Тропинин был определен в Академию «посторонним» учеником к Щукину — третьему великолепному портретисту того времени, у которого и поселился жить, очевидно в его академической квартире.
Скоро он стал получать первые «номера» и медали за рисунки с оригиналов, хотя бесконечно далеко было ему до своего сверстника — превосходного рисовальщика Кипренского, воспитывавшегося в Академии пятилетнего возраста. Слабость Тропинина особенно бросается в глаза в тех работах, где перед ним не было дисциплинирующего глаз и руку «оригинала». Так, например, в рисунке быка, исполненном со скульптуры, очевидно, год спустя после поступления в Академию (на бумаге имеется водяной знак 1799 года), а также в одновременном рисунке натурщика, трактованном как образ античного Аргуса, обнаруживаются и недостатки мастерства и отсутствие художественного воображения. Но уже аналогичный по замыслу рисунок «Пиней», датированный автором 1802 годом, настолько выше двух предыдущих листов, что позволил исследователям заподозрить в нем руку Кипренского.
В исполненном одновременно рисунке «Дионис с козленком» ощущается мягкая лиричность, живописная передача объема с помощью светотени — признаки, которые затем станут характерными для графики Тропинина. Однако этот же лист обнаруживает незрелое мастерство. Непроработанность и даже «ватность» форм принципиально отличает его от безукоризненно точно «построенных» натурщиков Кипренского. И если последние принять за эталон академической школы рисования, то недостатки рисунков Тропинина могут быть объяснены серьезными пробелами в его художественном образовании. Так, можно почти безошибочно утверждать, что Тропинин миновал курс анатомии и что, хотя он и получал медали, мало посещал классы рисования с натуры.
Вероятно, обучение его отличалось от обычной академической программы, так как имело целью подготовить умелого копииста-ремесленника, а отнюдь не творца. Поэтому, видимо, игнорировались такие разделы, как работа с натуры, перспектива, композиция, сочинения на заданную или вольную тему. Зато требовалась виртуозность в передаче манеры письма различных художников.
В «Бахрушинской папке» Государственного Исторического музея среди многочисленных академических рисунков выделяется серия копий с работ итальянских художников. Качество копий, исполненных «штрих в штрих», несмотря на несхожие оригиналы, так высоко, что может соперничать с произведением современной копировальной техники, зачастую не позволяющей отличить оригинал от копии. Очевидно, они явились для крепостного ученика своего рода дипломной работой, завершавшей курс рисования.
Итак, в то время как Кипренский после овладения основами академического рисунка перешел в класс композиции и работал с натуры, когда лекциями, посещениями театров, чтением и общением с образованными людьми он развивал свой интеллект и воображение, Тропинин продолжал копировать. После рисунков он копировал живописные произведения, осваивая разные «руки», преимущественно старых мастеров. Он изучал живописные манеры и приемы, составы грунтов, способы приготовления красок.
В обязанность Тропинина, живущего «на хлебах» у Щукина, безусловно, наряду со многими прочими обязанностями, входила подготовка холстов для работы учителя, их грунтовка, растирание красок, которые тогда продавались в сухом виде. У каждого из мастеров были свои правила, свои «секреты». Успех обучения во многом зависел от того, насколько ученик сможет раскрыть и перенять «секреты» учителя. Жадный к учению, Тропинин не ограничивался советами одного Щукина. В его биографии есть упоминания о работе в мастерской Григория Ивановича Угрюмова, об обучении у Дуайена, о посещении мастерской Лампи-младшего.
Легко представить себе атмосферу в мастерской Угрюмова, доброта и приветливость которого была особенно притягательна по сравнению с суховатой желчностью Щукина. Притягательны были и рассказы Григория Ивановича об Италии, о любимом им Веронезе, картины которого он там копировал.
В биографии Тропинина приводится эпизод об изгнании его из мастерской Лампи за упрямство, с которым он якобы, вопреки велению профессора, отказывался готовить нужный тон на палитре, смешивая заранее краски, а брал кисточкой одну краску за другой в чистом виде, затем смешивал их прямо на холсте, сохраняя таким образом звучность тона. Однако эпизод этот традиционен и приводился в литературе не раз в связи с различными художниками.