Вскоре после Мартинова дня, Истома Пашков соединился с опытным витязем, Иваном Исаевичем Болотниковым, который пришел к нему на помощь чрез Калугу из Камарницкой волости, лежащей между Орлом и Путивлем. Все города, бывшие на пути его, также присягнули Димитрию. Болотников родом был Русским; увезенный в молодости Татарами и проданный Туркам, он несколько лет работал на галере как невольник; в последствии, при помощи Немцев, получил свободу, отправился в Венецию, где услышал о страшных явлениях в своем Отечестве и спешил пробраться в Польшу; тут узнал он, что царь Дмитрий, убежав от кровожадных Московитян, скрывается у супруги воеводы Сендомирского. Чрез несколько времени, Болотникова схватили и представили мнимому Дмитрию, который расспрашивая его о роде и племени, заметил в нем опытность и предложил идти против изменников. Болотников с радостью согласился пожертвовать жизнью за царя своего. «Теперь я не могу еще наградить тебя», сказал Самозванец; «на первый раз возьми эту шубу, саблю и 30 червонных. А это письмо вручи в Путивле князю Григорию Шаховскому; он даст тебе денег из казны моей и войско. Скажи ему, что ты видел меня здесь и говорил со мною».
Жители Путивля приняли Болотникова с радостно и охотно верили его рассказам, будто бы он проливал кровь свою за Димитрия и потерял все, что имел. Могли ль сомневаться в этой сказке те люди, которые недавно поверили князю Шаховскому?
Болотников, вследствие письменного и словесного повеления Лжедмитриева, получив звание большого воеводы, с 12 000 отрядом отправился чрез Камарницкую волость к Москве и вместе с Пашковым осадил столицу. Они, однако, поссорились: Болотников, избранный воеводою самим царем, не хотел быть под начальством Пашкова, избранного Шаховским; прогнал его и остался главным полководцем. Пашков, оскорбленный таким поступком, завел переговоры с царем Василием, получил от него знатные подарки и, явившись в Москве с боярами Касимовскими и Рязанскими, среди белого дня, объявил всенародно, что в Путивле никто не видал Димитрия, что о спасении и бегстве его в Польшу распустил слух князь Шаховской; но справедлива ли эта молва, ему, Пашкову, неизвестно. Москвитяне отправились в лагерь Болотникова с требованием показать им царя Димитрия. «Мы готовы присягнуть ему», говорили они, «если только царь твой истинный Димитрий». «Царь в Польше«, отвечал Болотников; «я видел его своими глазами; он скоро сюда будет и поручил мне вас уведомить о том». «Нет!» возразили Москвитяне, «это не царь, а обманщик: мы сами убили Димитрия. Не проливай крови напрасно, покорись государю; он сделает тебя знатным господином!» Болотников отверг предложение. «Дав клятву царю», говорил он «жертвовать за него самою жизнью, я сдержу свое слово и не буду бездельником, подобно Пашкову. Вы заботитесь о своей пользе: я не менее думаю о собственной, еще более о государе. Идите; мы скоро увидимся!»
После того он отправил гонца к князю Шаховскому, с просьбою, как можно скорее доставить царя из Польши: «Я довел Москвитян до того», писал Болотников, «что они готовы предаться Димитрию, лишь только увидят его. Царь должен приехать один, без войска: народ и без того выдаст ему изменника Шуйского». Но тот, кого Шаховской именовал Дмитрием и от кого получил он в Путивле письма, не хотел верить известию, жил в Польше богатым паном, и не искал престола, предоставив право спорить о нем кому угодно.
И так, не видя мнимого Димитрия, разуверенные Москвитяне ежедневно делали вылазки; наконец сам Шуйский повел 100 000 на врагов: множество побил, 10 000 взял в плен, а остальных обратил в бегство. Отступив к Серпухову, Болотников сказал жителям крепости, что если они согласятся довольствовать его войско в продолжение года, он останется с ними; в противном случае должен будет удалиться. Ему отвечали, что в Серпухове и самим нечего есть. Тогда он отступил далее, в Калугу, на 36 миль от Москвы, город обильный съестными припасами. Калужане, в угождение царю Димитрию, приняли его защитника дружелюбно.
Болотников, обвел Калугу тыном с двойным рвом и выдержал осаду с 30 декабря 1606 года по 3 мая 1607; но как Димитрий все еще не являлся, ибо в Польше не было охотников идти на верную смерть, то князь Григорий Шаховской выдумал новое средство и без Польского Димитрия поработить Москвитян. Степные казаки уведомили его, что сын слабоумного царя Федора, Петр, едва спасенный от Годунова еще в младенчестве, и нашедший убежище в их степях, желает повидаться с дядею своим Дмитрием, в намерение испросить себе удел для приличного местопребывания. Шаховской, имея в руках Дмитриеву печать, написал от имени государя к царевичу Петру грамату, в коей просил набрать казаков как можно более, и привести их в Путивль, для покорения России, с тем, что царевич будет управлять престолом до прибытия Димитрия из Польши. Так он предавал в руки Петра прекраснейшее царство!