В 1406 году ливонское рыцарство вновь вторглось на земли Пскова и подступило к Изббрску, за стенами которого укрылось окрестное население. На этот раз магистр ордена не стал осаждать и штурмовать крепость, ограничившись лишь сожжением окрестных селений и их разграблением.
Войдя вместе с Псковом в состав Московского государства, Изборск не утратил своей значимости, особенно в XVI столетии. В конце этого века крепость дважды падала под вражескими ударами. В 1569 году «Литва взяша Изборск обманной», а в 1581 году город не устоял под натиском армии Речи Посполитой, которую вел на Псков король Стефан Баторий.
Боевая биография Изборской крепости завершилась в Смутное время, в 1607 году. После этого она, даже в годы Северной войны, не видела врагов под своими стенами.
...Под стать Изборску был и другой русский порубежник — крепость Копорье, стоявшая в Водской земле (пятине) владений Новгорода. Первоначально на Копорской горе, в 12 километрах от берега Финского залива, существовал древнерусский погост. Немецкие рыцари-крестоносцы, стремясь закрепиться в новгородских владениях, в 1240 году поставили на горе сперва деревянную крепость, совершая из нее разбойные набеги на водские и русские селения.
Князь Александр Невский, во время сокрушения второго крестового похода на Русь (первыми на Неву пришли шведы-крестоносцы), взял приступом вражескую крепость и уничтожил ее. Казалось, что на Копорской горе больше не будет укреплений ни орденских, ни новгородских.
Сын Александра Невского Дмитрий, князь переяславский, владимирский и новгородский, усмотрел важность «стояния» здесь крепости. С разрешения Новгорода он в 1279 году поставил в Копорье деревянный городок-замок, а в следующем году совместно с новгородцами поставил уже каменную крепость.
Правда, просуществовала она недолго. В Новгороде решили, что она стоит от него «далеко» и может быть легко захвачена ливонцами. То есть в таком случае крепость становилась вражеским «гнездом» на русской земле. По этой причине, простояв всего два года, каменная крепость была «уничтожена».
Это было серьезной ошибкой новгородского боярства. Вторжения рыцарей из Эстляндии материального ущерба наносили больше, чем содержание небольшого гарнизона в Изборске. Через 15 лет, в 1297 году, каменная крепость на вершине Копорской горы появляется вновь: «поставища новгородцы город Копорью». Он становился военно-административным центром Водской пятины.
В1338 году немецкие рыцари попытались большими силами взять русскую крепость. Однако в битве под ее стенами они были разбиты и бежали за реку Нарову. Здесь показательно то, что копорский гарнизон не стал садиться в осаду за крепкими каменными стенами, а пошел искать победу в чистом поле.
Спустя некоторое время к Копорью подступил с войском шведский король Магнус. Но и ему не удалось «осилить» новгородцев, которые на сей раз затворились в каменных стенах на Копорской горе.
Со временем крепость была усилена. Обрывистая скала (ее склон на юго-западе имел высоту более 50 метров) была окружена глубокими оврагами, по одному из которых текла речка Копорка. Над всем этим возвышались каменные стены в 5 метров толщиной у основания и 3 метра по верху, общей протяженностью в 550 метров. Высота стен достигала 15—16 метров.
Над стеной возвышались четыре пятиярусные башни высотой до 20 метров, три из которых были угловыми. Между собой ярусы не сообщались: в каждый шла каменная лестница со двора или со стены. Все ярусы башен (кроме верхнего) имели по несколько амбразур для обстрела неприятеля из луков, самострелов (арбалетов) и пищалей.
Въездная арка в Копорье имела кованую опускаемую решетку и деревянные, обитые железом, ворота. Вход прикрывался двумя башнями, а перед ним находился перекинутый через глубокий овраг четырехарочный мост.
Кладка стен и башен была выполнена, в отличие от Изборской крепости, из хорошо отесанных крупных блоков местного плитняка на известковом растворе. Стены башен к тому же еще скреплялись толстыми деревянными связями.
В 1558 году началась Ливонская война, оказавшаяся для царства Ивана Грозного тяжелым испытанием, поскольку воевать пришлось не только с Ливонией, а еще с Польшей, Швецией и Данией. По Плюсскому перемирию 1583 года Московское государство уступило Швеции почти все свои владения у Финского залива, в том числе Копорский уезд с крепостью.
Когда в 1590 году война со Швецией возобновилась, воеводы царя Федора Ивановича отбили у шведов крепость Копорье. Но в 1611 году, во время Смутного времени, Копорье вновь оказалось в руках шведов. В 1658 году русские войска подступили к нему, но взять не смогли.