Прп. Симеон хорошо чувствовал трудности своего игуменства, тяжелую обязанность руководить монахами и молил Бога о поддержке, как он об этом пишет в своих Гимнах: «О Боже мой… сделай меня способным великодушно переносить всякое искушение и огорчение жизни. все, что причиняют мне делом и словом немощные из этих моих братьев. Увы мне, потому что мои члены истощают меня, и я снова испытываю боли из-за них. Я, на кого выпал жребий быть главою, влеком ногами и хожу босым, и укалываюсь колючками, и сильно болезную, не перенося боли. Одна из моих ног идет вперед, а другая обращается снова назад. Они тянут меня туда-сюда, тащат меня, мои ноги раздираются, и я падаю на землю. Я не в силах следовать за ногами. Лежать плохо, а ходить настолько хуже, чем лежать, что превосходит все другие несчастья». Его особенно тяготит ответственность за спасение своих братий: «Что же касается до судьбы братьев, которых я поставлен пасти, какая душа сможет понести, какой ум найдет силы неосужденно проследить настроение каждого в отдельности и без недостатка внести от себя все (нужное), и изъять самого себя от его осуждения. Мне не кажется, что это возможно людям, поэтому я убежден и хочу скорее быть учеником, служа воле одного, слушая слова одного, и дать ответ только за этого единого, нежели служить нравам и желаниям многих и исследовать настроения, и разыскивать намерения и действия, и следить также за мыслями, так как суд ожидает меня и мне предстоит дать ответ за то, в чем согрешили те, пасти которых я один был избран неизреченными постановлениями Бога. Ибо каждый будет судим и во всяком случае даст ответ за то, что он сделал сам, доброго или дурного, а я один дам ответ за каждого. И как я хочу спастись и как быть помилованным, я, который даже для моей одной жалкой души совсем не имею возможности показать спасительное дело?» Однако, он молится быть спасенным вместе со своими учениками: «И с ликами избранных, какими Ты Сам ведаешь судьбами, сопричисли с Твоими учениками, чтобы мы все вместе видели Твою Божественную славу и наслаждались бы Твоих, Христе, неизреченных благ!»
В своем учении прп. Симеон всегда проповедовал возможность мистического единения с Богом в настоящей жизни. Путь, который вел к этому единению, был, конечно, согласно с прп. Симеоном, исполнение заповедей Христовых, тесный и трудный крестный путь, аскетические подвиги вообще. В этом отношении прп. Симеон не отличается от древних аскетических писателей. Как и они, он делает ударение на необходимости суровой работы и борьбы прежде получения духовных дарований. Для него, однако, видение Бога не являлось своего рода наградой, даруемой нам за наши добрые дела после смерти, но чем-то, начинающимся уже здесь. Видение Бога составляло для прп. Симеона существенную часть христианской жизни, даже если полнота его могла быть достигнута только в будущем веке. Прп. Симеон постоянно возвращается к этому. Так, он утверждает, что мы начинаем делаться причастниками воскресения здесь и сейчас, в настоящей жизни. Здесь также начинаем мы видеть Христа. Такого рода духовное учение о видении Христа в этой жизни занимает особое место в предании греческих и восточных аскетических писателей. Оно, конечно, не противоречит учению древних отцов, поскольку, несомненно, даже внушено древними духовными течениями, как, например, «Духовными Беседами», приписываемыми прп. Макарию Египетскому. Но способ, как оно было проповедано прп. Симеоном, казался необычным и новым. Ударение, которое он ставил на предварении вечной жизни в жизни земной, возможность видеть Бога и сознательно испытывать благодать в настоящей жизни, необходимость включать в духовную жизнь самые возвышенные созерцания, чтобы выполнить общее назначение христианина, все эти черты, которые более или менее находятся у древних аскетических писателей, занимают в проповедях прп. Симеона преимущественное и даже центральное место. Необычное впечатление, производимое учением прп. Симеона, усиливалось еще из-за факта, что Византийская Церковь развивалась тогда в направлении большей регламентации литургических форм, одновременно более торжественных и единообразных. В ту же эпоху мы видим фиксацию церковных праздников и календаря в Месяцеслове императора Василия II. Тогда же Симеон Метафраст перередактировал и «очищал» Жития Святых для придания им большего единства и устранения шероховатости языка и эксцентричности повествования. Что касается духовной письменности этой эпохи, то на первое место здесь должен быть поставлен прп. Феодор Студит («f 826), великий учитель монашеский и аскетический писатель. Он был, по всей вероятности, первым составителем монашеских Огласительных Слов, и прп. Симеон подражал ему по форме, но литературный стиль прп. Феодора Студита очень отличен от стиля прп. Симеона. Прп. Феодор Студит не был мистическим писателем, нет, он был скорее моралистом. Можно даже сказать, что духовность прп. Симеона была своего рода реакцией против формалистического общежительного строя, который утвердился в Студийском монастыре при преемниках прп. Феодора, когда их великого учителя больше не было в живых. С другой стороны, в Византийской Церкви за последние века не появилось ни одного выдающегося мистического писателя. Можно только указать, дабы описать в общих чертах историческое духовное окружение прп. Симеона, на нескольких созерцательных авторов, хронологически близких к нему, как Илия Экдик (IX–X вв.) или Филофей Синайский. Впрочем, они не оказали никакого влияния на литературное творчество прп. Симеона. Нужно добавить, что ни один из этих писателей не занимал в византийской духовной жизни места, которое может быть сравнимо, даже приблизительно, с центральным, хотя и оспариваемым положением, которое занимал прп. Симеон в X–XI вв. Особого упоминания заслуживает, однако, Симеон Благоговейный, духовный наставник прп. Симеона Нового Богослова, влияние которого на последнего несомненно, но который был, может быть, еще более оспариваем, чем его ученик. Нужно, наконец, иметь в виду, что проповедь прп. Симеона не была специально обращена к лицам, преуспевающим в созерцательной жизни, к пустынникам и отшельникам, как это бывало с древними мистическими писателями, но к обыкновенным монахам столичного общежительного монастыря с невысоким уровнем жизни, или, как в его более поздних писаниях, к широким христианским кругам. Такое мистическое учение должно было показаться им очень необычным.