Безусловно, вся тяжесть задачи по эвакуации людей, вооружения и имущества ложилась на Черноморский флот. Командующим флотом и начальником Морского управления к этому времени был назначен контр-адмирал М.А. Кедров, заменивший больного, и через несколько дней скончавшегося, вице-адмирала М.П. Саблина. В преддверии эвакуации командование флота получило несколько телеграмм из штаба Врангеля, где число подлежавших погрузке на корабли постоянно менялось в пределах от 60 до 70 тысяч человек. Кроме людей, вначале предполагалось также вывезти до девяти тысяч лошадей конницы и артиллерийских частей. Затем флот и войска получили секретное распоряжение (0055/ОП), в котором говорилось: «Эвакуировать, согласно приказанию главнокомандующего, надлежит только войсковые части с оружием в руках, с патронами, но без лошадей и тяжелых грузов. Семьи офицеров должны следовать на судах со своими главами семейств»{291}.
Предписывалось также установить точное число гражданских лиц, которые подлежат эвакуации, но при этом оговаривалось, что таковых не должно быть более одной тысячи человек. Указывалось, что первый этап эвакуации планировать на Константинополь. Одновременно распределялись суда по соответствующим портам, а командиры и штабы получили приказание, кому к какому порту отступать. Отдельно указывались суда, на которые должны грузиться припасы, медикаменты, оружие и снаряжение.
Все пароходы должны были так становиться к причалам, чтобы они могли в любой момент сняться со швартовых. Старались предусмотреть все, в том числе и резерв судов, если часть из них будет выведена из строя подпольщиками. Однако все более становилось очевидным, что вряд ли удастся загрузиться требуемым для передвижения судов количеством угля, нефти, воды, а также продовольствием для эвакуируемых. Многие суда до последнего времени занимались коммерческими перевозками или выполняли задачи по снабжению армии и флота, и их трюмы не были свободными. К примеру, на «Рионе» находилось пять с половиной тысяч тонн мануфактуры, кожи и обуви, «Инкерман» был полностью загружен железом, а «Херсон» — снарядами. В трюмах других судов были бензин, зерно, сырье для промышленных предприятий. В последний момент для подготовки транспортов к приему войск и беженцев в Севастополе были сформированы команды из гардемаринов и артели из офицеров, но времени уже практически не оставалось, и эта мера существенно помочь решить проблему не помогла.
12 ноября контр-адмирал М.А. Кедров послал срочную телеграмму (0063) генералу Кутепову, а также командирам конных корпусов — Кубанского и Донского, о том, что пароходы для войск расставлены в портах согласно директиве главнокомандующего. Предупреждал при этом, что эвакуация может быть обеспечена только в том случае, если на Севастополь будут отступать первый и одиннадцатый корпуса, на Ялту — конный корпус генерала Барбовича, на Феодосию — кубанцы, а на Керчь — донцы.
Решая задачи подготовки и проведения эвакуации, штаб Врангеля, безусловно, предусматривал и меры по обеспечению ее безопасности, так как части красных «сидели на хвосте» у отступающих белых войск. Корабельная артиллерия была в готовности прикрыть припортовую зону, но открывать огонь разрешалось только по батареям красных, находящимся за чертой населенных пунктов, и только в ответ на их стрельбу.
Чтобы не допустить утечки информации, связанной с проведением эвакуации, начальник штаба Черноморского флота контр-адмирал Н.Н. Машуков отдал приказ: на всех судах, впредь до выхода в море, закрыть радиотелеграфные рубки и выставить к ним часовых. Момент отхода транспорта от пристани должен был самостоятельно выбирать не командир части, которая грузится, а старший морской начальник на данном судне.
Погрузка раненых и тыловых учреждений во всех портах Крыма началась заблаговременно, по мере готовности судов. Грузили в основном продовольствие, белье, кожу и зерно. Остальное имущество, как достояние русского народа, по приказу Врангеля не уничтожалось и не портилось, а передавалось охране из рабочих. Орудия, бронепоезда, бронеавтомобили, танки и самолеты приводились в негодность и были брошены по дороге к портам, лошадей угоняли в горы.
С началом погрузки людей сразу же стало ясно, что эвакуировать их придется, как минимум, в два раза больше, чем предполагалось. Поэтому было принято решение задействовать не только транспортные суда, но и боевые корабли Черноморского флота. Кроме того, по согласованию с союзным командованием, для этих целей было решено использовать и иностранные суда: американский пароход «Фараби», греческие «Сфинос» и «Кенкен», французский «Текла-Болен», итальянский «Глория», польский «Полония», а также семь английских, американских и французских миноносцев и французский крейсер «Вальдек Руссо».