Боярин Никита Романович Трубецкой, воевода Вологодский, по прозвищу Косой (умер в 1608 г.) отличился в войне со шведами.
Во время пребывания у власти Лжедмитрия I князь Никита стал одним из его приближенных, после гибели самозванца поддержал кандидатуру Василия Шуйского на русский престол.
Последним представителем старшей ветви рода был боярин и воевода Андрей Васильевич Трубецкой (умер в 1611 г.). Вступив на службу в 1573 году, он участвовал в походе царя Ивана IV Грозного на Серпухов, принимал участие в заключительных сражениях Ливонской войны, в военных действиях русских войск со шведами (1590). Андрей Васильевич был воеводой в Туле, Новгород-Северском, Новгороде, Смоленске, принимал участие в дипломатических переговорах. Князь Андрей пользовался расположением царей Ивана Грозного, Феодора Ивановича, Бориса Годунова, Василия Шуйского. После свержения Шуйского князь Андрей Васильевич вошел в состав Семибоярщины, но вскоре умер.
Дмитрий Тимофеевич Трубецкой – «спаситель Отечества» – (умер в 1625 г.) активно участвовал в событиях Смутного времени начала XVII века, принимал участие в военных действиях против польско-литовских интервентов, был одним из руководителей Первого и Второго ополчений, до избрания царем Михаила Федоровича был временным правителем России, то есть был фактически правителем России в 1612–1613 годах!
Алексей Никитич Трубецкой (умер в 1680 г.) был видным государственным деятелем в годы правления царя Алексея Михайловича, сыграл важную роль в процессе воссоединения Украины с Россией. За подавление восстания в Москве (1662) царь пожаловал Алексею Никитичу во владение родовой Трубчевск и титул «державца Трубчевского». В 1660-х годах князь Алексей вывез из Литвы в Россию Юрия Петровича Трубецкого – внука родного своего брата князя Юрия Никитича Трубецкого (умер в 1634 г.), перешедшего на службу королю Речи Посполитой в период Смутного времени. А уже в 1611 году Юрий Никитич уехал в Польшу, где принял католичество, женившись на полячке Елизавете Друцкой и сделав удачную карьеру при королевском дворе. Не желая отдавать свои владения потомству князя Юрия Никитича, князь Алексей завещал Трубчевск своему крестнику – Петру I Великому, хотя хлопотал «преизрядно» о возвращении внучатого племянника в Россию. Боярин Юрий Петрович Трубецкой (умер в 1679 г.) стал родоначальником позднейших представителей Трубецких.
Боярин Юрий Юрьевич Трубецкой (1668–1739) начинал придворную службу комнатным стольником царей Федора Алексеевича и Петра I Великого. В 1700 году он вел переговоры с прусским курфюрстом о присоединении русских земель к Северному союзу. Юрий Трубецкой принимал участие в строительстве Петропавловской крепости и в его честь назван Трубецкой бастион.
Позднее в этом Трубецком бастионе доведется сидеть потомку его строителя, тоже князю Трубецкому, Сергею. Правда, повод был весьма романтический – увел чужую жену! Он же был секундантом Лермонтова на дуэли поэта с Мартыновым. Вот они хитросплетения судьбы!
В 1720 году князь Юрий был назначен президентом Магистрата – высшего органа городского управления в России, в 1727 году – белгородским губернатором, в 1730 году – сенатором.
Его брат генерал-фельдмаршал Иван Юрьевич Трубецкой «Большой» (умер в 1750 г.), прозванный так в отличие от своего тезки и племянника – президента Юстиц-коллегии, был любимцем Петра I Великого и начал службу в Преображенском полку. В 1698 году он стал новгородским наместником; в самом начале Северной войны (1700–1721) участвовал в Нарвском сражении, был ранен и взят шведами в плен. Король Швеции Карл XII разрешил жене Ивана – Ирине Григорьевне Нарышкиной приехать к супругу и жить вместе с ним в Швеции. Тем не менее в плену у князя от шведки родился внебрачный сын – Иван Иванович, которому дали фамилию Бецкой.
Это была вполне себе обычная практика того времени. Люди любили, рожали детей и не всегда состояли при этом в законном браке. Поскольку законы признания отцовства были достаточно суровы – имущество, земли, фамилию, наконец, необходимо было охранять от бастардов, но совсем не признавать незаконнорожденных детей было «некрасиво», да они зачастую были и умнее и милее сердцу, чем официальные, – «давали» иногда часть своей фамилии или придумывали что-нибудь подходящее. И тому примеров – великое множество и тогда, и в позднейшей истории.
Замечательный русский писатель Александр Иванович Герцен – плод любви богатого помещика Ивана Алексеевича Яковлева, ведущего свой род от Андрея Кобылы, как и Романовы, и 16-летней красавицы немки, дочери мелкого чиновника.