Помимо домашнего хозяйства, семьи и друзей, благотворительность Гулда была очень обширной. Во время эпидемии желтой лихорадки в Мемфисе в 1879 году Гулд отправил телеграмму исполняющему обязанности главы благотворительной ассоциации Говарда в этом городе: «Посылаю вам по телеграфу 5 000 долларов для помощи Ассоциации Говарда. Я уверен, что щедрые люди по всей стране внесут свой вклад в помощь вашему пострадавшему городу. Во всяком случае, продолжайте свою благородную работу, пока я не скажу вам остановиться, и я оплачу счет. Каковы ваши ежедневные расходы? Ответьте».[461] Получив сообщение о том, что расходы составляют 1000 долларов в день, Гулд предоставлял эту сумму до тех пор, пока кризис не утих. В другой раз, посещая старый дом Джорджа Вашингтона в Маунт-Верноне, Гулд изучил карты поместья и поинтересовался у управляющего, почему участок к северо-западу от особняка Вашингтона не является частью собственности. Когда ему сообщили, что владельцы дома и территории, Дамская ассоциация Маунт-Вернона, хотели бы получить этот холмистый участок, но устав запрещает им напрямую инвестировать в прилегающие земли, Гулд тут же предложил купить участок и подарить его, попросив лишь не использовать его имя в рекламе.
В начале карьеры склонность Джея к анонимности в вопросах благотворительности объяснялась его желанием сохранить репутацию не очень хорошего парня. Позже, когда он действительно стал пленником своей легенды и с радостью вырвался бы из нее, если бы мог, анонимность стала необходимой по другим причинам. Дело в том, что в тех редких случаях, когда пресса узнавала о благотворительной деятельности Джея, он обычно терпел унижения, когда его высмеивали, а его филантропию подвергали издевательствам. В начале 1890 года Гулд узнал, что двум ирвингтонским церквям угрожают построить таверну на пустыре между ними. Не обращаясь к нему с просьбой, Джей решил купить участок и передать половину каждой церкви. Когда газета «Таймс» узнала об этом, заголовок газеты гласил: «ДЖЕЙ УСПОКАИВАЕТ СВОЕ СОЗНАНИЕ».[462] Примерно в это же время, после того как Джей пожертвовал 25 000 долларов на помощь Университету города Нью-Йорка в покупке нового кампуса в Бронксе, он снова получил упрек. Он сказал Алисе Нортроп: «Похоже, с меня хватит пожертвований…Похоже, это приносит только неприятности и проблемы. Все, что я говорю, искажается. Все, что я делаю, намеренно неправильно истолковывается. Я не особенно забочусь о себе, но все это так отражается на моей семье».[463] На самом деле он продолжал жертвовать, но тихо, как и прежде.
В начале 1884 года дочь Морозини Виктория ошеломила нью-йоркское общество, сбежав с кучером, недавно уволенным из семьи. Вскоре после этого ужаснувшаяся жена Джея, Элли, долго говорила Алисе Нортроп о том, как ужасно будет, если кто-нибудь из девушек Гулдов или Нортропов когда-нибудь выйдет замуж за представителя класса слуг. Затем сын Элли, Джордж, еще больше улучшил эту ужасную перспективу. Всего через несколько недель после приключения Виктории Джордж объявил о том, что он начал двухлетнюю помолвку с красивой молодой актрисой Эдит Кингдон, выходцем из обедневшей бруклинской семьи. По словам Элис, Элли мысль о женитьбе Джорджа на женщине со сцены показалась ей «совершенно отвратительной, таким ужасным, совершенно сокрушительным ударом! [Но если она придавала слишком большое значение „семье“ и социальным различиям, то просто не могла ничего с этим поделать. Воспитанная в старых (скажем, „мюррей-хилловских“?) традициях, она впитала в себя все это».[464] Воспоминания о золотоискательнице Джози Мэнсфилд, должно быть, заполнили голову Элли, когда она громко протестовала против неуместности этого матча, но муж вежливо, но твердо отмалчивался, поскольку сам был выходцем из скромной среды и не имел привычки срывать зло на людях. «Она вышла на сцену, чтобы заработать себе на жизнь и поддержать мать, — сказал Джей репортеру New York Times на следующий день после свадьбы пары 14 сентября 1886 года, — и это, я думаю, очень большая ее заслуга. Я почитаю ее за это».[465]
