З огляду на величезні втрати армії УНР, головним чином від тифу, штаб Дієвої Армії вирішив реорганізувати її, звівши групи в дивізії. Дивізіями, що постали з груп, були: Запорізька, Київська і волинська. Фактично. Всі ці дивізії були, щодо численности, такими лише з назви. 3-тя дивізія не входила в той час до жадної групи. Спочатку планувалося підпорядкувати її штабові Київської дивізії, але згодом проект цей відпав. Вирішено додати до неї Спільну Юнацьку Школу з її Старшинською школою, але через авантюру Волоха й до цього не дійшло. Разом із 3-ою дивізією дивізією в Зимовий Похід вирушили лише ті юнакх й старшини, що їх пощастило не вирушити примусово разом із Волохом.
Змушена до оборонної війни за проголошену Українською Центральною Радою державність України, армія УНР провадила ту війну в умовах так невідрадних, так просто жахливих, що можна лише подивляти її витривалість на протязі чотирьох років безупинної війни, протиставляючись ворогам водночас аж на трьох фронтах: большевицькому, польському й денікінському. І ось, опинившись на руїнах своїх визвольних мрій та надій на невеличкому кусні української території, що ще залишався, оточена з усіх боків ворогами й запроторена в мертвий кут, із якого, здавалося, не було вже виходу, армія УНР стояла тепер перед розв'язанням трагічної Гамлетівської проблеми: "Бути чи не бути?"
Проблема була дійсно трагічна: зброї й амуніції обмаль; морозно-вітряна зима, сніговиця, а одягу і взуття бракує; шаліє тиф, а медикаментів і санітарної обслуги нема; хворі, що їх везуть на возах, прикриті дірявими шинелями; шлунки вояків порожні, фізичні їхні сили підупали… Усе, що ще залишилося в армії — це незломний дух. Армія УНР, радше та решта армії, що мала ще силу тримати зброю в майже знеможених руках, не хоче ані здаватися на ласку ворога, ані самоліквідуватися. А якже з тими тисячами хворих на тиф, що в шпиталях і залишених на ласку Божу по селах?..
За армією тяжко пройдений шлях, шлях слави і страждань. Шлях без кінця довгий, шлях густо усіяний березовими хрестами на могилах жертв тифу, а перед нею безпросвітна безнадійність, а навкруги ворог, ворог, ворог… Командний склад армії шукає виходу з трикутника смерти, хоче рятувати армію від цілковитого розпаду, хоче зберегти організовану силу бойову ядра армії. Не зважаючи на катастрофальний стан, Командувач армії прагне витримати бодай до весни, щоб потім розвернути її до попереднього стану. У всіх був проблиск, підсвідомий проблиск надії на наш політичний провід. Аби тільки витримати, аби тільки зберегти ядро армії, щоб у слушний час стати до його диспозиції!..
Було лише два реальних шляхи до виходу з катастрофальної ситуації: самоліквідація, або здатися на ласку одного з трьох ворожих урядів. Третій шлях видавався нереальним, бо занадто багато перешкод було на ньому, а сама думка про те, що всі ці перешкоди можна подолати, виглядала на абсурдну. Одначе на нараді вищого командного складу армії перемогла власне ця, ніби недоречна, думка. Вирішено прорватися у запілля денікінської армії, щоб продовжувати збройну боротьбу за українську державність в умовах партизанщини і водночас зберегти фізично ядро армії. Справу рішення компліктувала дилема зберегти армію, чи рятувати хворих. Перемогла думка, що загроза знищення хворих у шпиталях була меншою ніж загроза знищення армії. Це вирішило справу так зв. Зимового Походу. Це остаточне рішення було тяжкою проблемою для Командувача Армії і її вищого командного складу, бо воно вимагало нових жертв, але кожне інше було б свідомим знищенням армії. Усі погодилися з тим, що краще згинути на полі бою, ніж рятувати своє життя ласкою ворога.
Становшце 3-ої дивізії, на передодні вирушення в Зимовий Похід, ускладнювало ще й те, що в найкритичний час свого існування, вона опинилася без свого Командира, полк. Удовиченка, якому не тільки беззастережно довіряла, але якого цінила й любила, якому була віддана. Хворого Комдива заступав його заступник, полк. В. Ольшевський, що його дивізія рівнож знала і цінила, як бойового командира. У Любарі 3-тю дивізію спіткала дуже прикра несподіванка: без жадних до того підстав, Командувач армії призначив новим командиром 3-ої дивізії полк В. Трутенка, б. начальника Юнацької Школи, залишивши полк. Ольшевського на становищі його заступника. Цим наказом скривджено не тільки полк. Ольшевського, але й всю дивізію. Була це фатальна помилка, що спричинилася до трагедії 3-ої дивізії.