Московские политики вели переговоры в ультимативной форме. Братья Щелкаловы обещали патриарху дорогие подарки, содержание, города и области в управление, но одновременно дали понять, что он не уедет из Москвы без положительного решения вопроса о патриаршестве. Одному из советников Иеремии – митрополиту Иерофею – А.Я. Щелкалов пригрозил даже, что утопит его в реке, если тот и впредь будет мешать успеху переговоров. 13 января 1589 г. патриарх сообщил Б. Годунову и А.Я. Щелкалову о своем согласии, и 26 января состоялся торжественный обряд интронизации митрополита Иова на московский патриарший престол. После смерти Ивана Грозного активная деятельность А.Я. Щелкалова продолжалась еще в течение 10 лет. Причины его отставки и пострижения в монахи до конца не выяснены. По данным «Временника Ивана Тимофеева» в свое время между А.Я. Щелкаловым и Б. Годуновым существовала тесная связь: Годунов «имел некоего наставника и учителя своему злу, искусного во всяких злых кознях...»; Щелкалов учил Бориса «одолевать благородных» и руководил его восхождением «от малых на великие». Между обоими братьями и Б. Годуновым существовала «на кресте утвержденная клятва, чтобы им троим управлять царством». Во исполнение этой клятвы Щелкаловы и возвели Бориса на вершины власти, но тот «нарушил данную двум братьям клятву и хотя не убил... но изнурил их бесчестным и медленно текущим многолетним существованием и, отняв, лишил их имущества».[191]
Отношения А.Я. Щелкалова и Б. Годунова были достаточно сложными. А.Я. Щелкалов был популярен среди служилого сословия и не признавал превосходства Годунова над собой. Оказывая большое влияние на деятельность всего государственного приказного аппарата, он как глава Посольского приказа мог создавать определенное мнение за рубежом о том или ином человеке. Так, в разговоре с английским послом Флетчером А.Я. Щелкалов говорил, что Годунов – такой же, как и он (Щелкалов) «приказный человек».[192]
В 1589 г. австрийский посол Н. Варкоч отмечал, что А.Я. Щелкалов находился в опале, за ним следили, и Борис совсем к нему не благоволил.[193] Возможно, А.Я. Щелкалов предчувствовал свой бесславный конец по злой воле Годунова еще до воцарения последнего и, когда увидел стремление Бориса занять престол после смерти Федора Иоанновича, решительно воспротивился этому. Согласно мнению С.Ф. Платонова, в конце 1593 г. московские вельможи, среди которых был и А.Я. Щелкалов, обсуждали план возведения на российский престол в случае смерти царя Федора австрийского эрцгерцога Максимилиана.
Как бы то ни было, Годунов не хотел видеть на своем пути к трону столь влиятельного и слишком много знавшего думного посольского дьяка. В мае-июне 1594 г. А.Я. Щелкалов потерял свою должность в Посольском приказе и вскоре был пострижен в монахи. В момент низложения ему было около 60 лет. Кормовая книга Кирилло-Белозерского монастыря содержит сведения о том, что именно в этой обители А.Я. Щелкалов провел последние дни своей жизни монахом под именем Феодосия. Скончался он в 1597 (1598?) г.
Как ни странно, опала старшего брата не только не пошатнула положение В.Я. Щелкалова, но даже упрочила его. К переговорам о приглашении на престол эрцгерцога Максимилиана он не был причастен, не разделил участи брата, а сменил его на посту судьи Посольского приказа, став в 1594 г. думным посольским дьяком. Как дипломат В.Я. Щелкалов к этому времени был человеком достаточно известным и у себя на родине, и за рубежом.
С 1596 г. В.Я. Щелкалов именовался в посольских документах также печатником. О его значении и авторитете свидетельствовал отзыв цесарского посла, назвавшего его в 1597 г. «великим человеком» и «канцлером». Именем В.Я. Щелкалова пестрели почти все отечественные дипломатические документы конца XVI в. Тем не менее посольские дела В.Я. Щелкалов докладывал царю почти всегда через Б. Годунова.
Однако через несколько лет опала постигла и В.Я. Щелкалова. В 1600 г. он перестал быть печатником, а в мае 1601 г. и вовсе отстранился от дел. Причины его опалы, вероятнее всего, были непосредственно связаны со слишком большой осведомленностью братьев о закулисной деятельности Б. Годунова. После смерти царя Федора в феврале 1598 г. В.Я. Щелкалов проявил себя сторонником боярского правления. Впоследствии он подписал грамоту на избрание Бориса, но последний наверняка не забыл о симпатиях посольского дьяка к Боярской думе.
Опала В.Я. Щелкалова продолжалась до самой смерти Б. Годунова. В 1605 г. Лжедмитрий I призвал бывшего главу Посольского приказа ко двору и пожаловал его званием окольничего, в котором тот оставался и при Василии Шуйском. 8 мая 1605 г. В.Я. Щелкалов присутствовал на свадьбе Лжедмитрия. Незадолго до смерти, в сентябре 1610 г., «Василею Яковлевичу Щелкалову и сыну его Ивану дано привилей на поместье в Мещерском уезде в Недоходове стану, село Дубровку и село Рождественку с деревнями и с починки».[194] Скончался В.Я. Щелкалов в конце 1611 г.