Начиная с лета 1960 года в разговорах Освальда явно под влиянием Зигеров стали проскальзывать ностальгические нотки. Как-то Ли сказал, что хочет вернуться в Америку, чтобы написать книгу о своих похождениях в СССР (кстати, когда Освальд намеревался «поступать» в швейцарский коллеж, он указывал в анкете, что хочет писать короткие рассказы о современной американской жизни).
В августе 1960 года «Налим» (такую кличку имел Освальд в КГБ; позднее он стал «Лихим») вступил в заводское общество охотников и приобрел охотничье ружье. Интерес КГБ к американцу снова несколько вырос, так как охота обычно используется как прикрытие для посещения всяких закрытых для иностранцев мест. Но Освальд охотился только вместе с заводчанами. Никуда от группы не отходил. Стрелял он плохо, и охотники даже шутили, что вместо зайца он может подстрелить их самих. К охоте Освальд быстро охладел и потом продал ружье за 18 рублей. Теперь его больше тянуло к рыбалке.
Октябрь — ноябрь 1960 года прошел в первых любовных победах над девушками, с которыми Освальда знакомили его новые друзья. Но вот Элла не сдавалась. Освальд пробовал разные подходы. Один раз он с гордостью сообщил, что знает точно — Элла еврейка, но это не помешает ему жениться на ней. Результата не было, и Освальд зашел с другого фланга. Скоро истекает год его пребывания в СССР и ему предстоит ответить на вопрос: желает ли он по-прежнему получить советское гражданство. А это-де полностью зависит только от Эллы. Если она выйдет за него замуж, то он станет советским гражданином и навсегда останется в СССР. А то можно переселиться, например, в какую-нибудь европейскую страну, скажем Чехословакию.
Но Элла оставалась неприступной, хотя и не лишала Освальда надежды. А тот в разговоре с коллегами по работе шутил, что проведет свой первый отпуск (он предстоял в декабре) в Америке.
А на родине бывшего морского пехотинца не забывали. После первого всплеска активности в ноябре 1959 года американские спецслужбы успокоились. Посольство США в Москве сообщало, что контакт с Освальдом прервался. Но и инициативно искать его никто не собирался. Случайно новый всплеск интереса вызвала Маргарита Освальд. Как и просил сын, она выслала ему почтовый перевод в Москву на 25 долларов. ФБР отслеживало все почтовые отправления в СССР, а имя Освальд было с осени 1959 года в специальном контрольном списке (кстати, нелегальным вскрытием почты занималось и ЦРУ, хотя закон строжайше запрещал этому ведомству шпионить внутри США).
27 апреля 1960 года специальный агент далласского офиса ФБР Файн посетил Роберта Освальда и подробно расспрашивал его о Ли. 28 апреля Файн поговорил с Маргаритой Освальд. Оба ничего не знали о судьбе Ли, но Маргарита упомянула, что сын хотел учиться в Швейцарии (она получила письмо из коллежа: там по-прежнему ждали американского студента) и взял с собой свидетельство о рождении. Результаты бесед Файна были доложены лично директору ФБР Гуверу. Тот опасался, что свидетельством о рождении Освальда может воспользоваться «двойник», тем более что агент ФБР во Франции сообщил, что в швейцарском коллеже Ли Харви Освальд так и не появлялся.
ФБР запросило госдепартамент, но там об Освальде тоже ничего не знали. Госдеп пообещал, что предпримет специальные меры, чтобы никто не смог получить по свидетельству о рождении Освальда американский паспорт в любом посольстве или консульстве США за границей. Интересно, что посольство США в Москве предложило государственному департаменту, чтобы мать Освальда написала письмо сыну, а посольство передало бы его в МИД СССР и тем самым выяснило бы адрес перебежчика. Однако госдеп запретил посольству предпринимать какие-либо меры по поиску Освальда, и Маргарита так ничего и не узнала о предложении посольства.
Между тем ожило командование Корпуса морской пехоты США: оно прислало Ли Харви Освальду на адрес Маргариты требование бывшему морпеху явиться для решения вопроса об изменении формулировки его увольнения. Мать пыталась отсрочить решение вопроса, но корпус 13 сентября 1960 года постановил уволить Ли Харви Освальда из активного резерва с формулировкой «нежелательное увольнение». В качестве обоснования такого решения указывалось на желание Освальда получить советское гражданство. В США того времени это был «волчий билет»: с такой формулировкой Освальду было бы очень трудно найти в Америке достойную работу.
