Заселена и застроена тульская крепость была довольно плотно. В самом центре Тулы - кремле - находились общественные здания, деревянный собор, дворы воеводы и других высших лиц города, «осадные дворы» и клети (избы) для служилых людей. С западной стороны к кремлю примыкал тульский рынок (Большой, Средний и передний «ряды»), где велась мелкая торговля предметами первой необходимости.
Население города увеличивалось, постепенно оседало за пределами крепости, за городской чертой. Так возникли в XVI веке земляной город в районе нынешнего центрального рынка и прилегающих улиц и другие населенные места, образовавшие потом жилые слободы. Населяли их торговые посадские люди, ремесленники, дворовые служилых помещиков, церковные люди. Многие дворы занимали боярские и дворянские дети, монастырские и другие люди. Остров на Упе, включая упраздненное городище, по-видимому, был не заселен и использовался как луговые угодья. Близ города стали возникать слободы пушкарей, ямщиков, а также казаков «черкасов», которых правительство поселяло в этих местах («испомещало» на землю) в целях успокоения этой постоянно бурлившей вольницы.
Бурно росло ремесленное население в Туле и ее окрестностях. Это в основном было связано с необходимостью обслуживания растущих военных нужд города и обороны государства, а также с торговлей на тульском рынке. В. И. Ленин считал, что «Вообще «кустарные» промыслы этого района отличаются большой древностью: начало их восходит к XV веку. Особенное развитие они получили с половины XVII века» [1].
[1 В. И. Ленин. Полн. собр. соч., т. 3, стр. 423.]
Ремесленники, обитавшие в Туле в конце XVI века, занимались в основном кузнечно-слесарным и оружейным делом. Вокруг города развивается местная железоделательная промышленность: крестьяне выплавляли чугун в ручных домницах (примитивных доменных печах), перерабатывали его В железо и сбывали тульским кузнецам, которые изготовляли из этого металла холодное и огнестрельное оружие, а также различные изделия для нужд местного населения, численность которого к концу XVI века достигала 3 - 4 тысяч.
Учитывая важность развития металлического и особенно оружейного производства, 30 казенных кузнецов в 1595 году были поселены в особой, Кузнецкой, слободе в Заречье. Эта сословная корпорация оружейников пользовалась некоторыми льготами (по «Обельной» грамоте освобождалась от повинностей, лежавших на «черном народе»), но была обязана работать на казну.
Оружейное производство в Кузнецкой слободе велось вручную с помощью простейших инструментов, но при известном разделении труда. Выделялись отдельные виды ремесла в соответствии с производственными процессами изготовления разных частей оружия - ствольного, заварного, замочного, ложевого.
Уже в конце XVI - начале XVII столетий среди ремесленников Тулы начинает намечаться расслоение. Часть из них превращается во владельцев, использовавших наемную рабочую силу. Не следует, однако, переоценивать это начало классовой дифференциации ремесленников с выделением особой группы предпринимателей; оно только еще намечается. В. И. Ленин писал: «Капиталистические отношения образуются и в мелких промыслах (в виде мастерских с наемными рабочими и торгового капитала), но они развиты здесь еще слабо и не фиксируются в резкие противоположности между группами участвующих в производстве лиц» [1].
[1 В. И. Ленин. Полн. собр. соч., т. 3, стр. 544].
В конце XVI века Тула являла довольно неприглядное зрелище своим внешним видом и характером застройки. Расположенный на зыбкой, болотистой почве, город буквально тонул в грязи в осенние дни и весной, а летом высохшая грязь превращалась в пыль, которая при малейшем ветре клубами носилась над городом. Застройка была беспорядочной, правильных улиц не было; всевозможные переулки и тупики, маленькие домики жителей чередовались с огородами и пустырями. Разобраться в этом лабиринте хаотически разбросанных домишек можно было с великим трудом, ориентируясь на заметно выделяющиеся церкви (обычно высокие, красивые деревянные здания), на «городовую стену» или единственную Большую улицу, тянувшуюся вдоль посада и проходившую посредине кремля.
Начало XVII века не сулило ни государству, ни Тульскому краю спокойной жизни. Город Тула оказался в самой гуще бурных событий и потрясений так называемого «смутного времени», времени неустанных попыток народа свергнуть боярскую власть. В 1603 - 1604 гг. в городе действовал атаман Хлопка Косолап, возглавивший 20-тысячное войско, чтобы «воевать Москву». В 1605 году в Тульском кремле «беглый холоп» Гришка Отрепьев (Лжедимитрий I) принимал «под свою руку» цвет московского боярства и всякий служилый люд. Тула внезапно превратилась из небольшого тихого трехтысячного городка в кипящий людской муравейник, где скопилось до 100 тысяч человек.