Несомненно, для услаждения короля в Иерихоне имелись и другие молодые женщины, однако следующей, чье имя сохранилось в истории, стала Мария Болейн. Она состояла в браке с вельможей из числа приближенных его величества, что было очень кстати, и под прикрытием королевского двора в 1520 году стала любовницей короля. Сегодня она в основном известна как сестра другой леди Болейн, но их роман с Генрихом длился на протяжении примерно пяти лет. В 1523 году король назвал один из новых королевских кораблей «Мария Болейн», а двумя годами позже пожаловал ее отцу пэрство, наделив титулом виконта Рочфорда.
К этому времени, впрочем, король воспылал чувствами к младшей сестре Марии. Дата его первой встречи с Анной Болейн доподлинно не известна, однако к 1523 году на нее уже обратил внимание Томас Уолси. Ее привязанность к Генри Перси, наследнику владений графа Нортумберленда, сочли недозволительной; Перси отправился обратно на север, а Анну удалили от двора. По словам церемониймейстера Уолси Джорджа Кавендиша, она была настолько зла, что «вся дымилась», багровея от ярости. Только после этих событий ее, вероятно, заприметил король.
Вскоре он был совершенно пленен ею. Она была, как полагали, «довольно смугла», но имела великолепные блестящие волосы и яркие глаза; ее узкое овальное лицо, высокие скулы и небольшую грудь впоследствии унаследует ее знаменитая дочь. На ранних портретах она изображена цветущей и жизнерадостной, однако более поздние выдают напряженность и подозрительность. О ее характере существует такое множество разрозненных сведений, что истинное представление сформировать попросту невозможно. Однако нет никаких сомнений в ее находчивости и остроумии — иначе бы она не смогла удержаться при дворе. Анна любила музыку и прекрасно танцевала. Часто высказывается мнение, что благодаря своему обаянию и дару убеждения ей удавалось избегать интимной связи с королем до тех пор, пока она не обрела уверенность в том, что станет его женой, но столь же вероятно и то, что сам Генрих желал заключить официальный союз, дабы обеспечить законность рожденным в нем детям.
Екатерина Арагонская знала или, по крайней мере, подозревала об этой связи и попросила Эразма написать трактат De Servando Conjugio — «О сохранении брака». Она знала также о существовании Генри Фицроя и была глубоко уязвлена, когда того представили двору ровно в тот момент, когда стало понятно, что ей больше не суждено иметь детей. Так или иначе, Генрих отвернулся от нее. Екатерина приближалась к сорока годам; все изящество ее юности погасло, и молодой король Франции называл ее «безобразной и бесформенной». Возможно, поэтому Генрих больше не навещал брачное ложе. Однако самое главное, она не выполнила своей прямой обязанности — родить королю сына и наследника.
В сознание Генриха уже закрались кое-какие сомнения. В Книге Левит он прочел, что мужчине запрещено жениться на вдове умершего брата. В ней говорилось: «…наготы жены брата твоего не открывай; это нагота брата твоего», ибо наказание за этот грех — бездетность. Он цитировал Левит в своем трактате против Лютера, в тексте которого ссылался на «твердую и непреклонную справедливость Божью». Что, если его брак попрал божественное предопределение? В самой Книге Левит Бог говорит: «…то и Я поступлю с вами так: пошлю на вас ужас, чахлость и горячку, от которых истомятся глаза и измучится душа, и будете сеять семена ваши напрасно…» (Лев. 26:16). Возможно, Бог отказал Генриху в наследнике, наказав за грех.
В вопросах престолонаследия Генрих мог быть беспощаден. Он уже дал всем понять, что гнев короля означает смерть. В случае смерти самого монарха самым вероятным претендентом на трон считался Эдуард Стаффорд, третий герцог Бекингем; он был потомком Томаса Вудстока, одного из сыновей Эдуарда III, а потому стал подозреваемым. Весной 1521 года король лично устроил допрос среди прислуги герцога, чтобы найти доказательства измены. Главным выдвинутым обвинением было то, что герцог якобы обращался к монаху-колдуну, который сказал ему, что у Генриха не будет сыновей и что «ему должно достаться все». Бекингем накупил неподобающее количество золотой и серебряной парчи. Один из слуг даже заявил, что его хозяин замышлял «тайно проникнуть к королю с ножом». Разумеется, Эдуард был признан виновным по вердиктам семнадцати пэров и казнен в Тауэр-Хилл. В то время многие считали, что Уолси — известный среди жителей Лондона как «мясник» — стоял за трагической кончиной Бекингема, однако первопричиной на самом деле являлось непреодолимое стремление Генриха сохранить династию.