Подобным образом в отношениях с Новгородом поступали многие удельные князья Владимиро-Суздальской земли, Твери и Москвы. Торжок первым встречал их дружины, поскольку удобный и прямой путь к Новгороду лежал через него. Жителям «внутренней» порубежной крепости с мечом и копьем расставаться приходилось редко.
Торжок — город-крепость совсем небольшой, и не всегда выдерживал приступы своих же, единокровных, русских воинов. В 1168 году он не устоял против воинов князя Андрея Боголюбского (сына Юрия Долгорукого). В 1181 году его «полонил» другой владимирский князь — Всеволод III. И каждый такой раз под стенами и на стенах деревянной крепости шла кровавая сеча.
Торжок никогда де был значительной по размерам крепостью. Со временем деревянный замок, который один не мог выдержать длительную осаду, был окружен высоким валом, внутри которого находился городской посад. Вал имел высоту до 12 м и первоначально имел длину в 300 м. Крепостная стена была срублена из вековых деревьев из окрестных дремучих лесов по берегам Тверцы.
В древнерусской истории не раз бывали случаи, когда какой-нибудь удельный князь, захватив Торжок, начинал из него диктовать свои условия Великому Новгороду. Так поступил, например, Ярослав Всеволодович. В том случае на сторону новгородцев встал князь Мстислав Удалой, и междоусобица завершилась печально известной Липицкой битвой (1216 год), в которой сложили свои головы более девяти тысяч русских воинов.
Когда в 1238 году хан Батый привел свои 300-тысячные конные полчища на раздробленную Русь, он лично возглавил часть своих сил, которая двинулась на Новгород. Город манил к себе сказочными богатствами самого крупного торгового центра Руси. И, разумеется, монгольская конница на своем пути повстречала крепость Торжок.
Если на сокрушение княжеств Северо-Восточной Руси монгольским полчищам потребовалось всего два месяца, то на осаду небольшой новгородской крепости у них ушло две недели. Хан Батый приказал штурмовать Торжок день и ночь∙ сменяя отбитые от стен тысячи спешенных степных воинов свежими тысячами. Чтобы не допустить прорыва русского гарнизона в окрестные леса и защититься от внезапных вылазок, осаждавшие обнесли город со всех сторон тыном — «отынили» его. Монголы ворвались в крепость только тогда, когда ее немногочисленные защитники «изнемогошася во граде».
Разъяренный стойкостью жителей небольшого русского городка, хан Батый приказал истребить его население, а сам Торжок предать разорению и огню. Летописец с горечью писал о трагедии дня 23 марта 1238 года:
«...Иссекоша вся от мужьска полу и до женьска, иерейскый чинъ весь и черноризьскый, и все язъобнажено и поругано, горькою смертью предаша душа своя господеви».
От Торжка монголы двинулись на Новгород. Но не дойдя до него всего сотню верст, неожиданно 18 марта от Игнач Креста повернули на юг. Долгое время считалось, прежде всего писателями, что хана Батыя напугала начинающаяся распутица в северных лесах с их болотами и речушками. Но исследования показали, что монгольской коннице в конце марта еще не могли грозить весенние походные невзгоды. Вероятнее всего, Батыя и его военачальников устрашило мужество новгородцев в лице защитников крепостного Торжка. С людскими потерями приходилось считаться во всех войнах.
Как это неоднократно случалось с Торжком в его истории, он восстал из пепла и снова стал «рубленой» крепостью. С середины XIII столетия он не раз отражал набеги новых врагов Руси — воинственных литовцев. Они осаждали новгородскую крепость в 1245 и 1258 годах, но взять ее не смогли. Однако «литвины» в те годы «много зла учинили» Торжку.
После этого крепость стала не раз ареной междоусобиц на Руси. Торжок занимали войска князей Михаила Ярославича Тверского, Дмитрия Ивановича Донского, Бориса Александровича Тверского, Ивана III Васильевича. Особенно страшным для Торжка стало нападение в 1372 году войска тверского князя Михаила Александровича, который был «во гневе» на новгородцев..
31 мая под стенами Торжка состоялась битва новгородского ополчения, в котором участвовали и жители крепости, с тверичами. Последние одержали верх и осадили крепость. Не решаясь брать город штурмом, князь Михаил Александрович приказал поджечь деревянные крепостные стены. За несколько часов Торжок выгорел дотла, в огне погибли тысячи людей, многие утонули в Тверце. Когда победители ворвались в город, они никому не дали пощады.
Погром Торжка войском тверского князя летописцы сравнивали только с «истреблением» города-крепости полчищами хана Батыя. Такова была не раз цена междоусобиц на Руси.