Винфри была названа «Мисс Черный Нэшвилл» и «Мисс Теннесси» как первокурсница в штате Теннесси, где она специализировалась в ораторском искусстве и драме. В 1971 году она участвовала в конкурсе «Мисс Черная Америка», выйдя на карнавальное шествие. Затем наступил ее первый большой перерыв, когда местная телевизионная станция Си-Би-Эс предложила ей работу. Она дважды отклоняла предложение, пока ее преподаватель ораторского искусства не напомнил ей, что после такого предложения работы на телевидении Си-Би-Эс многие были вынуждены пойти учиться в колледж. Она поступила работать на время второго года обучения и стала первой черной женщиной – помощником комментатора вечерних новостей Нэшвилла. Ей в это время было только девятнадцать. В своем неподражаемом стиле она сказала «Cosmopolitan» в 1986 году: «Конечно, я была символом. Но, дорогуша, я была символом счастья!»
В первые дни своей работы в телевизионных новостях Винфри до смерти перепугалась. Она повторяла себе: «Я буду только притворяться, что я – Барбара Уолтере», и это сработало. Уолтере стала ее профессиональным руководителем. Отец Винфри, однако, был все еще главным в ее жизни и строго требовал дисциплинированности. Винфри вспоминала позднее: «Я была единственным комментирующим диктором новостей в стране, которого должны была выключать до полуночи». Однако она получала 15000 долларов в год, оставаясь еще студенткой колледжа. Винфри стала эффективным репортером и была так же искренна тогда, как и теперь. Когда ей поручали делать сюжет в сегрегационном районе города, она шла знакомиться с владельцем магазина только для того, чтобы услышать при встрече: «Мы не обмениваемся рукопожатиями с ниггерами, убирайтесь отсюда!». Ответ Винфри звучал: «Держу пари, что ниггеры останутся довольны». До окончания колледжа в 1976 году Винфри предложили очень хороший шанс быть репортером Балтимора и вторым диктором шестичасовых новостей на WJZ телевидении. Винфри приняла предложение и была на пути к большим временам.
Опра начала свою новую работу в филиале Эй-Би-Си в Балтиморе в апреле, в День дураков в 1976 году. В двадцать два года она стала первой женщиной-комментатором телевизионной станции Балтимора. У руководства станции были собственные идеи относительно соответствующего имиджа для Винфри. Они попробовали новую прическу и одежду, объяснив: «Ваши волосы слишком грубы, ваш нос слишком широк, а ваш подбородок слишком великоват». Когда у нее выпали почти все волосы – сильная реакция на химикалии красителя, – Винфри была убита. Никогда не искавшая слов за пазухой, Винфри сказала: «Очень трудно узнать себя, когда ты – лысая». Для утешения она стала много есть и проводила массу времени в одиночестве. В целом все ее переживания оказались способом открыть саму себя. Винфри осознала наконец, что не смогла бы быть очередной Дайаной Росс (Росс была ее предметом обожания в шоу-бизнесе в течение ряда лет): «Мои бедра никогда не будут подобны бедрам Дайаны Росс, и лучше мне быть только Опрой».
Сила Опры всегда была в ее уникальной способности к эмпатии, умению чувствовать своего собеседника, слиться с ним воедино. Сообщая о каких-либо трагических, эмоционально потрясающих новостях, она часто должна была с трудом сдерживать слезы. Руководство телевизионной станции потребовало, чтобы она сделалась жестче. Ее сила стала ее слабостью – так происходит с каждым, хотя многие об этом даже не догадываются. Сверхчувствительность – слабость Винфри, и ее хрупкость препятствовала ее усилиям стать жестким репортером новостей. Большая удача для зрителей всей Америки, что она так никогда и не смогла изменить свой стиль.