Маргарита тем временем обратилась к своему конгрессмену и в ФБР с требованием разыскать сына. А между тем 9 декабря 1960 года ЦРУ наконец решило завести на Освальда дело — № 201. По номенклатуре агентства такие дела заводились на всех, кто представлял для ЦРУ какой-либо оперативный интерес. Как уже отмечалось выше, разведка так толком и не объяснила, почему припозднилась с этим шагом ровно на год. Официальная версия такова: ЦРУ получило записку госдепа со списком известных американскому внешнеполитическому ведомству перебежчиков — граждан США. В записке содержалась просьба дополнить список и высказать свои комментарии. В ЦРУ якобы решили завести дела на всех упомянутых в списке госдепа лиц. В том числе и на Ли Харви Освальда.
Есть, правда, и другая версия событий. Бывший сотрудник ЦРУ сообщил, что дело завели, когда стало известно о намерениях Освальда вернуться в США. Но первое письмо от Освальда Посольство США в Москве получило только в феврале 1961 года. Хотя в этом письме Освальд возмущался тем, что нет ответа на его письмо, которое он послал в декабре. Письмо это действительно существовало и было перехвачено КГБ. Откуда же о нем могло узнать ЦРУ? Был ли у агентства какой-то канал связи или наблюдения за Освальдом? С заграницей в Минске переписывались Зигеры. Были у Освальда там знакомые и из числа кубинских студентов. Причем, по крайней мере, некоторые из этих студентов плохо отзывались о жизни в СССР и говорили, что если Кастро хочет создать на Кубе такое же общество, то такой революции кубинскому народу не нужно.
КГБ перехватил письмо Освальда потому, что хотел проверить, что скажет «марксист», когда придет время решать вопрос о продлении его вида на жительство в СССР (истекал 4 января 1961 года). Освальд же хотел получить от американских властей ответ, может ли он вернуться в США, чтобы знать, какой выбор у него будет 4 января.
Маргарита Освальд, не добившись никакого ответа, купила билет на поезд до Вашингтона и 26 января 1961 года приехала в столицу США. Вот уже почти неделю Америкой правил первый президент, рожденный в XX веке, — Джон Фицджералд Кеннеди. Маргарита обратилась в приемную, попросив о личной встрече, но ее переадресовали в госдеп. Там она хотела поговорить с госсекретарем Дином Раском. Тот тоже был занят, но с Маргаритой встретились три сотрудника отдела, занимавшегося советско-американскими отношениями, а также консульской и паспортной служб. 1 февраля 1961 года по просьбе Маргариты Освальд госдеп направил в посольство в Москве стандартный запрос: посольству поручалось выяснить судьбу Ли Харви Освальда в советском МИДе.
А Освальд в Минске между тем готовился к решительному объяснению с Эллой Герман. 31 декабря 1960 года он пришел к ней домой с коробкой шоколадных конфет, и девушка пригласила его встречать Новый год вместе с ее семьей. Освальд очень обрадовался, пожаловавшись на одиночество. Праздник удался, и Ли против своего обыкновения изрядно подвыпил. 2 января он пригласил Эллу в кино и после фильма официально попросил ее стать его женой. Элла отказалась, сказав, что не любит Ли. К тому же он американец, а мама еще хорошо помнит те времена, когда за связь с иностранцем могли посадить в тюрьму.
Мужское достоинство Освальда, судя по его дневнику, было оскорблено. Он понял, что Элла никогда серьезно не относилась к нему, а позволяла ему ухаживать за собой, чтобы вызвать зависть у подруг. Провал на личном фронте и побудил Ли окончательно сделать выбор в пользу возвращения в США. Конечно, к тому времени под влиянием Зигера и личных наблюдений Освальд открыл для себя неприятные ему стороны советской действительности (обязательные собрания, разница в материальном положении между партийными работниками и простыми рабочими, отсутствие баров и боулинга и так далее). Страшно не нравилась Ли и суровая русская зима. Появились записи в дневнике, что работа «скучная», а деньги девать некуда.