«Повесть временных лет» сообщает, что Ольга была «приведена» сыну Рюрика — киевскому князю Игорю из Пскова его опекуном князем Олегом. Если верить другим источникам, князь Игорь познакомился с Ольгой во время охоты. Преследуя дичь, он вышел к «реке Великой, недалеко от селения Выбуцкого». У берега был привязан одинокий челн, владелицей которого оказалась простая крестьянская девушка. Во время переправы князь стал говорить девушке «стыдные словеса», но получил отпор — неслыханная вещь по тем временам. Пораженный смелостью и остроумием Ольги, князь будто бы тут же предложил ей стать его женой. «Житие» предложение руки и сердца переносит на более поздний срок, утверждая при этом, что Ольгою, «украсив именем своим юную деву», ее нарек Олег, который «искал невесты княжескому своему питомцу». Существуют разные мнения на тот счет, сколько лет было Ольге на момент замужества: Устюжская и Новгородская летописи, например, утверждают, что ей едва исполнилось десять.
О совместной жизни Игоря и Ольги сведений почти нет. Вероятно, она продолжалась недолго — от силы три-четыре года. Неизвестно даже, сколько у них было детей. Князь постоянно находился в походах, и, пока он отсутствовал, Ольга оставалась «на хозяйстве». Она вошла во вкус управления княжеским двором и вполне справлялась со своей ролью. Стоило, однако, вернуться Игорю, и Ольга, как и полагалось тогда, уходила в тень мужа.
Игорь был великий воин. Он побывал со своей дружиной в Византии и на Кавказе, бился с печенегами и подчинял славянские племена. Между прочим, при нем впервые документально было закреплено понятие «Русская земля» — в мирном договоре, заключенном в 944 году с Византией. Понятно, что без опоры на военную силу уважение столь мощного государства, как Византия, заполучить было невозможно. Но содержание дружины, одной из лучших по тем временам армий на востоке Европы, требовало немало средств. Это заставляло Игоря обирать подвластные племена.
В 945 году он решил лично собрать двойную дань с древлян. Но древляне восстали, Игорь с небольшим отрядом угодил в засаду, устроенную древлянским князем Малом (чье имя соответствовало его росту и, может быть, росту же своим существованием было обязано) и попал в плен. Поразмыслив немного, древляне решили: «Повадился волк к овцам ходить — так перетаскает все стадо. Лучше нам убить его!» Как сообщает греческий историк Лев Дьякон, князя привязали к двум наклоненным деревьям и, дав им распрямиться, разорвали пополам.
По нормам древнерусского права вдова великого князя принимала на себя управление страной вплоть до совершеннолетия наследника. Святославу, наследнику престола, было всего два года, и поэтому правительницей Руси стала его мать Ольга. Лет ей было, скорее всего, не более двадцати. Но видно, рано созрела в ней «мудрость», о которой говорится в русских и иностранных источниках, что сумела она не только удержать неожиданно свалившуюся в руки власть, но и заставить считаться с собой правителей соседних государств.
Прежде всего Ольга жестоко отомстила за смерть мужа. Вскоре после гибели Игоря князь Мал прислал к ней сватов — это вполне в обычаях того времени, когда убийца женился на вдове убитого и становился преемником его власти. Прибывших по реке сватов встретили с видимым почетом и прямо в ладьях, на руках, — это было свидетельством особых почестей — перенесли к дому Ольги. Но перенесение в ладьях имело и другой смысл — так у язычников-русов хоронили покойников. У дома Ольги ладьи с людьми Мала сбросили в заранее вырытый глубокий ров и засыпали. Великая княгиня сидела у окошка и наблюдала с непроницаемым лицом, как шевелится земля над несчастными послами. Второе посольство древлянского князя также было встречено с почестями, препровождено перед встречей с княгиней в баню и там… заживо сожжено.
После этого Ольга сама отправилась к древлянам в сопровождении небольшой дружины, что свидетельствовало о ее, казалось бы, совершенно мирных намерениях. Повод для визита был избран благопристойный — княгиня пожелала справить тризну на могиле мужа. Гибель двух посольств ничему не научила наивных древлян, которым, похоже, надоело воевать и хотелось прервать цепочку кровавых событий, — они встретили Ольгу с почетом и даже приняли участие в траурной церемонии. Но стоило древлянским воинам выпить лишнего и потерять бдительность, как дружинники Ольги «иссекоша их». Заодно под горячую руку были «иссекоша», как сообщает летопись, еще пять тысяч древлян без особого разбору — пытались они оказывать сопротивление или нет.