Сделавшись настоятелем обители, первым делом имел преподобный поновление ея, потому что она во многих частях обветшала. Церковь, построенная еще Маврикием царем, была довольно исправна; но по обновлении обители он и ее где очистил, где обновил, постлал мраморный пол, украсил иконами, утварью и всем потребным. Между тем улучшил и трапезу и правилом положил, чтоб все ходили на нее, не держа особаго стола; а чтобы это вернее исполнялось, и сам ходил всегда на общую трапезу, не изменяя однакож обычнаго своего постническаго правила.
Стала умножаться братия, и он назидал их словом, примером и общим благоустроенным чином, ревнуя всех представить мужами желаний Богу Спасителю нашему. Самому ему Бог приумножил дар умиления и слез, которыя были для него пищею и питием; но он имел для них три определенных времени, — после утрени, во время литургии и после повечерия, в которыя он молился усиленнее с обильнейшим проливанием слез. Ум у него был светлый, ясно зрящий истины Божии. Он любил сии истины всею полнотою сердца. Почему, когда вел беседу частно или в церкви, слово его шло от сердца к сердцу и было всегда действенно и плодоносно. Он и писал. Нередко всю ночь просиживал он, составляя богословския разсуждения, или толкование Божественных Писаний, или беседы и поучения общеназидательныя, или молитвы стихами, или письма к разным ученикам из мирян и иноков. Сон не безпокоил его, равно как алчба и жажда и другия потребности телесныя. Все это долгим подвигом приведено в самую скромную меру и установилось навыком, будто закон естества. Несмотря однакоже на такия лишения, по виду он всегда казался свежим, полным и живым, как и те, кои вдоволь питаются и спят. Слава о нем и обители его проходила всюду и собирала к нему всех ревнителей настоящаго мироотречнаго жития. Он всех принимал, назидал и возводил к совершенству своим руководством. Многие из них со всем усердием брались за дело и успешно текли вслед учителя своего. Но и все представляли будто сонм безплотных ангелов, выну хвалящих Бога и служащих Ему.
Устроив так обитель свою, преподобный Симеон возымел намерение убезмолвиться, поставив для братии особаго игумена. Избрал он вместо себя некоего Арсения, многократно им испытаннаго и утвержденнаго в добрых правилах, в добром настроении сердечном и умении вести дела. Передавая ему бремя настоятельства, он в общем собрании братий дал достодолжное наставление ему, как править, а братиям, как состоять под его управлением, и испросив у всех прощение, удалился в избранную им безмолвническую келлию на неотлучное пребывание с единым Богом в молитве, богомыслии, чтении Писаний, в трезвении и разсуждении помыслов. К подвигам ему нечего было прибавлять. Они и всегда были в напряжении до возможной степени; но конечно руководившая его во всем благодать ведала, что в каком чине содержать ему благопотребнее в сем новом образе жизни, и внушала ему то. Дар учительства, прежде находивший удовлетворение в частных и церковных поучениях, теперь обратил все его внимание и труд на писание. Писал он в это время более аскетические уроки в виде кратких изречений, образец которых имеем в сохранившихся до нас его деятельных и умозрительных главах.
До конца однакож наслаждаться ненарушимым покоем не суждено было преподобному. Послано было ему искушение, и искушение сильное и тревожное, чтобы перегорел он и очистился окончательно в огне его. Старец его, Симеон благоговейник, духовный его отец и руководитель отошел ко Господу в глубокой старости, после сорокапятилетняго строгаго подвижничества. Преподобный Симеон, зная его труды подвижнические, чистоту сердца, к Богу приближение и присвоение и осенявшую его благодать Св. Духа, составил в честь его похвальныя слова, песни и каноны, и светло праздновал каждогодно память его, написав и икону его. Может быть, его примеру подражали другие в обители и вне обители, потому что он имел много учеников и чтителей среди иноков и мирян. Услышал об этом патриарх тогдашний Сергий и призвав к себе преподобнаго Симеона, разспросил о празднике и празднуемом. Но увидев, какой высокой жизни был Симеон благоговейник, не только не противился чествованию памяти его, но и сам стал принимать в нем участие, посылая лампады и фимиам. Так прошло шестнадцать лет. На память празднуемаго прославляли Бога и назидались его примерною жизнию и добродетелями. Но наконец враг поднял из–за этого бурю искушения.