В то же время, когда в Николаев по своим делам приезжал его отец, Лейба шокировал его своими радикальными речами. Как вспоминал Троцкий, «тем временем отношения с родными ухудшились». Его отец «чувствовал, что надвигается опасность, но надеялся еще отвратить ее силою отцовского авторитета. У нас было несколько бурных объяснений. Я непримиримо боролся за свою самостоятельность, за право выбора пути. Кончилось тем, что я отказался от материальной помощи семьи, покинул свою ученическую квартиру и поселился вместе со Швиговским, который к этому времени арендовал другой сад с более обширной избою».
Дейчер писал, что «старый Бронштейн иногда приезжал из Яновки, чтобы повидать Лейбу, полагая, что тот, устав от лишений и неудобств, изменится. Однако это не происходило. Один из жильцов Швиговского, который потом стал известным редактором коммунистических изданий, вспоминал «большого, усатого земледельца, который пришел в избу рано утром… Стоя надо мной, он громким басом крикнул: «А ты тоже убежал от своего отца?» Скандальные сцены завершались частичными примирениями. Отец, видя крушение своих надежд, становился все более раздражительным и нетерпеливым. Сын, который желал первенствововать над своими товарищами, стыдился этих сцен, а поэтому отвечал неуважительно и язвительно. И с той и с другой стороны сошлись схожие характеры, такая же гордыня, такое же упрямство, такая же уверенность в своей правоте, те же громовые басы».
Ссора с семьей, случившаяся в 1896 году, стала переломным событием в жизни Лейбы Бронштейна, определившим его дальнейшую судьбу. Хотя он еще не приступил к революционной деятельности и был далек от принятия марксизма или других революционных идей, его новый образ жизни знаменовал разрыв с традиционной жизнью буржуазного предпринимателя, которой следовали его отец и многие поколения его предков. В новом доме в саду Швиговского Бронштейн и его друзья «жили «коммуной»… Я стал давать уроки. Мы жили спартанцами, без постельного белья, и питались похлебками, которые сами готовили. Мы носили синие блузы, круглые соломенные шляпы и черные палки. В городе считали, что мы примкнули к таинственной секте. Мы беспорядочно читали, неистово спорили, страстно заглядывали в будущее и были по-своему счастливы».
В своем письме В.И. Невскому Троцкий впоследствии писал, что участники дискуссий «создали кружок распространения полезной литературы – «Рассадник». В автобиографии он признал, что члены кружка «собирали денежные взносы, покупали дешевые издания, но не умели их распространять». Наемный работник Швиговского «стащил у нас большую пачку народных книг и снес ее в жандармское управление. Начало было явно неудачно. Но мы твердо надеялись на успехи в будущем».
В это же время Лейба впервые решил опубликоваться в печати. Он «написал для народнического издания в Одессе политическую статью против первого марксистского журнала». Как признавал Троцкий, «в статье было много эпиграфов, цитат и яду. Содержания в ней было значительно меньше. Я послал статью по почте, а через неделю сам поехал за ответом. Редактор через большие очки с симпатией глядел на автора, у которого вздымалась огромная копна волос на голове, при отсутствии хотя бы намека на растительность на лице. Статья не увидела света. Никто от этого не пострадал, меньше всего я сам».
Неприязнь к марксизму заставила Лейбу временно покинуть коммуну. В это время он вместе со старшим братом Соколовской решил написать пьесу, в которой высмеивался марксизм. Чтобы им никто не мешал в работе над пьесой, вспоминал Троцкий, «мы даже вышли из коммуны и укрылись в отдельной комнате, никому не сообщая адреса… Романтический элемент нашел выражение в том, что разбитый жизнью революционер старшего поколения влюбляется в марксистку, но она отчитывает его немилосердной речью о крушении народничества». Хотя первое действие пьесы было написано, она так и не была завершена.
Эти занятия мешали учебе, но Лейба сумел с отличием закончить школу летом 1896 года. Лишь осенью 1896 года он решил навестить родных в Яновке. По словам Троцкого, «дело ограничилось коротким перемирием с семьей. Отец хотел, чтобы я стал инженером. А я колебался между чистой математикой, к которой чувствовал тяготение, и революцией, которая постепенно овладевала мною. Каждое прикосновение к этому вопросу приводило к острому кризису в семье. Все были мрачны, все страдали, старшая сестра потихоньку плакала, и никто не знал, что предпринять».
