И.Т. Грамотин родился в 70-е гг. XVI в. в дьяческой семье. Впервые его имя упоминалось в 1595 г. в документах посольства М. Вельяминова и А. Власьева к императору Рудольфу II, в котором он участвовал в качестве «подьячего для письма».[314] Следует отметить, что ведение посольской документации во время дипломатической миссии поручалось не только самым способным и грамотным служащим, но и тем, кто пользовался особым доверием руководства. Молодой подьячий, вероятно, произвел довольно благоприятное впечатление. Вскоре он был приглашен исполнять эти же обязанности в уже упоминавшемся посольстве А. Власьева в Германию (1599–1600). Миссия оказалась неудачной, и по возвращении участников посольства ждало понижение по службе. И.Т. Грамотин был переведен из Посольского приказа в приказ Новгородской чети. Однако на новом месте он, видимо, усердствовал не меньше, и с апреля 1602 г. до апреля 1604 г. служил уже судьей Поместного приказа.[315] Более того, в то время когда начальник Посольского приказа А.И. Власьев был за границей, И.Т. Грамотни исполнял его обязанности. Но самое неожиданное было впереди. Вкусив сладость власти, в ноябре 1604 г. он отправился с войском в Северскую землю для борьбы с Лжедмитрием I и... перешел на его сторону. В награду И.Т. Грамотин был пожалован самозванцем в думные дьяки.
20 июня 1605 г. Лжедмитрий I торжественно въехал в Москву. Месяц спустя И.Т. Грамотин возглавил Поместный приказ, а в сентябре этого же года стал начальником Посольского. Царствование самозванца продолжалось 11 месяцев, и для руководителя Посольского приказа это было не простое время. Дипломатическое ведомство работало денно и нощно. Иностранцев без отказа принимали на службу и наделяли поместьями. Примечательно, что казармы наемников располагались на Посольском дворе. Во время столкновений распоясавшихся шляхтичей с москвичами помещения Посольского приказа служили интервентам надежным укрытием. Согласно «Кондициям», которые Лжедмитрий I подписал по настоянию польского короля, самозванец был обязан начать войну со Швецией. Гонцы непрестанно отправлялись то в Польшу, то к Папе римскому. Тайный католик Г. Отрепьев не раз обращался в Ватикан с призывом создать коалицию против турок, в которую вошли бы католические государства – Габсбургская империя, Испания, Речь Посполитая – и православная Русь. Папа римский ответил: «Пускай царь выступит первый, увлечет за собой Европу и покроет себя бессмертной славой». С весны 1606 г. началась активная подготовка Лжедмитрия к Азовскому походу против турок.
Между тем против самозванца постепенно зрел боярский заговор во главе с князем Василием Шуйским. Прямых сведений об участии в нем И.Т. Грамотина нет. В мае 1606 г. накануне гибели Лжедмитрия он принимал участие в переговорах с польскими послами. После вступления на престол Василий Шуйский отправил И.Т. Грамотина простым дьяком в Псков, где он прожил около двух лет – до 1608 г. Здесь он прославился своим мздоимством и жестокостью, в определенной мере спровоцировав восстание горожан 2 сентября 1608 г. Вскоре Псков присягнул новому самозванцу, Лжедмитрию II, и И.Т. Грамотин незамедлительно перешел к нему на службу. Переехав в Тушинский лагерь, он опять стал одним из влиятельнейших лиц, но уже в окружении «тушинского вора».[316] В этот период он оставил о себе недобрую память: в июле 1609 г. вместе с боярином М.Г. Салтыковым пытался склонить к сдаче осажденную поляками Троице-Сергиевскую лавру.
В сентябре 1609 г. польский король Сигизмунд III объявил Василию Шуйскому войну, осадил Смоленск и потребовал, чтобы все поляки, служившие второму самозванцу, пришли к нему на помощь. Тушинский лагерь Лжедмитрия II распался. Среди тех, кто отправился в составе «тушинского посольства» под Смоленск на поклон к королю Сигизмунду, был и И.Т. Грамотин. Прирожденный дипломат, он на этот раз принял самое активное участие в переговорах бояр с поляками. В результате его посредничества был подписан договор о приглашении на русский престол королевича Владислава. После этого И.Т. Грамотин и другие изменники принесли королевичу присягу, а пока он еще не начал царствовать, поклялись служить его отцу Сигизмунду III.
России угрожала потеря национальной самостоятельности. С этой поры начался последний этап Смуты. 17 июля 1610 г. Василий Шуйский был низложен с престола и пострижен в монахи. До избрания нового царя управлять государством стала Боярская дума (называвшаяся по числу ее членов «семибоярщиной»), сразу же заключившая договор с гетманом Жолкевским об избрании царем королевича Владислава. Чтобы оттеснить от власти «семибоярщину», в Москву прибывали люди Сигизмунда III. В августе 1610 г. в столице появился и И.Т. Грамотин, объявив себя «печатником великие монархии Московские».[317] В Думе он предъявил составленный еще под Смоленском документ о распределении должностей – «лист на уряды», в котором было записано: «И.Т. Грамотину на приказ Посольский». 17 сентября 1610 г. в Москву вступил польский гарнизон, а находившийся при этом И.Т. Грамотин успокаивал возмущавшихся горожан.