В ближайших планах Джея было составление собственной карты округа Олбани. Как только ему исполнилось семнадцать лет, он разослал письма видным людям округа с просьбой о подписке и предложением включить в карту виды различных городов и жилых домов, «владельцы которых предлагают соответствующее вознаграждение».[86] Затем он нанял двух помощников — кузена Ирама и еще одного молодого человека, которых обучил основам съемки.8 Затем он нанял двух помощников — кузена Ирама и еще одного молодого человека, которых обучил основам геодезии. В течение последующих недель, в перерывах между наблюдением за помощниками и выполнением части геодезических работ самостоятельно, Джей, работая из дома своего дяди в Олбани, лично ходил от двери к двери в каждом населенном пункте, продавая предварительные заказы на готовую карту. Он также давал объявления в местных газетах, чтобы продать еще больше.
Пока все это происходило, Джей начал планировать аналогичное начинание для округа Делавэр. Он разослал проспекты вероятным страховщикам в августе, как раз когда закончилась работа над картой Олбани. И снова он проявил себя неутомимым пропагандистом. Привлекая своего школьного товарища по Роксбери Джона Чамплина к работе над проектом Делавэра, он попросил другого современника — Саймона Д. Чампиона, издателя и редактора местной газеты Bloomville Mirror, — помочь в продвижении карты. Несколькими месяцами ранее, когда Чемпион стремился расширить круг своих подписчиков, Джей отправил ему пять долларов в качестве вклада в дело. «Это действительно мало, — признался он, — но я обещаю, что в будущем буду работать лучше. Кстати, я думаю, что друзья нашей газеты должны сделать что-то, чтобы поддержать расширение без повышения цен; вы можете положить мне пять долларов ежегодно и во время политической кампании. Я пришлю вам список бедных семей, которым можно будет рассылать „Зеркало“».[87] Теперь Джей искал свое «quid pro quo». «В округе Делавэр, — писал он Чампиону, — управляющие должны поощрять [использование карт в школах], покупая карты для каждого из школьных округов. Я хочу, чтобы вы дали мне соответствующую редакционную статью…Вы можете переделать редакционную статью под себя, но она должна быть настолько сильной, насколько это возможно, и исходить непосредственно от вас».[88]
Переезд Джея в Роксбери в конце лета, чтобы более тщательно контролировать работу над картой Делавэра, совпал с падением пьяного Джона Бурра Гулда, из-за которого он на несколько месяцев встал на костыли. «Отец быстро стареет, — писала Полли, — и я вижу, что и ум, и тело не выдерживают».[89] Таким образом, Джей стал управлять убыточным жестяным магазином семьи. В то же время одна за другой возникали другие проблемы, с которыми приходилось справляться, и единственным постоянным раздражителем был персонал. В конце концов Ирама пришлось уволить с проектов по созданию карт округов Олбани и Делавэр из-за небрежной работы и пьянства. Другие геодезисты приходили и уходили. А Чамплин, пожелавший стать юристом, в конце концов ушел, чтобы вернуться в школу. Как раз когда Чамплин покинул сцену, Джей увеличил свою собственную значительную рабочую нагрузку, получив частичную долю в контракте на строительство ранее обследованной дощатой дороги между Олбани и Шейкерсвиллем.
Адвокат и политик из Олбани Гамильтон Харрис спустя годы написал о своей первой встрече с Джеем Гулдом, которого он будет представлять в многочисленных судебных баталиях и лоббистских попытках в течение следующих сорока лет. В начале августа 1853 года Харриса навестили в его офисе директора корпорации «Шейкерсвилл Роуд», которых сопровождал «маленький мальчик, как мне показалось, темноглазый и темноволосый». Харрис решил, что мальчик — один из сыновей директора. Речь шла о противниках определенного участка дороги, которые пытались добиться судебного запрета на строительство. Харрис едва успел изложить свое видение продуманной юридической защиты, как маленький мальчик задал вопрос. Есть ли что-нибудь, — спросил Джей, — что могло бы помешать компании начать строительство до того, как противники дороги получат свой судебный запрет? Когда Харрис ответил, что нет, «малыш» сел и «начал прикидывать за столом». Немного посчитав, Гулд поднял голову и спросил Харриса, может ли он в отсутствие судебного запрета защитить их от судебного преследования, пока они будут продолжать строительство дороги. «Я ответил, что да. Я буду защищать их до тех пор, пока не будет получен судебный запрет».[90]