Азов представлял собой сильную крепость, а у казаков не было осадной артиллерии. Но среди казаков оказался хорошо знающий осадное дело немец, при переходе в православие принявший имя Иван. Кстати, среди запорожцев и донцов встречались немцы, французы и представители других европейских стран. Правда, чтобы вступить в товарищество, им приходилось принимать православие. Немец Иван подвел подкоп под стены Азова. В «Повести о взятии Азова» говорилось: «В день воскресенья, в четвертом часу дни {примерно в пять часов утра) месяца июня по 18 день тот мастер Иван по повелению атаманов и казаков в подкопе порох запалил. И ту градную стену вырвало и многих бусурманов за град с камением метало. И бысть аки молниа великая оттого порохового дыму».
Донцы и запорожцы пошли на штурм. Азов был взят. Все мусульмане, включая мирных жителей, перебиты, русские невольники освобождены, а греки, жившие в Азове, отпущены восвояси. В Азове казаки захватили 200 турецких орудий. Донские казаки остались в Азове, а запорожцы с добычей удалились в Сечь.
Узнав о взятии Азова, царь Михаил очень напугался и отправил грамоту турецкому султану, где утверждалось, что казаки взяли Азов «воровством», донские-де казаки издавна воры, беглые холопы и царских приказаний не слушают, а войско посылать на них нельзя, потому что живут они в дальних местах: «И вам бы, брату нашему, на нас досады и нелюбья не держать за то, что казаки посланника вашего убили и Азов взяли: это они сделали без нашего повеленья, самовольством, и мы за таких воров никак не стоим, и ссоры за них никакой не хотим, хотя их, воров, всех в один час велите побить; мы с вашим султановым величеством в крепкой братской дружбе и любви быть хотим».
Тем не менее «воровское» взятие Азова существенно изменило обстановку в регионе. Прекратились набеги крымцев на русские земли. Крымского хана начали покидать ногайские мурзы и откачевывать обратно к Волге, «под руку» русского государя. Всего на русскую сторону Дона перешло 30 тысяч «черных улусных людей». Ногайский мурза Янмаметь с семьей и отрядом в 1200 всадников бежал из Крыма прямо в Азов. Часть ногайцев расположилась кочевьями вблизи Азова, принеся «шерть» (клятву на верность) русскому царю, остальные пошли дальше, к Астрахани.
Первоначально гарнизон Азова составлял 4 тысячи донских казаков, многие из которых перевезли в город свои семьи. Вскоре прибыло на «житьё» 700 запорожцев. Появились купцы, открылись лавки. Турецкий же султан увяз в войне с Персией и не мог отправить против казаков больших сил.
Персидская война закончилась в 1639 г., и султан Мурад IV начал готовиться к походу на Азов, но в 1940 г. он умер. Новый султан Ибрагим сумел начать поход лишь в мае 1641 г. По разным сведениям, султан отправил к Азову от 100 до 240 тысяч турок и татар. В городе же было 5367 казаков и 800 женщин.
В июне 1641 г. началась осада города. Турки доставили под Азов 120 осадных («ломовых») пушек и 32 мортиры. Туркам удалось захватить земляной город, но осажденные укрылись в цитадели, взять которую турки так и не смогли. Между тем наступила осень. Зимой Азовское море замерзает, и турки могли лишиться подвоза продовольствия. Кроме того, неизвестно откуда в турецком лагере возник слух, что к Азову идет царь Михаил с большим войском. В итоге 26 сентября 1641 г. турки сняли осаду и уплыли обратно, а татарская конница ушла в Крым. Потери турок и татар под Азовом превысили 20 тысяч человек. Султан Ибрагим был взбешен. Командующий осадной армией Гуссейн-паша скончался на обратном пути, зато другие начальствующие лица турецкой армии были казнены в Стамбуле.
Победа нелегко досталась казакам. Судьба Азова буквально висела на волоске. Теперь казакам стало ясно, что в следующий раз без помощи царских войск им город не удержать. Приход же на Дон московских воевод мог положить конец казацкой вольности. Тем не менее казацкий круг решил отправить послов к царю с просьбой «взять Азов под свою руку».
Казачье посольство возглавили атаман Наум Васильев и есаул Федор Порошин. С ними были 24 человека «лучших казаков». 28 октября 1641 г. казаки приехали в Москву.
Донские послы доложили государю московскому о том, что казаки «от турских и крымских и многих людей город Азов отсидели», но понесли большие потери, и гарнизон Азова находится теперь в крайне плачевном состоянии. Казаки попросили царя: «Чтоб велел государь, у нас принять с рук наших свою государеву вотчину Азов город».
