На сцене Осташковского театра Я.М.Колокольников-Воронин играл с талантливыми любителями, среди них: сапожники Запутряевы, маляры Карповы, позолотчик Нечкин, который проработал в театре более 50 лет. Во время спектаклей звучала музыка. На скрипках, виолончелях, флейтах, кларнетах играли жители Осташкова, в частности, учителя, певчие городских храмов. Вначале труппа состояла только из мужчин. С 1843 года на сцене театра стали выступать и женщины. Популярностью пользовалась игра дочери актера П.И.Запутряева — О.П.Запутряевой — первой актрисы театра. В 1850 — 1860-е годы на сцене театра выступали талантливые сыновья Я.М.Колокольникова-Воронина: А.Я.Колокольников, И.Я.Колокольников и М.Я.Колокольников, Н.Ф.Елецкий, М.П.Проскурякова, П.К.Стременаев. 1849 год отмечен созданием в театре оркестра из 12 музыкантов. Репертуар был широким, включал водевили, комедии, пьесы А.С.Грибоедова, Н.В.Гоголя, А.Н.Островского, А.В.Сухово-Кобылина. В театре ставились и оперы. Ведущая актриса Малого театра в Москве (1835 — 1847), Александринского театра в Петербурге (1851 — 1859) Прасковья Ивановна Орлова-Савина (1815 — 1900) в 1859 году вышла замуж за владельца кожевенного завода, городского голову Осташкова Ф.К.Савина. П.И.Орлова-Савина написала Автобиографию, в одной из глав которой рассказывала и о театре в Осташкове: "Театр был отдан в полное мое заведование. Я назначала репертуар, ставила пиесы, учила всех и могу смело сказать, что делала чудеса, вырабатывая из рыбаков, кузнецов и сапожников —
Чацких, Хлестаковых и пр.; а графинь и княгинь выделывала из бедных женщин, занимающихся дома всеми простыми работами. Но надо сказать правду: между ними были самородки, как И.П.Нечкин, Кошелева, Фокина и еще немногие. У нас игрались лучшие пиесы: "Горе от ума". "Ревизор", "Гроза", "Материнское благословение" и многие другие. Даже давались оперетки: "10 невест", "Дочь полка", "Любовное зелье" и все прекрасные старинные водевили с пением: "Лев Гурыч Синичкин", "Хороша и дурна" и проч. Музыки не было, и все куплеты напевала дирижеру я, а он переводил на весь оркестр, и все шло очень удовлетворительно. Надо отдать справедливость и дирижеру А. Ф. Елецкому. Он был рыбак. Ф.К. (Савин, муж Орловой-Савиной. — М.Ш.) заметил в нем способность к музыке и пению, отправил его в Петербург учиться, и из него вышел хороший регент и дирижер. Бывало, на репетициях, уча их, я спрашиваю: "Да что же вы-то молчите?" — "Да мы вас заслушались". — "Спасибо, друзья мои, но моя песенка спета" (после Крымской кампании Орлова ушла со сцены. — М.Ш.)… Я учила их петь с выражением, а не кричать, учила с полным старанием и дома, и в театре… Всегда в день ангела Ф.К… я обязана была приготовить хороший спектакль. Утром — почти весь город с поздравлением, пожарные с замысловатым пирогом, вечером — спектакль, а другой день — бал, где бывало до 200 человек. 1 января — праздник для пожарных… День начинается молитвой… После молебна святая икона Божией Матери Знамения обходит все пожарные трубы и все принадлежности, расставленные на площади, а священник окропляет их святой водой. Затем все инструменты привозят в пожарный сарай, и вся ватага из 200 человек ид. т с музыкой к нам обедать… и к 6 ч. все шли на даровой спектакль с женами и детьми… Пожарные были всегда особенно веселы… Ноты мы всегда во множестве привозили из-за границы. А раз, в последний день масленицы, я назначила спектакль очень коротенький, чтобы не заиграться до поста, и он кончился в 10 часов; а тут, на беду, актеры очень мило сыграли хорошенькую оперетку "Песни в лицах". Я предложила Ф.К., что можно повторить пиесу; он был очень рад… все были довольны этим дружеским, домашним распоряжением".
После смерти Я.М.Колокольникова-Воронина и его сына Александра дела семьи пришли в упадок. Артисты театра в пользу осиротевшей семьи дали два представления.
