Знакомство с рассказом «Дмитрия» обнаруживает тот поразительный факт, что он явился в Литву, не имея обдуманной и достаточно правдоподобной легенды. Это значит, что бояре Романовы непосредственного участия в подготовке самозванца не принимали. Им жизнь двора была известна в деталях. Неосведомленность царевица насчет этих деталей очевидна. Некий монах, по собственному признанию претендента, «вызнал» в нем царевича по нраву и героической осанке. Монахом этим был, по-видимому, инок Варлаам, бежавший вместе с Отрепьвым в Литву. О Варлааме известно, что он был вхож в дом бояр Шуйских. Самозванческая интрига родилась в кремлевском Чудовом монастыре. Кто стоял за спиной иноков из патриаршего монастыря, установить не удается.
Новоявленный «царевич» жил в Литве у всех на виду, и любое его слово было легко тут же проверить. Если бы «Дмитрий» попытался скрыть известные всем факты, он прослыл бы явным обманщиком. Так, все знали, что московит явился в Литву в рясе. О своем пострижении «царевич» рассказал следующее. Перед смертью воспитатель вверил спасенного им мальчика попечению некоей дворянской семьи. «Верный друг» держал воспитанника в своем доме, но перед кончиной посоветовал ему, чтобы избежать опасности, войти в обитель и вести жизнь монашескую. Юноша так и сделал. Он обошел многие монастыри Московии, и наконец один монах опознал в нем царевича. Тогда «Дмитрий» решил бежать в Польшу.
История самозванца напоминает, как две капли воды, историю Григория Отрепьева в московский период его жизни. Вспомним, что Гришка воспитывался в дворянской семье и обошел Московию в монашеском платье.
Описывая свои литовские скитания, «царевич» упомянул о пребывании у Острожского, переходе к Габриэлю Хойскому в Гощу, а потом в Брачин, к Вишневецкому. Там, в имении Вишневецкого в 1603 г. и был записан его рассказ. Замечательно, что спутник Отрепьева Варлаам называет те же самые места и даты: в 1603 г. Гришка «очютился» в Брачине, у Вишневецкого, а до того был в Остроге и Гоще. П.Пирлинг, впервые обнаруживший это замечательное совпадение, увидел в нем бесспорное доказательство тождества личности Отрепьева и Лжедмитрия I.
В самом деле, поскольку в рассказах самозванца и Варлаама одинаково переданы обстоятельства места и времени, возможность случайного совпадения исключается. Варлаам не мог знать секретный доклад Вишневецкого королю, а самозванец не мог предвидеть того, что напишет Варлаам после его смерти.
Помимо исповеди «Дмитрия», важный материал для суждения о личности самозванца дают его автографы. Двое ученых, И. А. Бодуэн де Куртенэ и С. Л. Пташицкий, подвергли палеографическому анализу письмо «царевича» к папе и установили парадоксальный факт. «Дмитрий» владел изысканным литературным слогом, но при этом допускал грубейшие ошибки. Вывод напрашивается сам собой: самозванец лишь переписал письмо, сочиненное для него иезуитами. Графологический анализ письма показал, что Лжедмитрий был великороссом, плохо знавшим польский язык. По-русски же он писал свободно. Более того, его почерк отличался изяществом и имел характерные особенности, присущие школе письма московских приказных канцелярий. Это еще одно совпадение, подтверждающее тождество Лжедмитрия и Отрепьева. Мы помним, что почерк Отрепьева был весьма хорош, и потому сам патриарх взял его к себе для «книжного письма». На Руси грамотность никого не удивляла, но каллиграфы попадались среди грамотеев чрезвычайно редко. С точки зрения удостоверения личности, изящный почерк в те времена имел исключительное значение.
Будучи иноком поневоле, Отрепьев тяготился затворнической жизнью. И в самозванце многое выдавало бывшего невольного монаха. Беседуя с иезуитами, «Дмитрий» не мог скрыть злости и раздражения, едва заходила речь о монахах.
Анализируя биографическую информацию об Отрепьеве и самозваном царевиче, мы замечаем, что она совпадает по многим важным пунктам. След реального Отрепьева теряется на пути от литовского кордона до Острога " Гощи " Брачина. И на том же самом пути в то же самое время обнаруживаются первые следы Лжедмитрия I. На названном строго очерченном отрезке пути и произошла метаморфоза " превращение бродячего монаха в царевича. Свидетелей этой метаморфозы было достаточно.
Варлаам наивно уверял, будто расстался с Гришкой до того, как последний назвался царевичем. Он сообщил, что Отрепьев учился в Гоще у протестантов и зимовал там у князя Януша Острожского. Князь Януш подтвердил все это собственноручным письмом, В 1604 г. он писал, что знал «Дмитрия» несколько лет, что тот жил довольно долго в монастыре его отца, в Дермане, а потом пристал к анабаптистам (очевидно, гощинским). Письмо уличает Варлаама во лжи. Оказывается, и в Гоще, и еще раньше, в Дермане, князь Януш знал Отрепьева только под именем царевича Дмитрия.
По-видимому, Отрепьев уже в Киево-Печерском монастыре пытался выдать себя за царевича Дмитрия. В книгах Разрядного приказа находим любопытную запись о том, как Отрепьев разболелся «до умертвия» и открылся печерскому игумену, сказав, что он царевич Дмитрий. «А ходит бутто в ыскусе, не пострижен, избегаючи, укрываясь от царя Бориса…». Печерский игумен, по словам Варлаама, указал Отрепьеву и его спутникам на дверь. "Четыре-де вас пришло, " сказал он, « четверо и подите».
Кажется, Отрепьев не раз пускал в ход один и тот же неловкий трюк. Он прикидывался больным не только в Печерском монастыре. По русским летописям, Григорий «разболелся» и в имении Вишневецкого. На исповеди он открыл священнику свое «царское происхождение». Впрочем, в докладе Вишневецкого королю никаких намеков на этот эпизод нет. Так или иначе, попытки авантюриста найти поддержку у православного духовенства в Литве потерпели полную неудачу. В Киево-Печерском монастыре ему не поверили. В Остроге и Гоще не признали. Самозванец не любил вспоминать это время. На исповеди у Вишневецкого «царевич» сообщил кратко и неопределенно, будто бежал к Острожскому и Хойскому и «молча там находился».
Совсем по-другому излагали дело иезуиты. Они утверждали, что претендент обращался за помощью к Острожскому, но тот будто бы велел гайдукам вытолкать самозванца за ворота. Сбросив монашеское платье, «царевич» лишился верного куска хлеба и, по словам иезуитов, стал прислуживать на кухне у пана Хойского. Никогда еще сын московского дворянина не опускался так низко, до положения кухонного мужика. Растеряв разом всех своих прежних покровителей, Григорий, однако, не пал духом. Тяжелые удары судьбы могли сломить кого угодно, только не Отрепьева.