Во второй половине 1630-х гг. Крым был главным источником беспокойства не только для Польши, но и для России. Русская дипломатия под руководством Ф.Ф. Лихачева наибольшее внимание уделяла отношениям с Крымским ханством. Строить эти отношения было очень непросто. В Крыму царила анархия: боролись за власть разные представители дома Гиреев. Порта утратила контроль над ханством. Единой внешней политики Крымская орда в таких условиях проводить не могла, татарские феодалы ходили в набеги самовольно. Правительство И.Б. Черкасского взяло курс на укрепление южной границы, строя засечные черты и города-крепости. Вместе с тем оно продолжало было покупать мир ценой уплаты «поминков» крымской знати, следуя традиционной политике Московского государства Ситуацию взорвало взятие Азова донскими казаками. Дон также был источником беспокойства для Москвы. Казачьи походы «за зипунами» создавали проблемы в русско-турецких отношениях. В 1637 г. казаки взяли Азов; при этом ими был захвачен и убит султанский посол к царю Ф. Кантакузин. Русское правительство и Посольский приказ в первое время не придали значения захвату Азова. В Стамбул был отправлен гонец Ю. Петров с извинениями прежде всего за убийство посла; от действий казаков царь отмежевывался, оправдываясь тем, что казачество – сила, ему неподконтрольная. Туркам предоставлялась свобода рук для наказания донцов. Вместе с тем на Дон тогда же было послано государево жалование.
Турки приняли объяснения, и отношения Московского государства и Османской империи официально остались добрососедскими. Иной была реакция крымского хана. Попытка воздействовать на Россию с помощью набегов провалилась, большой поход на русские земли в 1637 г. закончился неудачей. В этой обстановке хан Бегадыр-Гирей домогался увеличенных «поминков»; русских посланников (Г. Зловидова и Г. Углева в 1635–1636 гг., особенно И. Фустова и И. Ломакина в 1638–1640 гг.) в Крыму подвергали пыткам, «вымучивая» дополнительные суммы. Инцидент с И. Фустовым и И. Ломакиным вызвал резкую ответную реакцию Москвы. Ф.Ф. Лихачев заявил ханскому гонцу о категорическом отказе России платить 1 900 руб., «вымученных» из И. Фустова: хану «вольно вымучить» и больше. Вопрос об отношениях с Крымом был вынесен на обсуждение Земского собора летом 1639 г. Несмотря на то, что собор предложил прекратить выплату «поминков» и увеличить расходы на оборону, правительство выбрало более осторожную линию – давать крымцам «поминки» на размене. В действительности оно удовлетворилось обещаниями татар не повторять насилий.
События 1639 г. заставили русскую дипломатию сделать первый осторожный шаг к сближению с Польшей. В Варшаву был направлен гонец Г. Семенов с извещением о готовившемся татарском набеге на польские владения.
Азовская эпопея и обращение донских казаков к царю с просьбой принять Азов «под высокую государеву руку» поставило Московское государство перед необходимостью определиться в отношениях с Османской империей. Эту проблему решал Земский собор 3–13 января 1642 г. По-видимому, правительство И.Б. Черкасского было готово бороться за Азов, если его позицию поддержат сословия. Доклад на соборе делал Ф.Ф. Лихачев. Он поставил перед собранием три основных вопроса: следует ли включить Азов в состав России, следует ли ради этого воевать с Турцией и где взять средства на войну? На первые два вопроса представители посада и служилого дворянства ответили утвердительно, но расходы пожелали переложить на крупную знать и церковь. После этого было решено оставить Азов. Потерпел неудачу политический курс, в разработке и проведении которого Ф.Ф. Лихачев принимал активное участие.