Руководство станции было недовольно выполнением ее служебных обязанностей. Винфри вклинивалась со своими сюжетами в вечерние одночасовые новости, как ее кумир Барбара Уолтере. Создается впечатление, что это было самым мрачным периодом в жизни Винфри. Работа не получалась. Опра уже совершенно не подходила для ведения службы новостей. Через девять месяцев Винфри уволили с этой работы. Затем ее назначили вести утренние радиопередачи новостей и «заставки» для программы «Доброе утро, Америка» Эй-Би-Си. Ее непосредственная убежденность в своей избранности затрудняла подачу сообщений. Станция решила попробовать ее в качестве помощника Ричарда Шера в передаче «Говорит Балтимор» – утреннее ток-шоу, сделанное по рецептам модных шоу Региса и Кэти Ли. В конце своего первого рабочего дня Винфри сказала: «Я вышла из эфира, и я знала, что это было то, о чем я мечтала, что предполагала делать. Такое чувство, словно начала дышать. Это было абсолютно естественным состоянием для меня». В течение последующих семи лет Винфри и Шер затрагивали самые разные темы в диапазоне от разводов до детского воспитания, от сиамских близнецов до деятельности ку-клукс-клана. Шоу имело грандиозный успех. К сожалению, личная жизнь Винфри не клеилась. В этом был полный разгром. Винфри даже дошла до того, что покушалась на самоубийство. Однако двенадцать городов превозносили шоу «Говорит Балтимор», подняв его рейтинг выше, чем рейтинг «Шоу Фила Донахью». Это побудило Чикагский филиал радиовещательной корпорации Эй-Би-Си, WLS-TV, обратить на них внимание.
Деннис Свэнсон из WLS пригласил и Опру и ее продюсера целиком вести «Дополуденные чикагские новости», которые занимали в последнее время конечные позиции по рейтингу. «В самый первый день в Чикаго, 4 сентября 1983 года, я обошла пешком весь этот город, побродила по улицам – господи, как будто корни увидела, родину почувствовала. Я точно знала: это все мое, и я принадлежу этому городу». Честная до грубости, Винфри спросила Свэнсона, не станет ли проблемой для «До-полуденных чикагских новостей» тот факт, что вести их будет чернокожий комментатор. Деннис сказал: «Я бы не стал беспокоиться, даже если бы ты оказалась зеленой. Все, что хочу – это добиться победы. Меня интересует в бизнесе только победа, и я хочу, чтобы тебя тоже интересовало только это». Винфри подписала четырехлетний контракт на 200000 долларов в год. Для нее наконец начались большие времена, хотя ей не было еще и тридцати.
Через месяц после дебюта Винфри в «Дополуденных чикагских новостях» с новой ведущей программа уже была отмечена самым высоким рейтингом за год. По стечению обстоятельств, Филу Донахью удалось именно в это время перевести свое шоу из Чикаго в Нью-Йорк, и разные знатоки умудрились упрекнуть Винфри. Она была более реалистична: «Дева Мария, а не я, двинула его туда». Донахью был известен как Мистер Мамочка дневного телевидения, и Винфри немедленно заменила его как Миссис Терапевт. Ее рейтинг на чикагском телевидении взлетает, подобно старту ракеты. «Variety» писало в это время: «Дополуденные чикагские новости» с новой ведущей, Опрой Винфри, повысив свой рейтинг и акции более чем на 50 процентов по сравнению с этими показателями год назад и продолжая развиваться, здорово опережают известное только в Нью-Йорке «Шоу Донахью».
В 1987 году журнал «People» писал: «У Опры сообразительность более быстрая, чем у любого другого на телевидении, да, включая Карсона и Леттермана». Винфри скоро становится лучшей подругой всех американских домохозяек. Ее шоу – сплошная загадка успеха. Сегодня, допустим, у нее в гостях Дэнни и Мэри Осмонд, а на завтра, пожалуйста, гомосексуалисты. Она объясняла свою способность внимательно выслушать точки зрения, полностью противоположные ее собственным, следующим образом: «Я не пытаюсь изменять людей. Я пытаюсь показать им, что они собой представляют». Она хотела быть преподавателем, когда училась в четвертом классе, и находила теперь утешение в том, что преподавала каждый день аудитории внимательных и заинтересованных слушателей по всей стране. «Я рассматривала свою работу на телевидении как возможность быть преподавателем и облегчать жизнь моим зрителям». Способность Винфри иметь дело с наркоманами и личностями с альтернативным образом жизни заставила ее понять: «Мы все отвечаем за самих себя, за наши победы и наши поражения». Винфри стала Каждой Женщиной. Она любила каждую минуту своих передач, и за это ее любили зрители.