Тертий Иванович Филиппов. Дарья Михайловна Леонова. Модест Петрович Мусоргский
В XIX веке в Петербурге вокруг видного общественного деятеля Т.И.Филиппова сгруппировались талантливые музыканты, среди которых были и его земляки из Тверской губернии: певица Д.М.Леонова, отец которой был уроженцем Осташковского уезда Тверской губернии, и композитор М.П.Мусоргский.
Т.И.Филиппов занимал высокое положение в приближенных к императору чиновных кругах Петербурга: государственный контролер, сенатор, чиновник особых поручений по ведомству Синода, почетный член Петербургской академии наук, инициатор организации, затем председатель Песенной комиссии при императорском Русском географическом обществе, собиратель и исполнитель народных песен, публицист, писатель. В юности Т.Филиппов приехал в Тверь из Ржева, где родился, услышал и полюбил народную песню. После окончания Тверской гимназии талантливый Филиппов поступил в Московский университет на историко-филологический факультет и закончил его со степенью кандидата.
Уже в то время Т И.Филиппов прославился в Москве как певец редкого таланта, один из самых ярких исполнителей народной песни. Его пение можно было услышать в самых известных местах и даже в трактирах. В 40 — 50-е годы XIX века трактиры в Москве заменяли для молодежи и читальни, и клубы. Хозяева трактиров соревновались между собой в приобретении новых газет, журналов, книг. В 1846 году в этом плане первенствовал "Железный трактир" Печкина. Здесь молодой Т.И.Филиппов познакомился с начинающим драматургом А.Н.Островским. Их объединило понимание значения русской народной песни, любовь к ней. По воспоминаниям А.И.Фаресова, в исполнении песен Т.И.Филиппов показывал "и русский народный характер, и особенности души русской в привлекательном, чарующем виде, увлекал слушателей в полузабытый или совершенно даже неведомый мир, пробуждал новые или по крайней мере долго дремавшие чувства; народная песня, художественно исполняемая Филипповым, неоднократно раздавалась в таких залах, в которых и пение ее вообще, да еще в особенности человеком образованного общества, представлялось явлением необычайным. И хозяева, и гости всякий раз восхищались и словами песни, и напевом; на всех производили они сильно потрясающее впечатление. Прислуга, прислушивавшаяся из-за дверей, приходила в неописуемый восторг и зачастую плакала, как плакали всегда и половые, когда Филиппов
певал в студенческих и дружеских кружках в знаменитом тогда студенческом трактире "Британия", помещавшемся бок о бок с Университетом".
В Москве Филиппов занимался разносторонней деятельностью: преподавал словесность в московской гимназии, печатался в московских журналах, был одним из редакторов популярного в то время журнала "Москвитянин".
Александр Алексеевич Оленин, прадедом которого был Алексей Николаевич Оленин, зять Марка Федоровича Полторацкого, президент Академии художеств в воспоминаниях о М.А.Балакиреве писал: "О своем друге Т.И.Филиппове М.А.Балакирев тоже рассказывал немало и все будто бы со слов самого Филиппова. Последний происходил чуть ли не из крестьян Тверской губернии, но благодаря своим дарованиям пошел далеко. Будучи репетитором в доме известного славянофила Погодина, он там пленял всех своим исполнением русских песен. Вся славянофильская братия, собиравшаяся у Погодина, им просто заслушивалась. И вот вздумал Филиппов посватать за себя дочку Погодина, находя это дело для себя выгодным во всех отношениях. С этой целью он пошел к Погодину и, войдя к нему, повел такую речь (на церковнославянском языке, как это было принято у Погодина в торжественных случаях): "О старче благочестивый, хошу поять в жены себе дщерь твою". На это будто бы Погодин заметил, не поднимая глаз от книги: "А имашь ли злато?" Тертий Филиппов отвечал: "Злата не иму, но иму душу человеческу, коя дороже злата", на что последовала краткая резолюция Погодина: "Гряди вон!" Тогда Тертий в горести воскликнул: "О, старче сребролюбивый, что же ты возлюбил злато больше души человеческой?" На это последовал такой ответ Погодина: "Не злато, юноша, люблю, а Кесарево изображение на оном", и затем Погодин уже с указанием на дверь добавил более настойчиво: "Гряди вон!" Тертий растерялся и кинулся опрометью домой…"