Грозного прозвали «английским царем». Англичане сравнивали открытие северного пути с открытием португальцами морского пути в Индию. Агент компании М. Локк подчеркивал, что «торговля с Персией, проходя через Россию в Англию, имела бы чрезвычайное значение для Англии», ибо товары России и Персии шли бы через английские руки в другие европейские страны «вне угроз со стороны турок, без ведома Италии и Испании и без каких-либо разрешений от короля Португалии».
Монопольная компания не замедлила использовать свои преимущества. В 1557 г. капитан Антоний Дженкинсон был направлен в Московию для дальнейших изысканий. В 1558 г. он спустился по Волге до Казани и, намереваясь отыскать Китай сухим путем, доехал до Бухары.
В своем отчете капитан Дженкинсон довольно сдержанно отозвался о выгодах восточной торговли. Если Стрейс отмечает здесь всюду большие торговые возможности, то иначе отзывается об этом его английский предшественник. Дженкинсон сообщал, что «ежегодно в этот город Бухару бывает большой приток торговцев, которые путешествуют большими караванами из окрестных соседних стран, Индии, Персии, Балха, России и разных других… но и эти торговцы так нищи и бедны и привозят товары в столь малых количествах для продажи, что там нет никакой надежды на какую-либо хорошую торговлю. Я предложил товарообмен торговцам этих стран… но они не захотели менять на такой товар как сукно… Русские привозят в Бухару юфть, овчины, различные шерстяные ткани, деревянную посуду, уздечки, седла и т. п., а увозят оттуда разного рода хлопчатобумажные изделия, различные шелка, краски и другие предметы, но эти обороты лишь незначительных размеров». И дальше Дженкинсон говорит о «незначительности оборотов и малой прибыли» и называет «ничтожной» торговлю с Персией через Шемаху и Астрахань.
Впрочем предприимчивый Дженкинсон был настойчив; совсем в духе той беседы, которую, как увидим ниже, сто слишком лет спустя Стрейс вел с армянскими купцами, предложил персидскому шаху забрать весь шелк-сырец, доставлять взамен сукна и другие товары.
Англичане только начали осваиваться с восточным рынком, который, обещая многое в будущем, был незначителен в настоящем. Здесь следует попутно отметить, что российские купцы уже проникли в Персию и в Среднюю Азию, хотя их обороты были тоже незначительны.
В 1561 г. Дженкинсон повторил свой маршрут по Волге до Астрахани и через Каспийское море в Персию. Компания добивалась свободы торговли в странах Востока и свободы проезда в Индию. В течение второй половины XVI в. английские мореплаватели неоднократно следовали через Россию на Восток.
Вслед за капитаном Дженкинсоном между 1568 и 1573 гг. следуют путешествия англичан Томаса Алькока, Артура Эдвардса, Томаса, Бэнистера и Джефри Докета. Все они стремились на Восток. Эдвардс вел переговоры с персидским шахом и обещал доставлять ему ежегодно 200 тыс. штук каразеи и сукон, в то время как шах просил всего 100 тыс. штук. В письме компания Эдварде указывал на возможность получения в обмен на каразею, шелка-сырца, хлопка и пряностей. В 1579 г. компания снова послала Эдвардса. Он умер во время путешествия в Астрахань.
Одновременно английские правительственные агенты направляются в Москву для переговоров о дальнейших льготах и привилегиях. Таковы посольства Томаса Рандольфа в 1567 г. и Джерома Боуса в 1583 г. Рандольф отмечает, что английская компания построила специальную барку для плавания по Волге.
При Иване Грозном англичане достигли максимума того, чего добивались. Иван IV весьма благосклонно относился к Англии, так как рассчитывал на ее политический союз и помощь в ливонской войне за Балтийское побережье.
Дальнейшее развитие представляет любопытную картину медленного, но неуклонного ограничения английских привилегий. Первые ограничения наметились уже при Федоре Ивановиче и Борисе Годунове. За англичанами было по-прежнему сохранено право повсеместной беспошлинной торговли, но компания лишилась своей монополии. Северный путь был открыт и для других иноземных компаний: Грамота 1584 г. лишила компанию права розничной торговли.
Напрасно английский посол Флетчер, ссылаясь на выгоды для Москвы от британской торговли, на жертвы, которые несут англичане, завязывая сношения с Россией, настаивал на сохранении былых привилегий. Московское правительство указывало Флетчеру, что англичане на Руси не «великие убытки терпели», а наоборот, «торгуючи беспошлинно много лет, многие корысти себе получили». Москва особенно подчеркивала чрезвычайные преимущества, которые дарованы Англии «мимо всех иноземцев» и заключаются в том, что ей дозволено проезжать «в Бухару, в Шемаху, в Казвин, в Кизилбашскую землю… и мимо Казани и Астрахани во все в те государства пропущати торговати государь велит и пошлин с них имати не велит», тогда как «иным иноземцам никому никуды мимо Московское государство ходити не велено ни одное версты за Москву, не токмо в Казань и за Казань, и за Астрахань». Пора безраздельного господства Англии в Московии миновала.