Пришло наконец время возвратиться в Константинополь. Отец просил было его остаться дома, пока проводит его на тот свет; но увидев, куда стремилось пламенное желание сына, с любовию и охотным благословением простился с ним.
Время возвращения в Константинополь было для преподобнаго Симеона временем отречения от мира и вступления в обитель. Старец принял его с отеческими объятиями и представил игумену своей обители Студийской, Петру; но тот обратно отдал его на руки старцу же, сему великому Симеону благоговейнику. Приняв юнаго инока, как залог Божий, старец ввел его в одну небольшую келлийцу, похожую более на гроб, и там начертал ему порядки теснаго и прискорбнаго иноческаго жития. Он говорил ему: смотри, сын мой, если хочешь спастися, ходи в церковь неопустительно, и там стой с благоговейной молитвой, не обращаясь туда и сюда и не заводя ни с кем бесед; не ходи из келлии в келлию; не будь дерзновен, храня ум от блуждания, внимая себе и помышляя о грешности своей, о смерти и суде. — В строгости своей старец соблюдал однакож благоразумную меру, заботясь и о том, чтоб его питомец не имел пристрастия даже к строгим подвигам. Для чего иногда назначал ему послушания тяжелыя и уничижительныя, а иногда легкия и честныя; иногда усиливал его пост и бдение, а иногда заставлял его принимать пищу досыта и спать вдоволь, всячески приучая его к отречению от своей воли и своеличных собою распоряжений.
Преподобный Симеон искренно любил своего старца, чтил его как мудраго отца, и ни в чем ни на волос не отступал от его воли. Он так благоговел к нему, что целовал то место, на котором старец совершал молитву, и так глубоко смирялся пред ним, что не считал себя достойным приступить и прикоснуться к одежде его.
Такого рода жизнь не обходится без особенных искушений, и враг скоро начал строить ему их. Он напустил на него отяжеление и разслабление во всем теле, за которыми следовало разленение и омрачение мыслей до того, что ему казалось, будто он ни стоять не может, ни открыть уст своих на молитву, ни слушать церковной службы, ни даже возвесть ум свой горе. Уразумев, что это состояние не похоже ни на обычное от трудов утомление, ни на болезнь, преподобный вооружился против него терпением, нудя себя ни в чем себе не послаблять, а напротив напрягать себя на противное внушаемому, как на благопотребное средство к возстановлению своего обычнаго состояния. Борьба при помощи Божией и молитвах старца увенчалась победою. Бог утешил его таким видением: как облако какое поднялось от ног его вверх и разсеялось в воздухе, и он почувствовал себя бодрым, живым и столько легким, что будто не имел тела. Искушение отошло, и преподобный в благодарность Избавителю положил с этих пор никогда не присадиться во время богослужения, хотя это разрешается уставом.
Потом враг поднял у него — плотскую брань, смущая помыслами, тревожа движениями плоти, и во сне представлял ему срамныя воображения. Благодатию Божиею и молитвами старца прогнана и эта брань.
Далее поднялись родные и даже родители, с жалением уговаривая его умерить строгости, или даже и совсем оставить монашество. Но и это не только не умалило его обычных подвигов, а напротив усилило их в некоторых частях, особенно в отношении к уединению, устранению от всех и молитве.
Наконец враг вооружил против него братий обители, сподвижников его, которым не нравилась его жизнь, хотя они и сами не любили распущенности. С самаго начала одни из братий отнеслись к нему благосклонно и с похвалою, а иные неодобрительно, с укорами и подсмеиваниями, больше за глаза, а иногда и в глаза. Преподобный Симеон не обращал внимания ни на похвалы, ни на охуждения, ни на почитания, ни на безчещение, и строго держался установленных с совета старца своего правил жизни внутренней и внешняго поведения. И старец нередко подновлял свои ему убеждения быть тверду и терпеть все мужественно, особенно же стараться так настроивать душу свою, чтоб она паче всего была кротка, смиренна, проста и незлобива, потому что в таких только душах обыкла обитать благодать Св. Духа. Слыша такое обетование, преподобный усугубил свою ревность о жизни по Богу.
Между тем неудовольствия братий все росли и росли, число недовольных множилось, так что к ним приставал иногда и игумен. Видя, что соблазн усиливался, старец перевел своего питомца к славному тогда Антонию, игумену монастыря св. Маманта, ограничиваясь в своем руководстве наблюдением издали и нередкими посещениями. И здесь жизнь преподобнаго Симеона текла обычным уже для него порядком. Преспеяние его в подвижничестве, не только внешнем, но паче внутреннем, стало явным и подавало надежду, что и впредь ревность к тому не ослабеет в нем. Почему старец решился наконец сделать его полным монахом чрез постриг и облечение в схиму.