Торжок потерял свое значение как крепость после вхождения Новгородской Руси в состав Великого княжества Московского в 1468 году. Но перед этим событием, в 1569 году, город был разорен опричным войском царя Ивана Грозного, выступившего в поход против Новгорода.
В лютую годину Смуты Торжок был захвачен поляками. Освобожден же город от них был в мае 1609 года, когда подошли полки воеводы князя Михаила Скопина-Шуйского.
В 1618 году во время страшного пожара крепость сгорела, но была отстроена заново. Но после не менее испепеляющего пожара 1742 года деревянные крепостные стены и башни восстанавливать уже не стали.
Сохранилось описание торжокского кремля, относящееся к середине XVII столетия, дающее представление об этой крепости:
«Это высокий деревянный сруб, состоящий из двух этажей: нижнего с высокой внутренней лестницей и верхнего с бойницами, против которых стояли пушки на лафетах: башни имели четырехскатную крышу, увенчанную флагом».
Сама крепость тогда имела в окружности длину стен в 1200 сажен, высота которых достигала более четырех метров. Приблизительно на одинаковом расстоянии стояло одиннадцать башен. Проездными из них были четыре: Спасская, Водяная, Михайловская и Угловая, остальные — глухими.
...Первым городом-крепостью на Руси, который пришлось штурмовать монголам хана Батыя, была Рязань (Старая Рязань), стольный град одноименного княжества. Этому событию в отечественной истории посвящены известные «Повести о разорении Рязани Батыем», замечательное произведение древнерусского литературного творчества.
Первое упоминание о Рязани относится к 1096 году. Лаврентьевская летопись рассказывает о междоусобной войне изгнанного из Чернигова князя Олега Святославовича с князем Владимиром Мономахом. Но, вне всякого сомнения, город появился на возвышенном правом берегу Оки гораздо раньше.
Старая Рязань являлась одной из самых значительных крепостей Древней Руси. Ее фортификационные сооружения и по сей день удивляют специалистов. К концу XII столетия городские стены протянулись на 1500 метров. Наружный вал достигал высоты в 9—10 метров, у основания имел ширину в 23—24 метра, в верхней — 3 метра. Не менее впечатлял и крепостной ров: его глубина доходила до 8 метров, ширина по низу — 7 метров, ширина по верху — 20 метров.
В восточной части внешнего вала имелось трое городских ворот: Старые Пронские, Новые Пронские и Исадские. Вал отделялся от рва бермой шириной в 1,5—2 метра, что не позволяло неприятелю устанавливать штурмовые лестницы.
Внутри Старой Рязани шел еще один вал со рвом длиной в 235 метров, огораживавший самый древний ее участок — Северное городище. Его высота составляла 3,5 метра. Во внутреннем валу, возведенном в X веке, имелся пролом для въезда — Северные ворота.
На валу стояли рубленые стены, мощи которых мог позавидовать любой город Древней Руси. Это были деревянные конструкции, внутри засыпанные глиной и землей, и уходившие нижней частью в насыпь вала. Считается, что деревянная ограда возвышалась над валом примерно на 2 метра. С внешней стороны к ограде примыкал частокол из двух рядов бревен. В бревнах были прорезаны бойницы. На вал изнутри вели ступени, вырубленные в насыпи. На стены поднимались по приставным лестницам.
В итоге получалось, что высота крепостной ограды Старой Рязани от дна рва равнялась 20 метрам. Башен имелось немного: угловые и надвратные. Через рвы, вероятно, были устроены подъемные мосты, которые с наступлением темноты или опасности поднимались.
До нашествия татаро-монгол на Русь укрепления Рязани горели по случаю военного времени только раз. В 1207 году владимиро-суздальский князь Всеволод III приступом взял град, разграбил его и сжег. Рязанцам пришлось восстанавливать городские укрепления, вернее, их деревянную часть.
Рязань первой приняла на себя удар Батыевых полчищ. Князь Юрий Рязанский с князьями Рязанской земли и своими воеводами гордо отверг ханское требование дать «десятку во всем». Осада началась 16 декабря 1237 года.
Еще ни разу Русь в войнах не видела такого количества мощных стенобитных машин, изобретений китайских мастеров, которых монголы возили за собой в завоевательных походах. «Пороки», бившие день и ночь в деревянные рязанские стены, дело свое сделали: защитники крепости не могли противопоставить им ничего в ответ. Возможно, что при удачной дерзкой вылазке за стены они могли бы изрубить или сжечь стенобитные машины, но это было связано с большими потерями.
Битва за Старую Рязань длилась беспрерывно («неотступно») пять дней. Хан Батый на штурм каждый раз посылал новые тумены (10 тысяч воинов), постоянно меняя их.