В знак благодарности за покорение Тулы, Василий отправился на богомолье в Троицкий монастырь, в ненастное осеннее время; усердно молился там св. Сергию, просил его заступления против прочих врагов Калужских, Козельских, особливо против супостата Самовского, именовавшего себя Дмитрием, и дал обет в честь св. Сергия установить в Троицкой обители празднество, когда смирит изменников.
Все люди военные, осаждавшие Тулу, получили дозволение отлучиться в дома для отдыха, до первого зимнего пути; те же воеводы и ратники, которые стояли под Калугою, обязаны были оставаться на службе. Царь отправил в сей город боярина Егора Беззубцева, (бывшего прежде на стороне изменников, сперва в Калуге, потом в Туле), с обещанием даровать милость мятежникам, если они покорятся добровольно. Калужане отвечали, что они и не думают о сдаче; что не знают другого царя, кроме Димитрия, который не замедлит подать им помощь; потом сделали вылазку и побили множество Москвитян.
Раздраженный таким упорством, Василий решился овладеть городом непременно; не хотел ожидать войска, распущенного до зимнего пути, и приказал объявить пленным казакам, отбитым у Болотникова под Москвою 2 декабря 1606 года, что если они желают получить свободу, оружие и деньги, пусть присягнуть ему в верности и пойдут на врагов. 4 000 Казаков поклялись немедленно; получили несколько бочек пороха и отправились под Калугу, чтобы взять ее приступом. Но там вскоре поссорились с боярами и замыслили измену. Воеводы Шуйского, бросив стан, бежали в Москву.
На другой день, казаки подошли к стенам крепости, рассказали осажденным о бегстве Москвитян, советовали скорее воспользоваться порохом и съестными припасами, в лагере оставленными, и просили дозволения войти в город. Но как воевода Шотуцкий не верил их словам, то они переправились чрез Оку, ниже крепости, и объявили, что пойдут искать царя своего Димитрия. Калужане решились осмотреть лагерь Московский, и увидев, что он оставлен неприятелем, послали вслед за казаками с просьбою возвратиться; но уже поздно: огорченные отказом, казаки продолжали путь; воротились только 100 человек и несколько атаманов для покупки разных припасов: казаки остались в Калуге, атаманы же уехали обратно.
Между тем Калужане захватили все, что нашли в стане Московском, и потом храбро оборонялись до приезда Димитрия II, признали его истинным Дмитрием, присягнули ему в верности, и не изменяли клятве до самой смерти Самозванца, как ниже будет сказано в конце сей книги.
Желая выгнать Димитрия II из Самова, Шуйский вывел в поле всех бояр и отправил их с войском под Болхов; но глубокий снег, выпавший в январе 1608 года, остановил военные действия; можно было вредить только одним кормовщикам. Между тем Димитрий, сведав о многочисленности Васильевой рати, отправил в Польшу гонца с требованием прислать как можно более конницы. По призыву его, Самуил Тишкевич привел к нему 700 всадников; потом явился с таким же отрядом Александр Лисовский.
Димитрий выступил со всем войском из Самова и осадил Брянск. Здесь начальствовал сотнею Немцев пленный Ливонец Ганс Берг, мошенник преискусный: за год пред тем, он оставил Шуйского и передался Димитрию; потом изменил своим товарищам, осажденным в Калуге, явился к Василию и был щедро награжден; спустя несколько времени, снова перебежал к Димитрию, покинув в Москве детей и взяв с собою только жену; Самозванец хотел его повесить; но паны Польские испросили ему прощение. Не прослужив и года Димитрию, Ганс Берг выдал Тулу, опять очутился в Москве и снова заслужил милость царскую. Сообщником сему изменнику был другой старый плут, также Ливонец, Теннирг фон Виссен; они выдали Димитрию боярина Ивана Ивановича Годунова, мужа доброго и благочестивого, которого Самозванец велел утопить в Калуге.
Не взяв Брянска, Димитрий двинулся к Орлу, куда уже прибыл князь Адам Вишневецкий с 2 000 конных копейщиков, и князь Роман Рожинский с 4 000. До сих пор главным полководцем Дмитриевым был Меховецкий; Рожинский, отняв у него начальство над войском, в апреле 1608 года приступил к Волхову. Москвитяне ужаснулись: многие князья, бояре и Немцы, видя многочисленность Поляков, уверились, что их привел истинный Димитрий, перешли к нему и в награду получили столько поместьев, сколько никогда прежде не имела; почему, хотя в последствии и увидели в мнимом царе обманщика, однако не хотели его оставить. Димитрий еще более увеличил число приверженцев, объявив в разных городах, что крестьяне, согласные присягнуть ему, могут присвоить земли господ своих, служивших Василию и жениться на дочерях боярских, которых успеют захватить в поместья, Таким образом, многие холопы сделались боярами; а господа их, преданные Шуйскому, умирали с голоду.