Царь Михаил и его бояре долго колебались. В конце концов Михаил собрал 3 января 1642 г. Земской Собор, которому поручил решить вопрос об Азове. Мера эта формально была демократической, а на самом деле — глупейшей. Почти никто из делегатов Собора ранее не слышал вообще об Азове, Просто Михаилу не хотелось, чтобы инициатива отказа от Азова принадлежала царю, а с Земского Собора какой спрос — «партия никогда не ошибается». Дьяки насчитали фантастическую сумму — 221 тысячу рублей, которая бы понадобилась на занятие Азова. И никому не пришло в голову спросить, как это казаки удерживали Азов несколько лет «своим коштом», то есть на средства Войска Донского?
30 апреля 1642 г. в Азов была отправлена царская грамота, окончательно поставившая точку в азовском сидении. В грамоте говорилось: «...вам, атаманам и казакам, Азова города держать некем; а только приняти не велим, а вам его покинуть и идти по старым своим куреням».
Делать было нечего, казаки вывезли из Азова все пушки и припасы, крепость была разрушена до основания.
Летом 1642 г. турецкие войска вновь подошли к Азову и немедленно приступили к строительству новой крепости. Крепость построили из камня, придав ей форму правильного четырехугольника. Крепость имела бастионы и внутренний замок-цитадель. Стены окружал земляной вал и глубокий ров. Выше по реке на обоих берегах турки выстроили две башни, так называемые каланчи, между которыми протянули железную цепь, чтобы перекрыть дорогу казачьим судам. В «каланчах» были установлены пушки и постоянно находились 20— 50 янычар. На одном из рукавов Дона, Мертвом Донце, в 10 км к северу от Азова был построен каменный замок-форт Лютик, он прикрывал дальние подступы к крепости.
Расчеты московских бояр и царя на замирение с султаном не оправдались. 22 апреля 1643 г. большое турецкое войско внезапно напало на казачий городок Маныч, разорило и сожгло его. Всех оставшихся в живых казаков увели в плен в Азов. Через неделю турецкое войско напало на городки Черкасск и Монастырский Яр, разорило и разрушило их. В июне большое турецкое войско осадило Раздоры. Однако донцам удалось отстоять Раздоры, а в апреле 1644 г. они вернули Черкасск. В мае 4,5 тысячи казаков приходили под Азов. Зато летом турки перешли в контрнаступление.
В октябре 1643 г. донские атаманы жаловались царю, что турки «взяли и выжгли городок Кагальник и казаков многих порубили, а иных поймали». Но и теперь Михаил побоялся послать войска на Дон. Вместо этого казачьим атаманам было разрешено вербовать в Московском государстве «вольных людей». К 1645 г. на Дон отправилось не менее 10 тысяч «вольных людей». Но для отражения турецкой экспансии и этого было мало.
В мае 1646 г. в Черкесск пришел из Астрахани воевода Семен Романович Пожарский с отрядом из 1700 стрельцов и 2500 ногайцев. Туда же из Воронежа пришел воевода Кондырев с тремя тысячами «вольных людей», набранных на Украине. Московские воеводы и казаки в 1646 г. ходили под Азов, но взять его не смогли. Раньше думать надо было!
Теперь турки сделали Азов неприступной крепостью. Однако азовский гарнизон не мог помешать морским походам донских казаков. В кампании 1646 и 1647 гг. казакам пришлось вернуться обратно и за сильных штормов на Азовском море. Зато в 1651 г. донцы вновь пограбили окрестности Синопа, взяв 600 пленных, а на обратном пути захватили три торговых турецких судна.
В 1652 г. тысяча донских казаков под предводительством атамана Ивана Богатого подошла к окрестностям Стамбула. Возвращались донцы домой с большой добычей и на обратном пути выиграли бой с десятью турецкими галерами.
В 1653 г. донцы в течение трех месяцев опустошали южный берег Крыма от Судака до Балаклавы, а затем спалили Трапезунд.
В 1655 г. 2 тысячи донских и 700 запорожских казаков взяли штурмом Тамань и два месяца держали в страхе весь Крым. В том же году другой отряд казаков захватил Судак и Кафу. Казаки также пытались занять окрестности Батума, но неудачно. Турецкий путешественник XVJ1 в. Эвлия-Эффенди писал, что казаки взяли крепость Гунию вблизи Батума. Но туда пришел Гази-Сиди-Ахмед-паша с большим войском и внезапно напал на казаков. Турки захватили казацкие чайки и 200 пленных. Остальным казакам удалось укрыться в крепости. Паша осадил крепость и целый день безуспешно пытался взять ее штурмом. К вечеру на помощь туркам подошло несколько тысяч местных горцев. Имея многократное превосходство в силах, нападающие завалили ров и стены фашинами, под прикрытием огня своей артиллерии ворвались в крепость и перебили казаков.