Свадьба состоялась в Линдхерсте на скромной семейной церемонии, призванной избавить Элли от неловкости, связанной с большой публичной феерией. Мать Эдит представляла ее сторону. Родители, братья и сестры Джорджа, а также домашний персонал представляли его сторону. Экономка Гулдов, Маргарет Терри, вскоре после этого описала Алисе Нортроп эту сцену. «Твой дядя удивил всех, попросив нас спуститься в гостиную», — вспоминала горничная. «Он просто объявил: „Джордж женится“. Когда я пришла в гостиную, Джордж и Эдит были там, а также ваш дядя, тетя и другие дети. Священник, мистер Чоут [пастор пресвитерианской церкви в Ирвингтоне], провел церемонию. Меня попросили подписать свое имя в качестве свидетеля. Ваша тетя уже не одобряла брак и стояла с таким видом, будто наступил конец света. Мне и самой жаль, что Джорджу пришлось выбрать актрису…Впрочем, мне было жаль и Эдит. Она держалась молодцом, пока все не закончилось, а потом опустила голову на плечо Джорджа и сдалась. Джордж обнял ее, а ваш дядя вышел вперед и поцеловал ее в знак благословения. Он стоял рядом с Джорджем. После церемонии подъехали две кареты. Джордж и Эдит уехали в одной, а мистер Чоут — в другой. Это было все».[466]
Пара переехала в большой дом, предоставленный родителями Джорджа, прямо за домом 579. Через год, в августе 1887 года, Эдит подарила Джею и Элли первого внука, мальчика по имени Кингдон. К тому времени, однако, все члены семьи заметили заметный упадок сил Элли Гулд. Ей не было и пятидесяти, но она страдала от длительных приступов вялости и слабости, переносила лихорадки и теряла вес. Точный диагноз ее болезни так и не был поставлен, но в октябре Джей принял решение, что и ему, и его жене, и четверым младшим детям необходим полноценный отдых. Предстояло совершить европейское турне — наконец-то круиз, о котором он давно мечтал.
25 августа «Аталанта» отправилась в Марсель, где Гулды должны были догнать ее через несколько недель. Четыре дня спустя Джей и его семья — Элли, Нелли, Говард, Анна, Фрэнк и одна из сестер Элли — сели на борт «Умбрии», чтобы отправиться в трансатлантическое путешествие. Журналист New York Times отметил, что Гулд, собираясь в путь, «выглядел, как и обычно, немного потрепанным в плане одежды».18 На палубе можно было увидеть Джея, болтающего с друзьями.[467] Джея видели на палубе болтающим с доброжелателями, среди которых были Сейдж, Диллон и Дж. П. Морган — двум первым было поручено присматривать за Джорджем и Эдвином, которые должны были «управлять» делами, пока их отец был в отъезде. Позже улыбающийся и расслабленный Гулд удивил собравшихся репортеров, спустившись по трапу, чтобы пожать им руки. «Что вы, ребята, будете делать без меня?» — пошутил он. На вопрос, возьмет ли он с собой врача, он ответил, что тот нужен ему не больше, чем обычному репортеру. Когда сотрудник «Геральд» поинтересовался ситуацией на фондовом рынке, Гулд пожал плечами и ответил: «Некоторые люди говорят, что рынок растет, когда Гулд уходит. До свидания».[468] Затем он вернулся на корабль.
За пять месяцев пребывания за границей Гулды посетили Лондон и Париж, а затем отправились на судне Atalanta в медленный круиз по портам Средиземного моря: Ницца, Сан-Ремо, Флоренция, Неаполь, Рим, Сицилия и Греция. После этого яхта заходила в Гибралтар и на Канарские острова. Затем она взяла курс на Вест-Индию и Флориду, где семья переждала нью-йоркскую метель в марте 1888 года, после чего вернулась на Манхэттен. Элли, несмотря на отдых и тепло, не поправилась. Да и сам Джей по возвращении выглядел еще более истощенным, изможденным и скелетным, чем прежде. Хотя трудно сказать наверняка, вероятно, именно весной 1888 года — вскоре после окончания круиза — врач Гулда, Джон П. Манн, сообщил ему, что он заболел туберкулезом: болезнью, от которой умер его отец и многие другие родственники Гулдов. В мае того года пятидесятидвухлетний Гулд, столкнувшись не только с болезнью жены, но и со своей собственной, дал указание владельцам кладбища Вудлон ускорить темп и прекратить работы по возведению тщательно продуманного мавзолея, который он заказал несколько лет назад.