Трохи раніше, після підписання Кревської унії 1385 року, що започаткувала союз Польщі з Литвою, литовський князь Ягайло одружився з польською королівною Ядвігою та став польським королем (взявши ім’я Володислав), нащадки якого володарювали в обох державах наступні три століття. Володислав ІІ та Ядвіга сприяли прийняттю католицизму в Литві. Проте не всі православні князі сприйняли зближення з Польщею, внаслідок чого впродовж ста років відбулось аж три громадянські війни. Як результат, деякі українські міста — Київ, Львів, Володимир-Волинський — отримали самоврядування, так зване «магдебурзьке право». Насильницьке насадження католицизму призвело до приєднання Чернігівських земель до Великого Московського князівства під прапором православ’я[7].
Після Люблінської унії 1569 року в результаті об’єднання була остаточно утворена конфедерація з двох держав — Польщі та Литви, відома в історії під назвою Речі Посполитої (1569–1795), на чолі з монархом (Королем польським та Великим князем литовським) та сеймом. В ній встановився політичний режим так званої «шляхетської демократії». Новоявлені шляхтичі (привілейований стан — польське дворянство) активно обживали багаті та незалюднені землі України. З’явилися великі латифундії — Замойських, Жолкевських, Калиновських, Конецпольських, Потоцьких, Вишневецьких, Браницьких та інших шляхтичів.
За весь період свого існування Річ Посполита пережила три поділи, аж доки у 1795 році вона не була розділена між Росією, Прусією та Австрією. Прусії дісталася столиця країни та основна частина старопольських земель; Австрії — Краків та Люблін з прилеглими територіями, в тому ж переліку й вся Галичина; Росії — західнобілоруські та західноукраїнські землі (без Львова), більша частина Литви та Курляндія. Решта литовських земель, що раніше входили до складу польського королівства (в тому ж переліку і Сувалки), відійшли до Прусії. Проте в наступні століття неодноразово здійснювалися спроби відновити Річ Посполиту. Зокрема у 1807 році Наполеоном було створено Варшавське герцогство. У 1920-і роки Юзеф Пілсудський висунув доктрину «од можа до можа» — конфедерації Польщі, Литви, Білорусі та України. До речі, сучасна Польща називає себе спадкоємницею Речі Посполитої[8].
Запорізьке козацтво та Гетьманщина
Вельми показовим прикладом в історії України є історія козацтва. У XV столітті велика кількість земель в південній частині України була незаселена та називалася Диким полем. Саме сюди, в низини Дніпра (за дніпровські пороги — звідси і назва «Запорізька січ»), стали сходитися селяни-втікачі з Речі Посполитої та руських земель, що називали себе козаками. Самі ж «січі» (а їх було більше ніж 7) збудували на островах Дніпра, де було зручно ховатись та оборонятись. І звідти легко було здійснювати військові експедиції до Кримського ханства та на землі Речі Посполитої.
Серед численних повстань періоду польсько-литовського панування найуспішнішим можна вважати повстання на чолі з гетьманом Богданом Хмельницьким (1648–1654), що призвело до появи автономного адміністративно-територіального утворення Гетьманщини (1649–1782). Спершу Хмельницький намагався отримати підтримку від Османської імперії та навіть підписав з нею договір у 1649 році. Не отримавши твердих гарантій (турецький султан лише порадив кримському хану надати Хмельницькому допомогу), він одночасно розпочав переговори з іншими потенційними союзниками. Проте, не знайшовши підтримки, розпочав зближення з Московським царством, що надало його «Війську Запорозькому» збройну та фінансову допомогу, визнало Хмельницького гетьманом і запропонувало його війську прийняти російське підданство.
У 1653 році Хмельницький відправив своїх послів в Москву до царя Олексія Михайловича з проханням прийняти «всю Малороссию его и все Войско Запорожское в вечное свое твердое владение, подданство и покровительство». Зібраний в травні 1653 року в Москві Земський Собор обговорював питання приєднання Війська Запорізького до володінь Романових і ухвалив одностайне рішення про прийняття його до складу царської держави. Після інтенсивного обміну дипломатичними місіями між Гетьманщиною та Москвою у січні 1654 року в місті Переяславі, неподалік від Києва, відбулася таємна рада представників запорізького козацтва, що присягнули на вірність Москві. Ця рада в історії отримала назву Переяславської Ради. Деякі дослідники вважають, хоч ця ідея не набула широкої підтримки в рядах українського козацтва, зате майже 300 представників козацької верхівки визначили долю України на багато століть уперед. У тому договорі між Росією та Україною немає слів про приєднання (в радянській історичній літературі був поширений термін «возз’єднання», хоча він також грішить проти істини, не було що возз’єднувати), а йдеться про протекторат, автономний статус України, збереження привілеїв та вольностей як для козацької аристократії, так і для решти козацтва, щоби землі та помістя в них не відбирали, а їхні діти такі ж «вольности имели, как предки их и отцы их».