Выезжали из Опочки на неделю, а то и две, смотря по погоде. Июнь в здешних местах обычно мокрый бывает. В Святых Горах жили цыганским порядком: в шатрах, на сене, при кострах. Ярмарки были шумны.
Народу — тысячи, и все развеселые, и всё пьяным-пьяно. Веселился и наш Жан. Если торговцы в ярмарку эту выручали кто тысячу, а кто и две тысячи рублей, то Жан больше двухсот домой не привозил, а то и совсем возвращался с мелочью, как это было, например, в 1823 году. Ему не сиделось за прилавком, тянуло всё необычное, новое, невиданное. Если на ярмарке появлялся какой-нибудь заезжий и показывал редких зверей, он был тут как тут. Он торчал там, где располагались цыгане, слепцы, кудесники, балагуры, раёшники. В своем дневнике он потом подробно записывал всё виденное и слышанное: «Ярмарка была величественная. Колес, лык, дровень, решет, марамляшек разных — изобильно и неописуемо! Встретясь со своею опочецкою приятельницею Анною Лаврентьевной, проходил с ней ярмарку от края в край. Накупил всякой всячины: кадильницу, трость ольховую искусной работы, книжечку по истории Святогорской обители, сочиненную преосвященным псковским Евгением. В продолжение нашего путешествия по столь обширной картине встретил взором своим много забавных сцен между черного народа. Анна Лаврентьевна увидала старца, поющего гимны божеству, сжалясь над ним, дали мы ему несколько копеек».
На Святогорской ярмарке 1825 года судьба вновь свела его с Пушкиным. Только странной была эта встреча. Он сразу даже не узнал Александра Сергеевича. Так изменились его лицо и внешность. В своем дневнике он записал об этом событии так: «Был я вновь в Святых Горах о девятой пятнице и ехал довольно счастливо, потому что еще в Свешниковой бору дожидалась меня Аннушка М., с коей я, почти не разлучаясь, доехал до Рождественского погоста. Торговал на ярмарке рублей 200 с небольшим. И здесь имел счастие видеть Александра Сергеевича, господина Пушкина, который некоторым образом удивил странною своею одеждою, а например: у него была надета на голове соломенная шляпа, в ситцевой красной рубашке, опоясавши голубою ленточкою, с железною в руке тростию, с предлинными черными бакенбардами, которые более походят на бороду, также с предлинными ногтями, которыми он очищал шкорлупу в апельсинах и ел их с большим аппетитом, я думаю, около полдюжины...»
Лапин увидел, как Пушкин сделал какое-то замечание толкнувшему его полицейскому чину, тот взнегодовал, полагая по его костюму, что это какой-нибудь цыган. Полицейский вызвал караул, и Пушкина повели в кордегардию. Страха ради Иван Лапин не пошел вослед арестованному, чтобы увидеть, что дальше будет, хотя ему очень того хотелось. Страха ради он и в дневник свой не записал сего происшествия. Только долго ломал голову: что бы это значило? Почему Пушкин был не брит, не стрижен и в эдаком странном виде?.. Что случилось? А может быть, это и не Пушкин вовсе, а какой-нибудь действительно цыган?..
И в следующем, 1826-м и в последующем, 1827 году, отправляясь на очередную ярмарку, Лапин надеялся вновь увидеть Пушкина, но тот на ярмарке больше не появлялся.
Почему? Об этом Лапин узнал только осенью 1827 года. Совершенно случайно. Однажды в лапинском трактире остановились какие-то дворовые люди, везшие в Петербург из Михайловского старуху. Эта старуха оказалась нянькой Александра Сергеевича. Она отправлялась на постоянное проживание в Петербург. Ехала в обычной телеге, уставленной разными ящиками, мешками и узлами. В дороге ее сильно подрастрясло, и она целый день отлеживалась в «мужичьей комнате» трактира.
Лапин долго вертелся возле Родионовны, не решаясь ее расспрашивать про Пушкина. Потом всё-таки подошел.
— Мой кормилец теперь в Москве живет,— сказала она ему.— Его вызвал сам царь. К себе приблизил, в большом чине теперь. Важные книги пишет. А меня не забывает. Письма присылает, и деньги, и гостинцы. Намедни пятьдесят рублей прислал. И я ему пишу... Всё думала, что вернется мой соколик. Только, видно, нет. Теперь еду жить к евонной сестрице Ольге Сергеевне...