Однако Карри и Фритц, опасавшиеся за безопасность Освальда, приняли сложные меры предосторожности. Они пытались перехитрить тех, кто мог подкарауливать Освальда. Но их ошибка была прямо противоположна той, которая была совершена в пятницу 22 ноября. Тогда лица, ответственные за охрану президента, исходили из того, что нападение на него может быть совершено либо в аэропорту, либо в Торговом центре. А сам путь, по которому должен был следовать президентский кортеж, был оставлен без внимания.
С того момента, когда впервые был поставлен вопрос о переводе Освальда в другую тюрьму, далласская полиция строила планы, исходя из предполагаемых действий так называемого «комитета ста». По слухам, около сотни человек намеревались похитить арестованного во время его перевода в тюрьму на площадь Дили. Карри и Фритц считали, что они готовы этому помешать. Освальда должны были пристегнуть с помощью наручников к детективу и окружить полицейскими, вооруженными гранатами со слезоточивым газом. Сама перевозка должна была проходить под усиленной вооруженной охраной. Чего не было предусмотрено, так это возможности проникновения какого-либо постороннего лица через полицейский заслон до перевода заключенного из подвального помещения тюрьмы. По пути к лифту на пятом этаже Ливел, детектив в штатском, к которому Освальд был пристегнут наручниками, сказал:
— Я надеюсь, что тот, кто вздумает в тебя стрелять, окажется стрелком не хуже тебя.
По воспоминаниям Ливела, Освальд «вроде бы рассмеялся» и сказал:
— Никто не будет в меня стрелять.
Однако нашелся человек, который собирался это сделать, и это был Джек Руби. Появление Руби в подвальном помещении было крайне странно. Для некоторых оно навеки останется тайной, а другие будут всегда видеть в нем бесспорное доказательство участия полиции в каком-то сложном заговоре. И даже у тех, кто тщательно изучил все факты, связанные с убийством Освальда, осталось ощущение, как будто они видели номер очень искусного иллюзиониста. В конце концов тюрьма должна была бы обеспечить невозможность вторжения в нее в такой же степени, как и невозможность побега оттуда. Возглавляемое Карри управление было приведено в состояние полной готовности начиная с 9.00 в воскресенье. Старшие из его подчиненных начали принимать сложные меры предосторожности, чтобы избежать провала, но он все же произошел. Подвальное помещение было полностью очищено от публики. Перед двумя покатыми автомобильными дорожками, ведущими в гараж с Мейн-стрит и Коммерс-стрит, была выставлена охрана. Четырнадцать полицейских обыскали всю окружающую местность, включая каналы для кондиционированного воздуха и багажники автомобилей, уже стоявших в гараже.
Тем не менее, когда Освальд вышел из лифта, Руби был уже на месте. Как ему это удалось? Частичным ответом на вопрос является тот факт, что Руби еще не было здесь, когда производился обыск. А в 11.17, за три минуты до того, как Освальда спустили к гаражу, Руби находился в отделении телеграфа на Мейн-стрит, в 350 футах от верхней части подъездной дорожки, ведущей к гаражу со стороны этой улицы. Он пересылал 25 долларов Карин Карлин (Малютка Линн) — двадцатилетней артистке стриптиза. Штамп с обозначением времени перевода свидетельствует о том, что Руби стоял в это время у кассы. От окошка кассы до места убийства Освальда было полторы минуты ходьбы. Конечно, оставайся меры предосторожности столь же строгими, как и во время обыска, его не пропустили бы к подъездному пути гаража. Даже Соррелза, который был агентом секретной службы в Далласе целых двадцать восемь лет, попросили предъявить документы, прежде чем пропустили утром в здание тюрьмы. Руби не выправлял себе никаких документов, и то, что ему удалось проскользнуть мимо охраны подъездной дорожки в лице полицейского Роя Е. Воуна, явилось в значительной степени простой случайностью. Следует указать, что эта случайность была результатом неправильной подготовки полицейских к переводу Освальда в другую тюрьму.