров», увольняется с педагогической службы: кажется, что в 54 года он хочет начать новую жизнь. Еврипид ему внутренне уже не нужен. Однако инерция многолетней работы продолжает им двигать, он чувствует долг перед собственным прошлым — перед поэтом, который сделал его поэтом.
В 1906 г. он выпускает первый том своего полного «Театра Еврипида», но не спешит с его продолжением. Больше половины материала для оставшихся томов у него вполне готово, остальное требует лишь последней доработки да сочинения нескольких сопроводительных статей. Но статьи эти — самые для него неинтересные: в них нужно говорить о тех «темах общественных или политических», которые он лишь нехотя допускал в свой комментарий. Обещанное в первом томе «выяснение исторических условий Еврипидова творчества» почти написано, даже в двух вариантах («Еврипид и его время» и «Афины V века» — сохранились в рукописях), но ему скучно повторять те общеизвестные вещи, о которых он рассказывал гимназистам и курсисткам, и работа остается незавершенной. В статье к «Умоляющим» ему приходится выводить эту трагедию из политических обстоятельств Афин ок. 420 г. до н. э.; он старается оживить ее для себя импонирующим образом Алкивиада, «афинского денди», но статья остается мало похожей на прежние его очерки. Статья к «Гераклидам» тоже, видимо, должна была быть политического содержания; она так и не была начата. Он приневоливает себя к работе: собирается зимой 1909 г. «уйти в затвор» для окончания своего Еврипида и в следующем году выпустить наконец второй том. Этого не случилось: на пороге этой зимы, 30 ноября 1909 г., он умер от разрыва сердца по дороге на заседание Общества классической филологии, где должен был делать доклад о Еврипиде.
Новая жизнь не состоялась, старая не удалась. Для товарищей-филологов он не был ученым, а только талантливым лектором и популяризатором с досадными декадентскими вкусами. Для символистов он был запоздалым открывателем их собственных открытий: Брюсов и Блок в рецензиях высокомерно похваливали «Тихие песни» как работу начинающего автора, не догадываясь, что поэт гораздо старше их обоих. Для молодых организаторов «Аполлона» он был декоративной фигурой, которую можно было использовать в литературной борьбе, а самого поэта обидно третировать: публикация его стихов в журнале откладывалась так долго, что это ускорило его последний сердечный приступ. Конечно, смерть его была отмечена в «Аполлоне» целым букетом некрологов, а у поэтовакмеистов он стал культовой фигурой, но трудно представить что-то менее похожее на Анненского, чем их собственные стихи. Гумилев посвящал памяти Анненского трогательные стихотворения, но (по словам Г. Адамовича) в последние годы отзывался о его поэтике с ненавистью.