План Red Swoosh интересен не столько тем, как он интерпретировал коммерчески привлекательные аспекты Scour, сколько тем, как он предполагал использование так называемой «стратегии минимализации собственных активов», которая в дальнейшем стала секретным козырем компании Uber. Как Red Swoosh перемещала файлы между персональными компьютерами, принадлежащими другим людям, так же и Uber в будущем связывала клиентов и водителей, чьи автомобили представляли собой те самые «огромные неиспользованные ресурсы» городских улиц. Как Red Swoosh мечтательно вывела когда-то, что «неиспользованные мощности персональных компьютеров в 3000 раз превосходят мощность всех СДК мира», так же и Uber впоследствии сформировала такой огромный парк автомобилей (которыми она даже не владела), что любая конкурирующая компания такси оказывается попросту задавлена. Короче говоря, Scour и Red Swoosh стали прямыми проводниками к компании Uber. По крайней мере, для Каланика.
Самым безумным во всём этом было то, как молодые предприниматели сумели нормализовать отношения с компаниями, с которыми ещё недавно они враждовали. Ирония считывалсь очень легко. «Это как если бы наркоторговец стал фармацевтом», — вспоминает Франческо Фабброчино, друг Майкла Тодда из Калифорнийского университета в Лос-Анджелесе, ставший одним из первых сотрудников Red Swoosh. Сближение с титанами индустрии развлечений также открывало заманчивую возможность возмездия. «Это было очень круто: мы тогда вместе посещали всякие крупные офисы владельцев контента, — рассказывает Каланик. — У нас, например, были серьёзнейшие встречи в Disney, в которых участвовало человек по тридцать». В отношениях с компаниями, как оказалось, любопытство пересиливало озлобленность. В тот же год Apple выпустила свою «музыкальную шкатулку» под названием iTunes, которая в 2003 году стала легальной альтернативой Napster. Музыкальным компаниям и киностудиям были необходимы все имеющиеся разведданные. Каланик вспоминает: «Они такие: «Разве мы вас не закидали исками?! И теперь вы нам эту же дрянь продаёте? Эх, ну ладно, посмотрим уж. Валяйте».
Каланик, впервые в своей жизни ставший генеральным директором компании («компания» звучит громко — сотрудники её могли уместиться в средней легковушке), должен был приложить все усилия, чтобы привлечь как можно больше клиентов. Хотя у него за плечами и был богатый опыт актёрской игры во время преподавания на курсах подготовки к SAT, он всё же иногда нервничал на больших собраниях. «Когда мы выступали с презентацией в Disney, он дрожал во время разговора, — вспоминает Фабброчино, главный инженер Red Swoosh. — Я ему говорю: «Чувак, остынь. Они ведь подумают, что ты так паникуешь из-за того, что пытаешься их надуть». — И Каланик успокоился тогда, как говорит Фабброчино. — Реакция Трэвиса была поразительной».
Каланик создал маниакальную, трудоголическую атмосферу в Red Swoosh — такую же, которая несколько лет спустя стала привычной для сотрудников Uber. «Он круглые сутки на телефоне сидел, — вспоминает Фабброчино. — Он постоянно куда-то носился, и нам приходилось орать на него, чтобы он угомонился». Каланик так же был довольно экономен, иногда сверх меры. До работы он в любую погоду добирался исключительно на старом мотоцикле. Фабброчино рассказывает: «Мы все думали, что он ненормальный. Иногда он приходил на работу промокший насквозь. Я это в нём очень уважал». У бережливости Каланика была и неприятная сторона. «Иногда мы выбирались куда-нибудь пообедать, и он частенько забывал бумажник», — говорит Фабброчино.
Если посмотреть на эти воспоминания за много лет, может сложиться впечатление некоей неоднозначности, ненадёжности Каланика, которое отталкивало некоторых людей, имевших с ним дело. «Помню, бывало, что он просто рисовал на доске большой доллар, обводил его и выделял, чтобы его хорошо было видно, — вспоминает Илья Хейкинсон, один из первых инженеров Scour, который также был с Калаником и Тоддом в Red Swoosh. — Понятно, что это делалось только для посетителей. Странно это как-то, ничего не скажешь. Плохого в этом так-то ничего нет, но это просто странно. Показуха какая-то».