На помощь пришел дядя Лейбы, «инженер и владелец завода» который уговорил подростка пожить у него в Одессе. По словам Троцкого, он «прожил у дяди несколько недель. Мы спорили о при были и прибавочной стоимости. Мой дядя был сильнее в присвоении прибыли, чем в объяснении ее».
Хотя И. Дейчер, ссылаясь на М. Истмена, утверждал, что Троцкий начал заниматься в Одесском университете и в ходе этих занятий у него открылись немалые математические способности, сам Троцкий так описывал свою жизнь после возвращения из Яновки осенью 1896 года: «Поступление на математический факультет оттягивалось. Я жил в Одессе и искал. Чего? Главным образом, себя. Я заводил случайные знакомства с рабочими, доставал нелегальную литературу, давал уроки, читал тайные лекции ученикам ремесленного училища, вел споры с марксистами, все еще пытаясь не сдаваться. С последним осенним пароходом я уехал в Николаев и снова поселился со Швиговским в саду. Возобновилось старое. Мы обсуждали последние книжки радикальных журналов, неопределенно готовились и ждали». Если Бронштейн и числился студентом Одесского университета, то он был таковым лишь формально, так как вместо пребывания в Одессе он почти все время находился в Николаеве, участвуя в деятельности кружка Швиговского.
Бронштейн не прекращал атаковать марксизм, но, подобно герою своей недописанной пьесы, влюбился в марксистку Соколовскую, сестру своего соавтора. Свои идейно-политические искания он сочетал с заигрыванием с Соколовской. Когда в последний день 1896 года друзья собрались у Швиговского для встречи Нового года, 17-летний Бронштейн объявил, что он стал марксистом. Соколовская была в восторге, но новогодний вечер для нее был испорчен тостом Бронштейна, когда он проклял всех марксистов, которые вносят «сухость и тяжесть во все сферы жизни». В слезах девушка покинула вечеринку, заявив, что больше никогда не подаст руки Бронштейну. (Правда, через три с половиной года Соколовская стала его женой.)
Но события заставляли Бронштейна и членов его кружка задуматься о возможности применить на практике революционные идеи, о которых они до сих пор лишь бурно разглагольствовали. Активизации кружка, по словам Троцкого, способствовали волнения среди российского студенчества. Он утверждал, что непосредственным толчком к ним послужило самосожжение курсистки Ветровой в Петропавловской крепости в феврале 1897 года. Как писал Троцкий, «эта трагедия, так и оставшаяся невыясненной до конца, всполошила всех. В университетских городах происходили волнения… К революционной работе я приступил под аккомпанемент «ветровских» демонстраций».
Эту версию поддерживал и Дейчер. Он писал, что под влиянием студенческих волнений «Бронштейн и его друзья почувствовали, что настало время переходить от слов к делу». Дейчер приводил слова Зива: «Бронштейн… неожиданно отозвал меня в сторонку и предложил мне по секрету, чтобы я присоединился к рабочей организации, созданной им самим… Идея народников, сказал Бронштейн, отброшена. Планируется создать социал-демократическую организацию, хотя Бронштейн избегал использовать это слово… Предложено назвать ее «Южно-русский рабочий союз»… Когда я присоединился к организации, все уже было налажено. Бронштейн уже установил связи с рабочими, а также с революционными кругами в Одессе, Екатеринославе и других городах».
Если верить Зиву, то Бронштейн сильно преувеличивал собственную роль в организации «Южно-русского рабочего союза», который был создан весной 1897 года. Известно, что помимо Бронштейна ведущую роль в его руководстве играли А.Л. Соколовская, ее братья, Г.Л. и И.Л. Соколовские, Р.С. Короткое, И.А. Мухин, Г.В. Лейкин, А.С. Бабенко. Хотя среди членов новой организации преобладали молодые люди, подавляющее большинство из них были старше Левы Бронштейна.