О работе М. А. Пуркаева в должности начальника штаба Киевского военного округа в 1940 и 1941 годах воспоминаний современников также очень немного. Из этого можно сделать несколько выводов. Во-первых, человеку, который с уровня начальника штаба дивизии сразу поднялся до уровня начальника штаба самого крупного военного округа, нужно было достаточно много времени для того, чтобы сориентироваться в сложившейся обстановке. Во-вторых, дипломатическая работа в Берлине в условиях начавшейся Второй мировой войны научила его величайшей осторожности, приучила постоянно быть в тени для того, чтобы выжить в столь трудное время. В то же время сохранились сведения о том, что в должности начальника штаба Киевского Особого военного округа М. А. Пуркаев старался к выработке решений подходить очень взвешенно и даже нередко по отдельным вопросам возражал командующему и даже начальнику Генерального штаба.
Начальником оперативного управления Киевского Особого военного округа с конца декабря 1940 года был полковник Иван Христофорович Баграмян (будущий Маршал Советского Союза). Участник Первой мировой войны, прапорщик, он некоторое время служил в армии дашнакской Армянской республики. В декабре 1920 года поступил на службу в Красную Армию. В 1934 году окончил Военную академию имени М. В. Фрунзе, в 1938 году — Военную академию Генерального штаба. Службу проходил в должностях начальника штаба кавалерийской дивизии, затем — старшим преподавателем Военной академии Генерального штаба. В начале осени 1940 года он был назначен начальником оперативного отдела штаба 12-й армии, а вскоре после этого — начальником оперативного отдела Киевского Особого военного округа.
Можно сказать, что по уровню теоретической подготовки И. Х. Баграмян был одним из самых подготовленных работников штаба Киевского Особого военного округа. В то же время не следует забывать, что начальник оперативного отдела не участвует в выработке решения за округ, а только может высказать свои рекомендации по этому вопросу и оформить боевые документы по приказу командующего округом или начальника штаба.
Члена Военного совета Киевского Особого военного округа Николая Николаевича Вашугина же вообще военачальником можно было назвать с большой натяжкой. Чистый политработник. В 1937 году он окончил Высшие стрелково-тактические курсы «Выстрел», был назначен командиром стрелкового полка, но в связи с репрессиями был переведен на должность члена Военного совета Ленинградского военного округа. Затем во время советско-финляндской войны он — член Военного совета 7-й армии, с 1940 года — член Военного совета Ленинградского военного округа, с осени 1940 года — член Военного совета Киевского Особого военного округа. Он совершенно не разбирался в вопросах военной стратегии и оперативного искусства, но пристально следил за тем, чтобы линия партии выдерживалась на всех уровнях руководства войсками, и, безусловно, информировал Москву о настроении в войсках.
Таким образом, в профессиональном отношении практически все высшее руководство Киевского Особого военного округа было слишком «сырым» для управления столь крупным объединением в боевой обстановке. Ему не хватало ни профессиональных знаний, ни практического опыта. К тому же события тревожных 1937 и 1938 годов также сделали свое «черное» дело — многие высшие военачальники, оказавшиеся на должностях в связи с репрессиями их предшественников, панически боялись проявлять любую инициативу и действовать не так, как предписывал Генеральный штаб.
Территорию Молдавии и приморские районы Украины должны были прикрывать войска Одесского военного округа. Этот округ был развернут в юго-западной части СССР 11 октября 1939 года. Его командующим был назначен генерал-лейтенант И. В. Болдин.
В июле 1940 года к Советскому Союзу была присоединена территория Бессарабии и Северной Буковины, куда были введены войска 12-й армии Киевского Особого военного округа (командующий генерал Я. Т. Черевиченко). Штаб армии разместился в Черновцах.
Вскоре после этого был получен приказ о переформировании этого объединения, а сам Я. Т. Черевиченко должен был вернуться к месту своей прежней службы в Золочев, где он командовал конно-механизированной группой. Но едва только генерал выехал из Черновцов, как на первой же станции ему вручили телеграмму из Москвы, в которой содержалось извещение о назначении его командующим Одесским военным округом с требованием немедленно прибыть в Одессу.