Юный Трэвис.
Каланики не были ни богатыми, ни бедными, хотя им и не были чужды проблемы с деньгами. Городок Нортридж в долине Сан-Фернандо, где они жили, вполне соответствовал их семье — ни богатый, ни бедный. Нортридж — это ближайший пригород Лос-Анджелеса, составленный преимущественно из скромных бунгало. По словам Каланика, место было «чуть ниже среднего, вот прям самую малость». Большая часть семейства так и жила. Старшие сёстры Каланика, обе от первого брака его отца, позже продавали изделия по уходу за кожей и работали в копировальном центре. Брат Кори, который моложе его на 11 месяцев, работает пожарным в городе Фресно в Калифорнийской равнине. (Говоря начистоту, Кори — это знаменитость масштабов чуть ли не тех же, что и его брат: видео на YouTube 2013 года, в котором он спасает котёнка из горящего дома, стало вирусным и сделало его местным героем.) Среди родственников Каланика есть и несколько педагогов, работник социальной сферы, физиотерапевт и ещё несколько пожарных. «Это вам не выпускники Йельского университета. Нет, моя семья попроще будет».
Во время отпуска они всегда отправлялись в поход. Каланик рассказывает: «Когда я учился в старшей школе, мы — я, папа и брат — каждое лето вместе отправлялись в горы Сьерра-Мадре на неделю. Там мы ели то, что нам удавалось добыть. В таких условиях поневоле выучиваешь все нюансы приготовления рыбы, потому что рыба — это завтрак, обед и ужин. Так что ты быстро схватываешь всякие мелочи вроде посыпания рыбы солью за 35 секунд до начала её приготовления и добавления масла незадолго до окончания готовки».
Хотя жили они и средне, отец Каланика не жалел никаких средств на компьютеры. «У нас всегда всё было самое последнее, неважно, Commodore 64 это или Apple II». Отец его использовал компьютеры, в частности, для того, чтобы обучать сына математике вперёд школьной программы. Каланик помнит, что он был таким ботаном, что его даже дразнили за это. «Я был как раз одним из тех, кого обычно травят. Не то чтобы меня избивали — нет, но издеваться — издевались, подкалывали частенько». Размышляя о своих публичных баталиях с компаниями такси и властями, обвинявшими его в коррумпированности, он говорит: «Тут, наверное, и проявляется поговорка «цыплят по осени считают».
Каланик был гиком в теле качка. В младшей школе он был защитником третьей базы в бейсболе и защитником в футболе. В старшей школе он занимался бегом. Больше всего он любил четырёхсотметровку. «На четырёхсотметровке я никогда не был самым быстрым, но ставили меня непременно передовым, потому что я был способен нагнать любого».
Когда Каланик не занимался спортом, он работал. Он накладывал шарики мороженого в Baskin Robbins и копировал бумагу в Kinko. Он проводил социальные опросы по телефону. «Я обзванивал людей и пытался кого-то увлечь разговором на полчаса. Это не так просто, как может показаться». Он не обязательно работал из крайней финансовой нужды. Когда его спрашивают о том, что им двигало, он называет две причины. Во-первых, от отца сыну передались представления о трудовой этике. «Папа бедно рос», — говорит он. Трэвис, в отличие от него, в предпринимательстве вёл себя так же, как и на бегах. «Есть такая вещь у предпринимателей — они постоянно кричат, что они, мол, вкалывают усерднее, чем этот и вон тот. Многие с этого и начинают спор. Сказываются их комплексы. Может, они еле сводят концы с концами, и, может быть, единственное, что им остаётся, — наскакивать вот так на других».
Некоторые из должностей, которые он занимал в юные годы, подготовили его к нынешнему управлению компанией. В какой-то момент он, например, продавал ножи через компанию, которая по сути своей была сложной многоуровневой структурой. «Начинаешь с собственной мамы, друзей и их мам. Продаёшь им ножи, получаешь данные о других потенциальных покупателях, что является частью сделки, — и работаешь дальше». Для будущего инженера этот опыт оказался бесценен. «Инженеры привыкли оценивать продажи в цифрах. Они думают, что там всё гладко. Это не так. Продажи, кроме прочего, требуют умения говорить. Да, это одна из первых вещей, которые понимаешь, начав заниматься продажами, — важно уметь говорить».