Однажды герцогу пришло в голову послать Цезарио к Оливии, чтобы тот попробовал уговорить её выйти замуж за Орсино. Виола помимо своей воли отправилась выполнять это поручение.
Она явилась в дом Оливии, но дворецкий Мальволио, человек тщеславный и вздорный («с больным самолюбием», по словам его госпожи), не пустил посланца герцога на порог.
Мнимый Цезарио не пожелал смириться с отказом и поклялся произнести свою речь перед графиней, чего бы то ни стоило. Оливия заинтересовалась посланцем, который не пожелал повиноваться её приказам, и захотела на него взглянуть:
— Ну что ж, послушаем ещё одного посланника Орсино, — сказала она.
Виолу впустили к графине. Та отослала слуг, терпеливо выслушала упрёки в жестокосердии, которыми дерзкий паж осыпал её от имени герцога, — и внезапно влюбилась в мнимого Цезарио. Когда он ушёл, Оливии захотелось одарить его каким-нибудь знаком любви. Она вызвала Мальволио:
— Этот дерзкий посланец оставил здесь перстень. Догони и верни — мне он не нужен. — С этими словами она вручила Мальволио свой собственный перстень.
Мальволио догнал пажа и отдал ему перстень. Виола, не оставлявшая никакого перстня, с женской проницательностью поняла, что Оливия влюбилась в неё. Возвращаясь во дворец герцога, она думала о неразделённой любви, выпавшей на долю её возлюбленного, её самой, а теперь ещё и Оливии.
Когда Цезарио вернулся к герцогу Орсино, тот слушал музыку, пытаясь унять душевную боль.
— Ты ведь тоже влюблён, не так ли? — сказал герцог той, кого принимал за пажа.
— Чуть-чуть, — ответила Виола.
— И какова же твоя возлюбленная? — спросил он.
— Похожа на вас.
— Молода? — поинтересовался герцог.
— Почти что ваших лет, — ответила Виола.
— Слишком стара, ей-богу! — воскликнул герцог. — Жена должна быть моложе мужа.
— Вы правы, государь, — смиренно ответила Виола.
Вскоре Орсино снова пожелал отправить мнимого Цезарио к Оливии. Пытаясь разубедить его, Виола спросила:
— Что, если бы другая женщина полюбила вас так, как вы любите Оливию?
— Нет, так никто другой любить не может, — ответил герцог.
— Мне известно, как способна полюбить женщина, — продолжала Виола. — У моего отца была дочь; она любила так, как я, быть может, полюбил бы вас, если б родился женщиной.
— Расскажи мне эту повесть! — воскликнул Орсино.
— В ней сплошь белые страницы, — ответила Виола. — Моя сестра и слова не проронила о своих чувствах. Любовь таилась в ней, словно червяк в бутоне розы, питаясь румянцем её щёк. Бледная, задумчивая, она вынуждена была улыбаться, скрывая любовную тоску Это ли не настоящая любовь?
— Что же, твоя сестра умерла от любви? — спросил герцог.
И Виола, которая на самом деле говорила о своей любви к нему, ответила:
— Из всей семьи остался только я,
И я теперь все дочери отца
И сыновья… хоть точно и не знаю…
Что ж, я отправлюсь к леди?
— Да, ступай же скорее! — воскликнул Орсино, мгновенно потеряв всякий интерес к её рассказу. — И передай ей от меня вот этот драгоценный камень.
И бедная Виола вновь отправилась к графине.
На этот раз Оливия, не в силах скрыть свою любовь, призналась в ней так честно и открыто, что Виола поспешно ушла, сказав напоследок:
— Прощайте же.
Но Виола не знала, как велико в ней чувство сострадания. И когда влюблённая Оливия прислала слугу, умоляя мнимого Цезарио прийти ещё раз, у Виолы не хватило решимости ей отказать.
В доме Оливии жил её дядя сэр Тоби со своим приятелем сэром Эндрю.
Этот сэр Эндрю, неумный и нелепый хвастун, сватался к Оливии, но та отвергла его. Видя, сколь благосклонна Оливия к простому пажу, он был вне себя от ревности и злости.
Сэр Тоби, старый весельчак и выпивоха, обожал шутки и розыгрыши. Зная, что его друг — изрядный трус, он решил позабавиться: убедил сэра Эндрю вызвать пажа на дуэль и сам передал Цезарио вызов, когда тот выходил из дома Оливии.
Бедный паж пришёл в ужас: