В 1408 г. Едигей совершил опустошительный набег на Москву. Тверь выступила в качестве его союзника. Татарам не удалось захватить столицу, но они подвергли страшному разгрому окрестности Москвы, Ростов и Нижний Новгород.
В дни набега Едимей направил грамоту Василию I, упрекая его в неверности. Грамота давала наглядное представление о роли бояр в управлении Московским государством. Едимей хвалил Федора Кошку, отстаивавшего в думе традиционную политику подчинения татарам, и ругал сына Кошки казначея Ивана Кошкина, не желавшего посылать дань в Орду. Василий I, по утверждению Едигея, покорно следовал всем советам " «слову и думе» своего боярина-любимца. (Кошкины были прямыми предками бояр Романовых)
Церковная смута, происходившая при Дмитрии Донском, завершилась поражением великокняжеской власти. Василий I не помышлял о том, чтобы поставить на митрополию доверенного чиновника. Русскую церковь возглавил Киприан, византиец славянского происхождения. В отличие от своего предшественника Алексея он не собирался подчинять церковную политику целям Москвы. Восстановив единую церковную организацию на всей территории Руси и Литвы, Киприан старался потушить религиозную рознь и ради этой цели первым предложил объединить православную и католическую церковь в пределах Литвы. Гибнущая Византийская империя давно искала пути к военному союзу с католическим Западом. Покровитель Киприана император Иоанн V принял католичество, рассчитывая на поддержку Рима. Патриарху пришлось смириться с таким неслыханным отступничеством монарха. Идея унии давно обсуждалась в европейских столицах, и Киприан надеялся осуществить первый опыт унии на территории своей митрополии. Поскольку в Москве никаких католиков не бьло, унию предполагалось ввести, повидимому, только на территории Литвы и Польши. Польский король Ягайло, сменив православную веру на католическую, с полным основанием рассчитывал на то, что уния поможет ему насадить католицизм в пределах Литвы. Ягайло выступил как инициатор унии вместе с Киприаном. Однако патриарх отклонил их предложение. В Москве идея унии вызывала осторожное отношение. Василий I на всякий случай воспретил поминать имя императора на богослужениях в Успенском соборе. Патриарх был встревожен этим и отправил в Москву обширное увещевательное послание. При Василии I Москва все больше втягивалась в орбиту литовского влияния. Киприан использовал весь авторитет церкви, чтобы не допустить войны между Литвой и Русью. Население Смоленского княжества тщетно просило Москву о помощи в войне с литовцами. Василий I отклонил призывы Смоленска. В 1404 г. Литва завоевала Смоленскую землю. Литовское нашествие грозило Пскову. Москва отказала в помощи также и псковичам.
Киприан оставил заметный след в истории русского летописания. Составленный при его дворе «свод 1408 г.» явился по существу первым московским летописным сводом общерусского значения. Характерной чертой свода, законченного уже после смерти Киприана, было критическое отношение к Дмитрию Донскому. Назначив своего любимца Митяя митрополитом, князь положил начало долгой церковной смуте. «Повесть о Митяе», включенная в свод, изображала деятельность претендента в сатирическом свете. Составитель свода резко осудил князя Дмитрия и владыку Алексея за вероломство в отношении тверского князя, которого пригласили в Москву и, нарушив клятву, арестовали.
Киприан предал анафеме князя Дмитрия накануне его похода против Мамая. О Мамаевом побоище грек узнал в Киеве по слухам. Знаменитая битва была в глазах митрополита-изгнанника маловажным событием. В своде 1408 г. ход битвы описан кратко и с помощью тусклых штампов («бысть… брань крепка зело и сеча зла»). Летописец не упоминает имени героя битвы Владимира Андреевича. Лишь рассказ о погибших в битве воеводах носит конкретный характер: сводчик включил в текст источник церковного происхождения " синодик побиенных на поле Куликове.
Значительно подробнее, чем Куликовскую битву, летописец описал злополучное нападение на Москву Тохтамыша в 1382 г. На Дону Дмитрий победил Мамая, который отнюдь не был «царем» Орды. Его мужество подверглось испытанию, когда на Русь нагрянул хан. Князь Дмитрий, "слышав, что сам царь (Тохтамыш. « Р.С.) идет на него со всею силою своею, не ста на бой, ни противу его поднял рукы… но поеха в свой град на Кострому». Летописец не счел нужным сослаться на необходимость собрать полки. Его слова ставили под сомнение доблесть Дмитрия Донского. Сводчик упоминает имя князя Остея, внука Ольгерда, взявшего на себя оборону Москвы и погибшего от рук татар. Он указывает на активные действия князя Владимира Андреевича, разбившего татарские разъезды под Волоколамском. Но о Дмитрии замечает, что тот оставался в Костроме, ничего не предпринимая. В момент татарского нашествия Москву покинул не только Дмитрий Иванович, но и Киприан. Сведения об этом в летописи не фигурировали. Киприан укрылся в Твери, что и дало Дмитрию Донскому повод ко вторичному изгнанию Киприана за рубеж.
По традиции летописцы сопровождали известие о «преставлении» государя панегириком в его честь. В московском своде 1408 г. кончине Дмитрия Ивановича уделено немного строк, нет указания на его воинские заслуги, победу на поле Куликовом, отсутствует перечень его добродетелей.
Киприан взошел на киевскую митрополию как ставленник язычника Ольгерда. Это обстоятельство, без сомнения, отразилось в своде 1408 г. Называя Ольгерда «безбожным и нечестивым», книжник из митрополичьего дома отдавал должное исключительным личным качествам князя. Ольгерд, подчеркивал летописец, всех литовских князей «превзыде властию и саном, но не пива и меду не пиаше, ни вина, ни кваса кисла, и великомуство и воздержание приобрете себе, крепку думу от себе». На войне Ольгерд побеждал, потому что «не токма силою, елико уменьем воеваше». Киприан поддерживал дружеские отношения с Ольгердовичами до конца жизни. Но позицию митрополита определяли не только его личные привязанности. Действия католика Ягайло Киприану не мешали управлять русской епархией и расширять ее пределы. Напротив того, действия Дмитрия Донского, старавшегося превратить общерусскую церковь в московскую, грозили полным расколом единой церковной организации Руси. Именно этот момент, а не только личная вражда к Дмитрию Донскому определили тенденцию свода 1408 г. Эту тенденцию не следует рассматривать как антимосковскую.